(E)-1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)but-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-phenylphenyl)but-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: SBADITNQSHZVSP-KRXBUXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)but-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联催化动态动力学拆分构建双轴三联苯阻转异构体

  摘要：

  带有多个立体轴的分子的定义结构与材料科学、制药和催化越来越相关。然而，控制多个立体轴的催化对映选择性方法仍然具有综合挑战性。我们报告了双轴三联苯阻转异构体的催化合成，与氯化和溴化变体的互补策略，形成具有高非对映选择性和对映选择性。该化学过程通过一系列两种不同的动态动力学解析进行：首先，Bringmann 型内酯的阻滞选择性开环产生具有一个既定手性轴的产物；其次，立体选择性芳烃卤化产生具有第二个手性轴的产物。为了达到这些结果，首次报道了一类 Brønsted 碱性胍基肽，其催化有效的 atroposelective 氯化。此外，还报告了互补溴化，这也建立了第二个立体轴。在发现通过 C2 对称磷酸进行的手性阴离子相转移催化允许在第二个立体化学决定事件中控制催化剂之后，这些溴三联苯是可接近的。因此，我们建立了所有可能的氯化立体异构体的完全催化剂控制的立体发散合成，同时还证明了溴化变体的非对映发散

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08057
• 作为产物：
  描述：

  联苯-2-甲醛 在 草酰氯 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联催化动态动力学拆分构建双轴三联苯阻转异构体

  摘要：

  带有多个立体轴的分子的定义结构与材料科学、制药和催化越来越相关。然而，控制多个立体轴的催化对映选择性方法仍然具有综合挑战性。我们报告了双轴三联苯阻转异构体的催化合成，与氯化和溴化变体的互补策略，形成具有高非对映选择性和对映选择性。该化学过程通过一系列两种不同的动态动力学解析进行：首先，Bringmann 型内酯的阻滞选择性开环产生具有一个既定手性轴的产物；其次，立体选择性芳烃卤化产生具有第二个手性轴的产物。为了达到这些结果，首次报道了一类 Brønsted 碱性胍基肽，其催化有效的 atroposelective 氯化。此外，还报告了互补溴化，这也建立了第二个立体轴。在发现通过 C2 对称磷酸进行的手性阴离子相转移催化允许在第二个立体化学决定事件中控制催化剂之后，这些溴三联苯是可接近的。因此，我们建立了所有可能的氯化立体异构体的完全催化剂控制的立体发散合成，同时还证明了溴化变体的非对映发散

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08057

文献信息

• Nickel/Photoredox Dual-Catalyzed Conversion of Allyl Esters to Ketones via the Formal Deletion of Oxygen
  作者：Ryoma Shimazumi、Riku Tanimoto、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02606

  日期：2023.9.1

  We report herein the catalytic conversion of allylic esters into the corresponding ketones by the formal deletion of an oxygen atom. The key to the success of the reaction is the dual use of nickel and photoredox catalysts; the former mediates C–O bond activation and C–C bond formation, while the latter is responsible for deoxygenation of the acyloxy group using PPh3 as a stoichiometric reductant.

  我们在此报道了通过正式删除氧原子将烯丙酯催化转化为相应的酮。反应成功的关键是镍和光氧化还原催化剂的双重使用；前者介导C-O键活化和C-C键形成，而后者则使用PPh 3作为化学计量还原剂负责酰氧基的脱氧。还完成了用系链烯烃催化取代烯丙酯的氧原子。
• Synthesis of (<i>E</i>)‐1‐aryl‐2‐buten‐1‐ones by the Cross‐Coupling of Lithium 1‐methoxy‐1,3‐butadienes with Aryl Bromides
  作者：Paco Visser、Anka Hagelschuer、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/adsc.202301249

  日期：2024.2.20

  previous work on the cross-coupling of lithium vinyl ethers with aryl bromides and sequential hydrolysis towards acetophenones,21 we considered the possibility of directly using lithium 1-methoxy-1,3-butadienes as cross-coupling partners in the Pd-catalysed reaction with aryl bromides, affording isomerically pure (E)-α,β-unsaturated ketones upon hydrolysis. Scheme 1 Open in figure viewerPowerPoint Methodologies

  α,β-不饱和羰基化合物在有机合成化学中发挥着重要作用，由于其作为大肠杆菌底物的多功能操作而得到广泛应用。G。共轭加成反应、1 Nazarov 环化反应、2 Morita-Baylis-Hillman 反应、3环氧化反应、4和 Diels-Alder 反应。5此外，它们还广泛应用于功能化结构的合成，包括近红外荧光团6和生物活性化合物。7已经开发出多种方法来形成 α,β-不饱和酮（方案 1），包括 Pd 催化脱氢、8羰基化、9 Horner-Wadsworth-Emmons-、10 Claisen-Schmidt 缩合（交叉反应） -Aldol)-, 11 Heck- 12和加氢酰化反应。13然而，这些方案通常采用多步合成，需要使用高温，或者特别是提供 ( E )/( Z )-混合物。Venturello 及其同事在 21 世纪初报道了一种基于 1-芳基-1-烷氧基-1,3 水解形成异构纯 (E)-α
• Catalytic Dynamic Kinetic Resolutions in Tandem to Construct Two-Axis Terphenyl Atropisomers
  作者：Omar M. Beleh、Edward Miller、F. Dean Toste、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.0c08057

  日期：2020.9.23

  The defined structure of molecules bearing multiple stereogenic axes is of increasing relevance to materials science, pharmaceuticals, and catalysis. However, catalytic enantioselective approaches to control multiple stereogenic axes remain synthetically challenging. We report the catalytic synthesis of two-axis terphenyl atropisomers, with complementary strategies to both chlorinated and brominated

  带有多个立体轴的分子的定义结构与材料科学、制药和催化越来越相关。然而，控制多个立体轴的催化对映选择性方法仍然具有综合挑战性。我们报告了双轴三联苯阻转异构体的催化合成，与氯化和溴化变体的互补策略，形成具有高非对映选择性和对映选择性。该化学过程通过一系列两种不同的动态动力学解析进行：首先，Bringmann 型内酯的阻滞选择性开环产生具有一个既定手性轴的产物；其次，立体选择性芳烃卤化产生具有第二个手性轴的产物。为了达到这些结果，首次报道了一类 Brønsted 碱性胍基肽，其催化有效的 atroposelective 氯化。此外，还报告了互补溴化，这也建立了第二个立体轴。在发现通过 C2 对称磷酸进行的手性阴离子相转移催化允许在第二个立体化学决定事件中控制催化剂之后，这些溴三联苯是可接近的。因此，我们建立了所有可能的氯化立体异构体的完全催化剂控制的立体发散合成，同时还证明了溴化变体的非对映发散