2,3-bis(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-indole | 1585241-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 2,3-Bis(4-chlorophenyl)-1-phenylindole；2,3-bis(4-chlorophenyl)-1-phenylindole
• CAS: 1585241-01-5
• 化学式: C₂₆H₁₇Cl₂N
• 分子量: 414.334
• InChiKey: LHXUCBLSWZQEDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-bis(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃和α-氨基酮的反应无过渡金属合成多取代的N-芳基吲哚

  摘要：

  使用芳烃环加成反应已开发出一种简单的无过渡金属合成吲哚的方法。在温和条件下，通过一步N-芳基化-亲核加成过程，原位生成的芳烃与α-氨基酮偶联，并有效地生产出多取代的N-芳基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.028

文献信息

• Selective Synthesis of <i>N</i>-Unsubstituted and <i>N</i>-Arylindoles by the Reaction of Arynes with Azirines
  作者：Manikandan Thangaraj、Sachin Suresh Bhojgude、Shailja Jain、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01472

  日期：2016.9.16

  transition-metal-free and temperature-dependent highly selective reaction of arynes with 2H-azirines allowing the synthesis of either N-unsubstituted or N-arylindoles has been developed. At 60 °C, arynes generated from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates smoothly insert into 2H-azirines to form 2,3-diarylindoles with high selectivity. Interestingly, when the reaction was performed at −10 °C, the selectivity was switched

  已开发了无过渡金属且温度依赖性的芳烃与2个H-叠氮基的高度选择性反应，可合成N-未取代或N-芳基吲哚。在60°C下，由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯生成的芳烃平稳地插入2 H-叠氮基，形成高选择性的2,3-二芳基吲哚。有趣的是，当反应在-10℃下进行时，选择性以高收率切换成1,2,3-三芳基吲哚的形成。
• Assembly of Indole Cores through a Palladium-Catalyzed Metathesis of Ar–X σ-Bonds
  作者：Farnaz Jafarpour、Mehran Ghasemi、Hamed Navid、Niloofar Safaie、Saideh Rajai-Daryasarei、Azizollah Habibi、Robert C. Ferrier

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03611

  日期：2020.12.18

  We describe the development of a new method for construction of highly substituted indole scaffolds through the strategic utilizing of the metathesis of Ar-X σ-bonds based on the dynamic nature of palladium-based oxidative addition/reductive elimination. A suitable and simple catalytic system has provided an appropriate platform for a productive ligand exchange and consecutive carbopalladation/C–H

  我们通过基于钯基氧化加/还原消除动力学性质的Ar-Xσ键复分解的战略利用，描述了一种新的构建高度取代的吲哚支架的方法的开发。合适而简单的催化体系为生产有效的配体交换以及连续的碳炔/ C-H活化/膦配体与炔烃和芳族/脂肪族胺的胺化提供了合适的平台，以构建结构多样的吲哚。
• <i>Syn</i>-<i>versus anti</i>-carbopalladation of alkynes with organoborons: access to indoles symmetrically and unsymmetrically substituted on their 2,3-positions
  作者：Mehran Ghasemi、Banafshe Rahimi、Maryam Dehghan、Mohammad Hossein Bernoosha、Farnaz Jafarpour

  DOI：10.1039/d3cc01753b

  日期：——

  A palladium (II)-catalyzed borono-ortho-CH activation/amination cascade for the construction of two C–N bonds and one C–C bond in a single synthetic sequence is reported. This method proceeds through a formal syn-carbopalladation of alkynes with organoboron compounds, forming alkenyl palladium species, which are trapped by simple amines to provide highly substituted indoles. Remarkably, with an electron-rich

  报道了钯 ( II ) 催化的硼-邻-CH活化/胺化级联反应，用于在单个合成序列中构建两个 C-N 键和一个 C-C 键。该方法通过炔烃与有机硼化合物的形式顺式-碳钯化反应进行，形成烯基钯物质，其被简单的胺捕获以提供高度取代的吲哚。值得注意的是，对于富含电子的芳基硼酸，反应通过意想不到的反碳钯化反应进行，该反应被邻位终止-CH 活化二芳基炔烃/胺化反应以提供不对称取代的 2,3-二芳基吲哚。在后续化学中，我们证明尿素参与了这个级联以提供各种游离的 NH-吲哚。
• Transition-metal-free synthesis of multisubstituted N-arylindoles via reaction of arynes and α-amino ketones
  作者：Lin He、Ji-Xin Pian、Jun-Feng Shi、Guang-Fen Du、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.028

  日期：2014.4

  A simple transition-metal-free protocol for the synthesis of indoles has been developed using aryne cycloaddition. The in situ-generated arynes couple with α-amino ketones through a one-step N-arylation–nucleophilic addition process under mild conditions and efficiently produce multisubstituted N-arylindoles.

  使用芳烃环加成反应已开发出一种简单的无过渡金属合成吲哚的方法。在温和条件下，通过一步N-芳基化-亲核加成过程，原位生成的芳烃与α-氨基酮偶联，并有效地生产出多取代的N-芳基吲哚。