7-{[3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methoxy}-4-methyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-{[3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methoxy}-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-((3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one；7-[3-(4-Chloro-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-ylmethoxy]-4-methyl-chromen-2-one；7-[[3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methoxy]-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₄
• 分子量: 369.804
• InChiKey: DHRWDWMRDVBXBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 甲醇 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-{[3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methoxy}-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成新的香豆素拴系异恶唑啉作为潜在的抗癌药

  摘要：

  合成了一系列新的香豆素系留的异恶唑啉（7a-1），并评估了它们对人黑素瘤癌细胞系（UACC 903）和成纤维细胞正常细胞系（FF2441）的细胞毒性。初步结果表明，一些这些香豆素系留异恶唑啉的图7b，图7c，图7F和7J表现出对人黑素瘤癌显著抗增殖作用（UACC 903）与IC 50个的值8.8，10.5，9.2和4.5 分别μM。但是，化合物7c在测试浓度下对正常人细胞无毒。此外，我们选择了化合物7c来检查其在Ehrlich腹水癌动物模型中的体内抗肿瘤和抗血管生成特性。我们的先导化合物显着降低了细胞活力，体重，腹水体积，并下调了新血管系统的形成，例如肿瘤体积的消退。本研究表明了在不久的将来发展成有效的抗癌药的范围。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.046

文献信息

• Design and synthesis of antimicrobial, anticoagulant, and anticholinesterase hybrid molecules from 4-methylumbelliferone
  作者：Marwa Zayane、Ameur Rahmouni、Mejda Daami-Remadi、Mohamed Ben Mansour、Anis Romdhane、Hichem Ben Jannet

  DOI：10.3109/14756366.2016.1158171

  日期：2016.11.1

  We designed and synthesized new series of diverse triazoles, isoxazoles, isoxazolines, and aziridines linked 4-methylumbelliferone 1 using intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Structures of these compounds were established on the basis of (1)H NMR, (13)C NMR, and ESI-HRMS. All prepared compounds were evaluated for their antimicrobial, anticoagulant, and anticholinesterase activities

  我们设计和合成了新的系列的三唑，异恶唑，异恶唑啉和氮丙啶使用分子间的1，3-偶极环加成反应连接4-甲基伞形酮1。这些化合物的结构基于（1）H NMR，（13）C NMR和ESI-HRMS确定。评价所有制备的化合物的抗微生物，抗凝血和抗胆碱酯酶活性。有趣的是，在测试的分子中，某些类似物的抗真菌特性显示出比母体4-甲基伞形酮1更好的活性，例如6a和6d。此外，化合物4、5、6和7显示出通过连接基亚甲基向4-甲基伞形酮1中添加的片段具有良好活性的重要性。