(N-4-nitrophenylsulfonyl)-2-(3-chlorophenyl)aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-4-nitrophenylsulfonyl)-2-(3-chlorophenyl)aziridine
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)sulfonylaziridine；2-(3-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)sulfonylaziridine
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₄S
• 分子量: 338.771
• InChiKey: GNNKGKHFIJMHRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二腈 、 (N-4-nitrophenylsulfonyl)-2-(3-chlorophenyl)aziridine 在 potassium tert-butylate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到2-amino-4-(3-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N活化的氮丙啶与丙二腈的多米诺开环（DROC）对映选择性合成4,5-二氢吡咯

  摘要：

  描述了一种通过活化的氮丙啶与丙二腈的多米诺开环环化（DROC），以优异的收率和立体选择性合成高度官能化的外消旋和非外消旋4,5-二氢吡咯的有效而实用的策略。该反应用作合成对映体纯形式的多种取代的4，5-二氢吡咯的工具。

  DOI：

  10.1021/jo302815m
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 、 [N-(nosyl)imino]phenyliodinane 在 dirhodium tetraacetate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.3h， 以79%的产率得到(N-4-nitrophenylsulfonyl)-2-(3-chlorophenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  The rhodium(II)-catalyzed aziridination of olefins with {[(4-nitrophenyl)sulfonyl]imino}phenyl-lambda³-iodane

  摘要：

  The aziridination of olefins with {(4-nitrophenylsulfonyl)imino)phenyl-lambda(3)-iodane, NsN=IPh (1c), in the presence of [Rh-2(OAc)(4)] proceeds in yields of up to 85% when the olefin is used in large excess. Under optimized conditions, styrene (4a) is aziridinated with 1 equiv. of NsN=IPh (1c) in 64% yield with 2 mol% of catalyst. The aziridines derived from electron-rich olefins undergo ring-opening under the conditions of the aziridination and afford rearrangement products or pyrrolidines. The aziridination is sterospecific with 1,2-dialkyl- and 1,2-arylalkyl-disubstituted olefins, but nonstereospecific with stilbene. The rho-value for aziridination of substituted styrenes is -0.61. No ring-opened products are observed upon aziridination of vinylcyclopropanes. Tn the presence of chiral Rh-II catalysts, the aziridination is enantioselective, affording an ee of 73% with cis-beta-methylstyrene (4k) and Pirrungs [Rh-2{(R)-(-)-bnp}(4)] catalyst. The experimental results are consistent with a one-step mechanism for transfer of the nitrenoid moiety from the catalyst to the olefin.

  DOI：

  10.1139/cjc-76-6-738

文献信息

• Guo, Hongchao; Xu, Qihai; Kwon, Ohyun, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6318 - 6319
  作者：Guo, Hongchao、Xu, Qihai、Kwon, Ohyun

  DOI：——

  日期：——