((2r,3r)-1-羟基-3-甲基-2-戊基)氨基甲酸叔丁酯 | 141321-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: ((2r,3r)-1-羟基-3-甲基-2-戊基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: Boc-D-isoleucinol
• 英文别名: N-Boc-(2R,3R)-(-)-2-amino-3-methyl-1-pentanol；Tert-butyl N-[(2R,3R)-1-hydroxy-3-methylpentan-2-YL]carbamate
• CAS: 141321-53-1
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃
• 分子量: 217.309
• InChiKey: BPLDQMXXYMKQPW-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2r,3r)-1-羟基-3-甲基-2-戊基)氨基甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (3R,4R,5R)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-5-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of the eight isostatine stereoisomers

  摘要：

  The eight possible stereoisomers of isostatine, (3S,4R,5S)-4-amino-3-hydroxy-5-methylheptanoic acid, have been synthesized from the four isomeric D- and L-isoleucinals and D- and L-allo-isoleucinals and ethyl lithioacetate. The eight isomers have been compared for the GC retention times of their bis(trifluoroacetyl) methyl ester derivatives and the H-1 NMR properties of the gamma-lactams derived from them. The natural isomer was shown to be the 3S,4R,5S isomer.

  DOI：

  10.1021/jo00037a012
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-异亮氨酸 在 diborane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到((2r,3r)-1-羟基-3-甲基-2-戊基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of the eight isostatine stereoisomers

  摘要：

  The eight possible stereoisomers of isostatine, (3S,4R,5S)-4-amino-3-hydroxy-5-methylheptanoic acid, have been synthesized from the four isomeric D- and L-isoleucinals and D- and L-allo-isoleucinals and ethyl lithioacetate. The eight isomers have been compared for the GC retention times of their bis(trifluoroacetyl) methyl ester derivatives and the H-1 NMR properties of the gamma-lactams derived from them. The natural isomer was shown to be the 3S,4R,5S isomer.

  DOI：

  10.1021/jo00037a012

文献信息

• Electrochemical dehydroxymethylative functionalization of alkanols for forging C(sp³)–heteroatom bonds
  作者：Lulu Zhao、Jian Tian、Qilin Yuan、Qiwen Zhong、Mengqi Luo、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d4gc00592a

  日期：——

  dehydroxymethylative functionalization reaction of aliphatic alcohols under mild and catalyst-free conditions, representing a new paradigm for forging various C(sp3)–heteroatom bonds between diverse alkanols and N- or O-centered nucleophiles. In addition, detailed mechanistic investigations have been carried out, revealing that these reactions proceed through a β-scission/anodic oxidation/nucleophilic

  C(sp 3 )–杂原子键的构建代表了合成化学的基础研究领域。我们在此报告了在温和且无催化剂的条件下脂肪醇的电化学脱羟甲基化官能化反应，代表了在不同的烷醇和N-或O-中心的亲核试剂之间形成各种C(sp 3 )-杂原子键的新范例。此外，还进行了详细的机理研究，表明这些反应是通过β-断裂/阳极氧化/亲核加成序列进行的。