2-Amino-6-benzyloxymethyl-5-(1,2-di-O-benzyl-D-erythro-1,2,3-trihydroxy-propyl)pyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-6-benzyloxymethyl-5-(1,2-di-O-benzyl-D-erythro-1,2,3-trihydroxy-propyl)pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-[(1S,2R)-3-hydroxy-1,2-bis(phenylmethoxy)propyl]-6-(phenylmethoxymethyl)pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃O₄
• 分子量: 509.605
• InChiKey: DSRBPSPQELOGML-IHLOFXLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-1,4,5-tri-O-benzyl-3-deoxy-3-C-formyl-D-erythro-hex-2-enitol 在 哌啶 、 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-Amino-6-benzyloxymethyl-5-(1,2-di-O-benzyl-D-erythro-1,2,3-trihydroxy-propyl)pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Acyclo-C-nucleoside Analogues from 2(3)-Formylglycals

  摘要：

  2(3)-甲醛糖醛与马隆腈的反应生成了带有糖基的推拉型丁二烯。将这些支链糖与氨反应得到尼古丁腈非环C-核苷。此外，还描述了一步法将2(3)-甲醛糖醛与N-芳基-乙酰乙酸苯胺进行环转换，得到吡啶酮非环C-核苷。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16761

文献信息

• A Facile Synthesis of Acyclo-C-nucleoside Analogues from 2(3)-Formylglycals
  作者：Ivo Rudloff、Manfred Michalik、Alina Montero、Klaus Peseke

  DOI：10.1055/s-2001-16761

  日期：——

  The reaction of 2(3)-formylglycals with malononitrile afforded push-pull butadienes with a sugar moiety. The treatment of these branched-chain sugars with ammonia yielded nicotinonitrile acyclo-C-nucleosides. Furthermore, a one step ring transformation of 2(3)-formylglycals with N-aryl-acetoacetanilides to give pyridone acyclo-C-nucleosides is described.

  2(3)-甲醛糖醛与马隆腈的反应生成了带有糖基的推拉型丁二烯。将这些支链糖与氨反应得到尼古丁腈非环C-核苷。此外，还描述了一步法将2(3)-甲醛糖醛与N-芳基-乙酰乙酸苯胺进行环转换，得到吡啶酮非环C-核苷。