(S)-N-[[3-[3-Fluoro-4-(5-hydroxymethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[[3-[3-Fluoro-4-(5-hydroxymethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
• 英文别名: N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-[5-(hydroxymethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₄O₄S
• 分子量: 366.373
• InChiKey: JAGXNYQYVLSLIG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-N-((3-(4-amino-3-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl)acetamide 在 吡啶 、 盐酸 、 硫化氢 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (S)-N-[[3-[3-Fluoro-4-(5-hydroxymethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and antibacterial activity of 1,3,4-Thiadiazole phenyl oxazolidinone analogues

  摘要：

  Replacement of the morpholine Gring of linezolid 1 with a 1,3,4-thiadiazolyl ring leads to oxazolidinone analogues 5 having potent antibacterial activity against both gram-positive and gram-negative organisms. Conversion of the C5 acetamide group to a thioacetamide further increases the potency of these compounds. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.018

文献信息

• [EN] THIADIAZOLYL AND OXADIAZOLYL PHENYL OXAZOLIDINONE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS DE TYPE PHENYLOXAZOLIDINONES DE THIADIAZOLYLE ET D'OXADIAZOLYLE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1999002525A1

  公开（公告）日：1999-01-21

  (EN) The present invention provides thiadiazolyl and oxadiazolyl phenyl oxazolidinone compounds of formula (I) wherein Q is thiadiazolyl or oxadiazolyl; wherein X1 and X2 are independently hydrogen, fluorine, or chlorine; and wherein R1 is, for example, -COCH3 or -COCH2CH3. These compounds are useful antimicrobial agents, effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive and gram-negative aerobic bacteria.(FR) Cette invention se rapporte à des composés phényloxazolidinones de thiadiazolyle et d'oxadiazolyle, représentés par la formule (I) dans laquelle Q est thiadiazolyle ou oxadiazolyle; X1 et X2 sont indépendamment hydrogène, fluor ou chlore; et R1 est, par exemple, -COCH3 ou -COCH2CH3. Ces composés s'avèrent être des agents antimicrobiens utiles, efficaces à l'encontre d'un certain nombre d'agents pathogènes s'attaquant à l'homme ou aux animaux, notamment des bactéries aérobies gram positives et gram négatives.

  (中) 本发明提供了式(I)的噻二唑基和氧二唑基苯基噁唑啉酮化合物，其中Q为噻二唑基或氧二唑基；X1和X2独立地为氢、氟或氯；R1为例如-COCH3或-COCH2CH3。这些化合物是有用的抗微生物剂，对许多人类和兽医病原体有效，包括革兰氏阳性和革兰氏阴性的好氧细菌。
• THIADIAZOLYL AND OXADIAZOLYL PHENYL OXAZOLIDINONE ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0994874A1

  公开（公告）日：2000-04-26
• US5977373A
  申请人：——

  公开号：US5977373A

  公开（公告）日：1999-11-02
• The synthesis and antibacterial activity of 1,3,4-Thiadiazole phenyl oxazolidinone analogues
  作者：Lisa M Thomasco、Robert C Gadwood、Elizabeth A Weaver、Jason M Ochoada、Charles W Ford、Gary E Zurenko、Judith C Hamel、Douglas Stapert、Judy K Moerman、Ronda D Schaadt、Betty H Yagi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.07.018

  日期：2003.12

  Replacement of the morpholine Gring of linezolid 1 with a 1,3,4-thiadiazolyl ring leads to oxazolidinone analogues 5 having potent antibacterial activity against both gram-positive and gram-negative organisms. Conversion of the C5 acetamide group to a thioacetamide further increases the potency of these compounds. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.