7-{[3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methoxy}-4-methyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-{[3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methoxy}-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-((3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one；7-[3-(4-Chloro-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-ylmethoxy]-4-methyl-chromen-2-one；7-[[3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methoxy]-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₄
• 分子量: 369.804
• InChiKey: DHRWDWMRDVBXBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 甲醇 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-{[3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methoxy}-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成新的香豆素拴系异恶唑啉作为潜在的抗癌药

  摘要：

  合成了一系列新的香豆素系留的异恶唑啉（7a-1），并评估了它们对人黑素瘤癌细胞系（UACC 903）和成纤维细胞正常细胞系（FF2441）的细胞毒性。初步结果表明，一些这些香豆素系留异恶唑啉的图7b，图7c，图7F和7J表现出对人黑素瘤癌显著抗增殖作用（UACC 903）与IC 50个的值8.8，10.5，9.2和4.5 分别μM。但是，化合物7c在测试浓度下对正常人细胞无毒。此外，我们选择了化合物7c来检查其在Ehrlich腹水癌动物模型中的体内抗肿瘤和抗血管生成特性。我们的先导化合物显着降低了细胞活力，体重，腹水体积，并下调了新血管系统的形成，例如肿瘤体积的消退。本研究表明了在不久的将来发展成有效的抗癌药的范围。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.046

文献信息

• Design and synthesis of antimicrobial, anticoagulant, and anticholinesterase hybrid molecules from 4-methylumbelliferone
  作者：Marwa Zayane、Ameur Rahmouni、Mejda Daami-Remadi、Mohamed Ben Mansour、Anis Romdhane、Hichem Ben Jannet

  DOI：10.3109/14756366.2016.1158171

  日期：2016.11.1

  We designed and synthesized new series of diverse triazoles, isoxazoles, isoxazolines, and aziridines linked 4-methylumbelliferone 1 using intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Structures of these compounds were established on the basis of (1)H NMR, (13)C NMR, and ESI-HRMS. All prepared compounds were evaluated for their antimicrobial, anticoagulant, and anticholinesterase activities

  我们设计和合成了新的系列的三唑，异恶唑，异恶唑啉和氮丙啶使用分子间的1，3-偶极环加成反应连接4-甲基伞形酮1。这些化合物的结构基于（1）H NMR，（13）C NMR和ESI-HRMS确定。评价所有制备的化合物的抗微生物，抗凝血和抗胆碱酯酶活性。有趣的是，在测试的分子中，某些类似物的抗真菌特性显示出比母体4-甲基伞形酮1更好的活性，例如6a和6d。此外，化合物4、5、6和7显示出通过连接基亚甲基向4-甲基伞形酮1中添加的片段具有良好活性的重要性。
• Synthesis of new coumarin tethered isoxazolines as potential anticancer agents
  作者：Gejjalagere S. Lingaraju、Kyathegowdanadoddi S. Balaji、Shankar Jayarama、Seegehalli M. Anil、Kuppalli R. Kiran、Maralinganadoddi P. Sadashiva

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.046

  日期：2018.12

  A series of new coumarin tethered isoxazolines (7a-l) were synthesized and evaluated for their cytotoxic potency against human melanoma cancer cell line (UACC 903) as well as fibroblast normal cell line (FF2441). Preliminary results revealed that some of these coumarin tethered isoxazolines 7b, 7c, 7f and 7j exhibited significant antiproliferative effect against human melanoma cancer (UACC 903) with

  合成了一系列新的香豆素系留的异恶唑啉（7a-1），并评估了它们对人黑素瘤癌细胞系（UACC 903）和成纤维细胞正常细胞系（FF2441）的细胞毒性。初步结果表明，一些这些香豆素系留异恶唑啉的图7b，图7c，图7F和7J表现出对人黑素瘤癌显著抗增殖作用（UACC 903）与IC 50个的值8.8，10.5，9.2和4.5 分别μM。但是，化合物7c在测试浓度下对正常人细胞无毒。此外，我们选择了化合物7c来检查其在Ehrlich腹水癌动物模型中的体内抗肿瘤和抗血管生成特性。我们的先导化合物显着降低了细胞活力，体重，腹水体积，并下调了新血管系统的形成，例如肿瘤体积的消退。本研究表明了在不久的将来发展成有效的抗癌药的范围。