3-amino-9-(4-chlorophenylmethylene)-6-(4-chlorophenyl)-1,2,10,11-tetrahydro-5H-thiazolo[4,5-a]cyclopentenopyrido[2,3-d]pyrimidine-2-carbonitrile-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-9-(4-chlorophenylmethylene)-6-(4-chlorophenyl)-1,2,10,11-tetrahydro-5H-thiazolo[4,5-a]cyclopentenopyrido[2,3-d]pyrimidine-2-carbonitrile-5-one
• 英文别名: (14E)-6-amino-10-(4-chlorophenyl)-14-[(4-chlorophenyl)methylidene]-8-oxo-4-thia-2,7,16-triazatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-1(9),2,5,10,15-pentaene-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₆H₁₅Cl₂N₅OS
• 分子量: 516.41
• InChiKey: IWPOAOBGWZQSFN-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-amino-9-(4-chlorophenylmethylene)-6-(4-chlorophenyl)-1,2,10,11-tetrahydro-5H-thiazolo[4,5-a]cyclopentenopyrido[2,3-d]pyrimidine-2-carbonitrile-5-one 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以59%的产率得到8-(4-chlorophenylmethylene)-11-(4-chlorophenyl)-1,2,9,10-tetrahydro-4H-10H-cyclopentenopyrido[2'',3'':4',5']pyrimido[2',1':2,3]thiazolo[4,5-d][1,3]thiazine-12-one
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶并[4,5-b]-喹啉和吡啶并[2,3-d]嘧啶的合成及初步抗菌活性

  摘要：

  4-Chloro-2-methylthio-benzo[h]pyrimido[4,5-b]quinoline (5) 和pyrido[2,3-d]-pyrimidine (12)，很容易从 α 的环缩合反应制备， β-不饱和酮和6-氨基硫尿嘧啶。化合物 5 与不同的胺反应得到 8-芳基-氨基-(6,7), 2,4-二肼基-嘧啶并[4,5-b]喹啉(9)。将化合物 7 转化为具有新环系的苯并[h]-12,13-二氢苯并[a]-嘧啶[3',2':1,6]嘧啶[4,5-b]-喹啉(8)。2,4-二肼基与甲酸反应得到苯并[h]-s-三唑并[4',3':1,6]-s-三唑并[3",4":2,3]嘧啶[4] ,5-b] 喹啉 (10) 与新的环系统。此外，(12)与溴丙二腈反应得到3-氨基-噻唑并[4,5-a]吡啶并[2,3-d]嘧啶-2-甲腈(13)。化合物13与甲酸、尿素、硫脲、甲酰胺反应得到嘧啶[4'

  DOI：

  10.1080/10426500701851283
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙二腈 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到3-amino-9-(4-chlorophenylmethylene)-6-(4-chlorophenyl)-1,2,10,11-tetrahydro-5H-thiazolo[4,5-a]cyclopentenopyrido[2,3-d]pyrimidine-2-carbonitrile-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶并[4,5-b]-喹啉和吡啶并[2,3-d]嘧啶的合成及初步抗菌活性

  摘要：

  4-Chloro-2-methylthio-benzo[h]pyrimido[4,5-b]quinoline (5) 和pyrido[2,3-d]-pyrimidine (12)，很容易从 α 的环缩合反应制备， β-不饱和酮和6-氨基硫尿嘧啶。化合物 5 与不同的胺反应得到 8-芳基-氨基-(6,7), 2,4-二肼基-嘧啶并[4,5-b]喹啉(9)。将化合物 7 转化为具有新环系的苯并[h]-12,13-二氢苯并[a]-嘧啶[3',2':1,6]嘧啶[4,5-b]-喹啉(8)。2,4-二肼基与甲酸反应得到苯并[h]-s-三唑并[4',3':1,6]-s-三唑并[3",4":2,3]嘧啶[4] ,5-b] 喹啉 (10) 与新的环系统。此外，(12)与溴丙二腈反应得到3-氨基-噻唑并[4,5-a]吡啶并[2,3-d]嘧啶-2-甲腈(13)。化合物13与甲酸、尿素、硫脲、甲酰胺反应得到嘧啶[4'

  DOI：

  10.1080/10426500701851283

文献信息

• Synthesis and Preliminary Antimicrobial Activity of New Pyrimido[4,5-<i>b</i>]-quinoline and Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine
  作者：A. B. A. El-Gazzar、A. S. Aly、M. E. A. Zaki、H. N. Hafez

  DOI：10.1080/10426500701851283

  日期：2008.8.4

  5-b]quinoline (5) and pyrido[2,3-d]-pyrimidine (12), were easily prepared from the cyclo-condensation of α,β -unsaturated ketones and 6-aminothiouracil. Compound 5 reacted with different amines to give 8-aryl-amino- (6,7), 2,4-dihydrazino-pyrimido[4,5-b]quinoline (9). Compound 7 was converted into benzo[h]-12,13-dihydrobenzo[a]-pyrimido[3′,2′:1,6]pyrimido[4,5-b]-quinoline (8) with a new ring system. The 2,

  4-Chloro-2-methylthio-benzo[h]pyrimido[4,5-b]quinoline (5) 和pyrido[2,3-d]-pyrimidine (12)，很容易从 α 的环缩合反应制备， β-不饱和酮和6-氨基硫尿嘧啶。化合物 5 与不同的胺反应得到 8-芳基-氨基-(6,7), 2,4-二肼基-嘧啶并[4,5-b]喹啉(9)。将化合物 7 转化为具有新环系的苯并[h]-12,13-二氢苯并[a]-嘧啶[3',2':1,6]嘧啶[4,5-b]-喹啉(8)。2,4-二肼基与甲酸反应得到苯并[h]-s-三唑并[4',3':1,6]-s-三唑并[3",4":2,3]嘧啶[4] ,5-b] 喹啉 (10) 与新的环系统。此外，(12)与溴丙二腈反应得到3-氨基-噻唑并[4,5-a]吡啶并[2,3-d]嘧啶-2-甲腈(13)。化合物13与甲酸、尿素、硫脲、甲酰胺反应得到嘧啶[4'