((R)-1-((r)-1-苯基乙基)吡咯烷-3-基)甲醇 | 99735-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: ((R)-1-((r)-1-苯基乙基)吡咯烷-3-基)甲醇
• 中文别名: (R)-1-[(R)-1-苯基乙基]-3-吡咯烷甲醇
• 英文名称: (3R)-N-<(R)-phenylethyl>-3-(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (1R,3R)-[1-(1-phenylethyl)-pyrrolidin-3-yl]-methanol；(R)-1-((R)-1-phenylethyl)-3-hydroxymethylpyrrolidine；{(R)-1-[(R)-1-phenylethyl]pyrrolidin-3-yl}methanol；(3R)-1-[(R)-1-phenylethyl]-3-(hydroxymethyl)pyrrolidine；(3R)-N-[(R)-1-phenylethyl]-3-(hydroxymethyl)pyrrolidine；(R)-1-[(R)-α-methylbenzyl]-3-pyrrolidinemethanol；((R)-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidin-3-yl)methanol；[(3R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidin-3-yl]methanol
• CAS: 99735-47-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: RQTYGPRJDFTUGU-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  88℃
• 沸点：
  281.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-1-((r)-1-苯基乙基)吡咯烷-3-基)甲醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 R-1-CBZ-3-哌啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF (2S, 5R)-7-OXO-6-SULPHOOXY-2-[((3R)-PYRROLIDINE-3-CARBONYL)-HYDRAZINO CARBONYL]-1,6-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (2S, 5R)-7-OXO-6-SULFOXY-2-[((3R)- PYRROLIDINE- 3-CARBONYL)-HYDRAZINOCARBONYL]-1,6-DIAZA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE

  摘要：

  揭示了一种制备(2S, 5R)-7-氧代-6-磺氧基-2- [((3R)-吡咯烷-3-羰基)-肼羰基]-1,6-二氮杂-双环[3.2.1]辛烷的方法，包括将式(II)的化合物与式(III)的化合物反应以获得式(IV)的化合物。还声称了结晶的终产物。

  公开号：

  WO2014135932A1
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 ((R)-1-((r)-1-苯基乙基)吡咯烷-3-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  GABA激动剂和摄取抑制剂。（R）-（-）-和（S）-（+）-homo-beta-脯氨酸的合成，绝对立体化学和对映选择性。

  摘要：

  4-氨基丁酸（GABA），3-吡咯烷乙酸（homo-beta-脯氨酸）的环状类似物是GABAA受体的强效激动剂，它与GABA摄取机制有效相互作用，并且是中等强度的GABAB抑制剂受体结合。（R）-（-）-（10）和（S）-（+）-homo-beta-脯氨酸（15）是通过甲基（3S）-1-[[（R）-1-苯乙基] -5-氧代3-吡咯烷羧酸酯（5）及其3R非对映异构体（4）。通过（R）-1-苯乙胺与衣康酸（1）之间的加成环化反应合成由4和5组成的混合物3。色谱分离的非对映异构体5和4分别转化为（R）-（10）和（S）-均-β-脯氨酸（15）。根据化合物5的X射线分析确定10和15的绝对立体化学。已显示对映异构体10和15以相反的立体选择性结合GABAA和GABAB受体位点。因此，（R）-高β-脯氨酸（10）被证明比S对映异构体（15）更有力超过1个数量级，可作为GABAA受体结合的抑制剂，而同

  DOI：

  10.1021/jm00163a012

文献信息

• Thiazole derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06001855A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  Compounds of formula I ##STR1## as well as pharmaceutically usable salts and esters thereof, wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the significance given in claim 1, inhibit the binding of adhesive proteins to the surface of different types of cell and accordingly influence cell-cell and cell-matrix interactions. They can be used in the form of pharmaceutical preparations in the control or prevention of neoplasms, tumor metastasing, osteoporosis, Paget's disease, diabetic retinopathy, macular degeneration, restenosis following vascular intervention, psoriasis, arthritis, kidney failure as well as infections caused by viruses, bacteria or fungi.

  公式I的化合物##STR1##以及医药上可用的盐和酯，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3的含义如权利要求1中所述，抑制粘附蛋白与不同类型细胞表面的结合，并相应地影响细胞-细胞和细胞-基质相互作用。它们可以以药物制剂的形式用于控制或预防肿瘤、肿瘤转移、骨质疏松症、佩吉特病、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管干预后的再狭窄、银屑病、关节炎、肾衰竭以及由病毒、细菌或真菌引起的感染。
• Certain optically active substituted
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05157128A1

  公开（公告）日：1992-10-20

  Optically pure isomers of 7-[3-(1,1-dialkylmethyl-1-amino)-1 -pyrrolidinyl[quinolones and naphthyridones as therapeutically active and safe antibacterial agents are described, as well as pharmaceutical compositions thereof, and a method of treating bacterial infections therewith. Also described is a method of manufacture of the quinolones and naphthyridones as well as the starting materials, the optically pure pyrrolidine moieties for attachment at the 7-position.

  描述了7-[3-(1,1-二烷基甲基-1-氨基)-1-吡咯啉基]喹诺酮和萘啶酮的光学纯异构体，作为治疗活性和安全的抗菌剂，以及它们的药物组合物，以及用于治疗细菌感染的方法。还描述了喹诺酮和萘啶酮的制备方法以及起始材料，用于连接到7位的光学纯吡咯啉基团。
• Certain optically active substituted 3-pyrraidine acetic acid
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05072001A1

  公开（公告）日：1991-12-10

  Optically pure isomers of 7-[3-(1,1-dialkylmethyl-1-amino)-1-pyrrolidinyl]quinolones and naphthyridones as therapeutically active and safe antibacterial agents are described, as well as pharmaceutical compositions thereof, and a method of treating bacterial infections therewith. Also described is a method of manufacture of the quinolones and naphthyridones as well as the starting materials, the optically pure pyrrolidine moieties for attachment at the 7-position.

  本文描述了光学纯异构体7-[3-(1,1-二烷基甲基-1-氨基)-1-吡咯啉基]喹诺酮和萘噻吩酮作为具有治疗活性和安全性的抗菌剂，以及它们的药物组合物，以及用于治疗细菌感染的方法。还描述了制造喹诺酮和萘噻吩酮以及起始材料的方法，以及在7位点附着的光学纯吡咯啉基团。
• Azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives as 5HT1 receptor
  申请人：Merck Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US06025374A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  A class of substituted azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors, being potent agonists of the human 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype relative to the 5-HT.sub.1D.beta. subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT.sub.1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT.sub.1D receptor agonists.

  一类取代的氮杂环丙烷、吡咯烷和哌啶衍生物是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，它们是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.beta.亚型具有至少10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床疾病，特别是偏头痛和相关疾病方面，这些衍生物非常有用，这些疾病需要5-HT.sub.1D受体的亚型选择性激动剂，同时引起的副作用更少，尤其是不良心血管事件，比与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关的副作用更少。
• 4-substituted 1,2,4-triazole derivatives
  申请人：Merck, Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05554629A1

  公开（公告）日：1996-09-10

  A discrete class of 4-substituted 1,2,4-triazole derivatives are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated.

  一类离散的4-取代的1,2,4-三唑衍生物是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，因此在治疗临床疾病方面具有用途，特别是对于偏头痛及相关疾病，需要这些受体的选择性激动剂。