2-(2',4'-dihydroxy-3'-allyl)phenyl-3-methyl-5,6-methylenedioxybenzo[b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(2',4'-dihydroxy-3'-allyl)phenyl-3-methyl-5,6-methylenedioxybenzo[b]furan
• 英文别名: 4-(7-Methylfuro[2,3-f][1,3]benzodioxol-6-yl)-2-prop-2-enylbenzene-1,3-diol
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: LQXFDCMMCSWGBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  高丽槐素 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2',4'-dihydroxy-3'-allyl)phenyl-3-methyl-5,6-methylenedioxybenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  （-）-cabenegrin AI的绝对构型和全合成

  摘要：

  由（-）-6a R，11a R -maackiain [（-）- 5 ]分五步完成（-）-benbenrin AI [[-]- 1 ]的全合成，然后通过光学方法制备（±）外消旋的分辨率- 5使用小号- （ - ） - α -甲基苄基异氰酸酯作为该手性助剂。通过CD测量证明了（-）-maackiain [（-）- 5 ]和（-）-cabenegrin AI [（-）- 1 ]的手性。（±）-maackiain [（±）-5的合成还从容易获得的酚衍生物间苯二酚和芝麻酚开始提出了[]，这证明了Heck型氧化芳基化方法的合成效用，以克为单位获得了翼果烷衍生物。描述了一种新的翼果烷开环反应（7→28）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00490-1

文献信息

• Absolute configuration and total synthesis of (−)-cabenegrin A-I
  作者：Adrienne L. Tőkés、György Litkei、Katalin Gulácsi、Sándor Antus、Eszter Baitz-Gács、Csaba Szántay、LászlóL. Darkó

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00490-1

  日期：1999.7

  The total synthesis of (−)-cabenegrin A-I [(−)-1] in five steps was achieved from (−)-6aR,11aR-maackiain [(−)-5], which in turn was prepared by the optical resolution of racemic (±)-5 using S-(−)-α-methylbenzyl isocyanate as the the chiral auxiliary. The homochirality of (−)-maackiain [(−)-5] and (−)-cabenegrin A-I [(−)-1] was proved by CD measurements. Synthesis of (±)-maackiain [(±)-5] is also presented

  由（-）-6a R，11a R -maackiain [（-）- 5 ]分五步完成（-）-benbenrin AI [[-]- 1 ]的全合成，然后通过光学方法制备（±）外消旋的分辨率- 5使用小号- （ - ） - α -甲基苄基异氰酸酯作为该手性助剂。通过CD测量证明了（-）-maackiain [（-）- 5 ]和（-）-cabenegrin AI [（-）- 1 ]的手性。（±）-maackiain [（±）-5的合成还从容易获得的酚衍生物间苯二酚和芝麻酚开始提出了[]，这证明了Heck型氧化芳基化方法的合成效用，以克为单位获得了翼果烷衍生物。描述了一种新的翼果烷开环反应（7→28）。