(+)-(R)-1-叔丁氧羰基-4-苯基-2-吡咯烷酮 | 128372-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (+)-(R)-1-叔丁氧羰基-4-苯基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: tert-butyl 2-oxo-4-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-phenyl-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate；rac-1-Boc-4-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 128372-78-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: JDQMEVMXXNZCHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-1-叔丁氧羰基-4-苯基-2-吡咯烷酮 在 三乙基硼氢化锂 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以75 %的产率得到tert-butyl 3-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恩氨基甲酸酯的芳基硼化用于合成硼化饱和 N-杂环

  摘要：

  饱和N-杂环是在许多生物活性分子中发现的重要基序。在这项工作中，使用 Cu/Pd 和 Ni 催化的芳基硼化反应实现了 4-7 元烯氨基甲酸酯的双官能化，以良好的选择性提供合成通用的硼化饱和 N-杂环。该产品在合成上是有用的，如通过操作硼酸酯以获得生物活性化合物所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/anie.202212117
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-methoxy-4-phenylpyrrolidine-1-carboxylate 在 Jones reagent 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+)-(R)-1-叔丁氧羰基-4-苯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过 N-保护的 2,5-二氢-1H-吡咯的 Heck-Matsuda 去对称化对映选择性合成 β-芳基-γ-内酰胺衍生物

  摘要：

   抽象的 我们在此报道了一种对映选择性钯催化的 Heck-Matsuda 反应，使用手性N , N-配体 ( S )-PyraBox，用芳基重氮盐对N-保护的 2,5-二氢-1H-吡咯进行去对称化。该策略允许通过 Heck 芳基化和随后的琼斯氧化直接获得多种 4-芳基-γ-内酰胺。整个方法显示出广泛的范围和良好的对映选择性，有利于( R )对映体。选择性磷酸二酯酶 4 抑制剂咯利普兰和商业药物巴氯芬盐酸盐的有效对映选择性合成突出了该方案的适用性。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 940–949. doi:10.3762/bjoc.20.84

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.84

文献信息

• [EN] ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE ROR GAMMA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018089406A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  There are described RORɣ modulators of the formula (I), or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, or prodrugs thereof, wherein all substituents are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the same. Such compounds and compositions are useful in methods for modulating RORɣ activity in a cell and methods for treating a subject suffering from a disease or disorder in which the subject would therapeutically benefit from modulation of RORɣ activity, for example, autoimmune and/or inflammatory disorders.

  提供了公式（I）的RORɣ调节剂，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中所有取代基在此处定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物在调节细胞中的RORɣ活性的方法以及治疗患有疾病或紊乱的受试者的方法中是有用的，其中受试者在调节RORɣ活性方面会从中获益，例如自身免疫和/或炎症性疾病。
• N-Tert-Butoxycarbonyl-2-Pyrrolidinones and Production Method Thereof
  申请人：Hirata Norihiko

  公开号：US20100280259A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  N-tert-butoxycarbonyl-2-pyrrolidinones represented by the following formula (1). In the formula (1), R1, R2, R3, R4, R5 and R6 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, which may have a substituent, or the like, R1 and R2 may be linked to form a >C═O group along with the carbon atom to which both are attached, R3 and R4 may be linked to form a >C═O group along with the carbon atom to which both are attached, R5 and R6 may be linked to form a >C═O group along with the carbon atom to which both are attached, or any two among R1, R2, R3, R4, R5 and R6 may be linked to form a polymethylene group having 1 to 4 carbon atoms which may have a substituent.

  以下公式（1）表示N-tert-丁氧羰基-2-吡咯酮。在公式（1）中，R1，R2，R3，R4，R5和R6独立地表示氢原子，卤素原子，氰基，具有1到10个碳原子的线性，支链或环状烷基，可以具有取代基，具有2到10个碳原子的线性，支链或环状烯基，可以具有取代基，或类似物，R1和R2可以连接形成>C═O基团，同时与它们附着的碳原子，R3和R4可以连接形成>C═O基团，同时与它们附着的碳原子，R5和R6可以连接形成>C═O基团，同时与它们附着的碳原子，或者R1，R2，R3，R4，R5和R6中的任意两个可以连接形成具有1到4个碳原子的聚亚甲基基团，可以具有取代基。
• N-TERT-BUTOXYCARBONYL-2-PYRROLIDINONES AND PRODUCTION METHOD THEREOF
  申请人：Hirata Norihiko

  公开号：US20090163722A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  N-tert-butoxycarbonyl-2-pyrrolidinones represented by the following formula (1). In the formula (1), R1, R2, R3, R4, R5 and R6 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, which may have a substituent, or the like, R1 and R2 may be linked to form a >C═O group along with the carbon atom to which both are attached, R3 and R4 may be linked to form a >C═O group along with the carbon atom to which both are attached, R5 and R6 may be linked to form a >C═O group along with the carbon atom to which both are attached, or any two among R1, R2, R3, R4, R5 and R6 may be linked to form a polymethylene group having 1 to 4 carbon atoms which may have a substituent.

  下列化学式（1）代表的是N-叔丁氧羰基-2-吡咯酮。 在化学式（1）中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地代表氢原子、卤素原子、氰基、具有1到10个碳原子的直链、支链或环状烷基，可能具有取代基，具有2到10个碳原子的直链、支链或环状烯基，可能具有取代基，或者类似物。R1和R2可以连接形成>C═O基团，同时与两者连接的碳原子相连。R3和R4可以连接形成>C═O基团，同时与两者连接的碳原子相连。R5和R6可以连接形成>C═O基团，同时与两者连接的碳原子相连。或者，在R1、R2、R3、R4、R5和R6中的任意两个可以连接形成具有1到4个碳原子的聚亚甲基基团，可能具有取代基。
• N-TERT-BUTOXYCARBONYL-2-PYRROLIDINONES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2008999A1

  公开（公告）日：2008-12-31

  N-tert-butoxycarbonyl-2-pyrrolidinones of the following formula (1): [wherein, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 represent each independently a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, optionally substituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, optionally substituted linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, optionally substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, optionally substituted amino group, -ORa group, or -SRb group, Ra and Rb represent each independently a hydrogen atom, alkylcarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms, arylcarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms, aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, alkoxyalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, trialkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, aryl group having 6 to 20 carbon atoms, alternatively, R1 and R2 may be connected to form a >C=O group together with a carbon atom to which they are connected, R3 and R4 may be connected to form a >C=O group together with a carbon atom to which they are connected, R5 and R6 may be connected to form a >C=O group together with a carbon atom to which they are connected, any two of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 may be connected to form an optionally substituted polymethylene group having 1 to 4 carbon atoms, one or no-mutually-adjacent two methylene groups constituting the polymethylene group may be substituted by an oxygen atom, one or two ethylene groups constituting the polymethylene group may be substituted by a vinylene group, no-mutually-adjacent two methylene groups constituting the polymethylene group may be mutually connected via an oxygen atom, methylene group, ethylene group or vinylene group.].

  下式(1)的 N-叔丁氧羰基-2-吡咯烷酮： [其中，R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 各自独立地代表氢原子、卤素原子、氰基、任选取代的具有 1 至 10 个碳原子的直链、支链或环状烷基、任选取代的具有 2 至 10 个碳原子的直链、支链或环状烯基、任选取代的具有 6 至 20 个碳原子的芳基、任选取代的氨基、-Ra和 Rb 各自独立地代表氢原子、具有 2 至 10 个碳原子的烷基羰基、具有 7 至 20 个碳原子的芳基羰基、具有 7 至 20 个碳原子的芳烷基、具有 2 至 10 个碳原子的烷氧基烷基、具有 3 至 10 个碳原子的三烷基硅基、具有 1 至 10 个碳原子的烷基、具有 6 至 20 个碳原子的芳基、 或者，R1 和 R2 连接在一起，形成一个 >C=O 基团，R3 和 R4 连接在一起，形成一个 >C=O 基团，R5 和 R6 连接在一起，形成一个 >C=O 基团，R7 和 R8 连接在一起，形成一个 >C=O 基团，R8 和 R9 连接在一起，形成一个 >C=O 基团，R1 和 R2 连接在一起，形成一个 >C=O 基团，R3 和 R4 连接在一起，形成一个 >C=O 基团，R5 和 R6 连接在一起，形成一个 >C=O 基团、 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 中的任意两个可连接成具有 1 至 4 个碳原子的任选取代的聚亚甲基，构成聚亚甲基的一个或不相邻的两个亚甲基可被一个氧原子取代、构成聚亚甲基的一个或两个亚乙基基团可被亚乙烯基团取代，构成聚亚甲基的不相邻的两个亚甲基基团可通过氧原子、亚甲基基团、亚乙基基团或亚乙烯基团相互连接。].
• Rh–IndOlefOx catalyzed conjugate addition/Heck-type coupling of organoboronics to a lactam or a lactone
  作者：Noora Kuuloja、Matti Vaismaa、Robert Franzén

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.040

  日期：2012.3

  Four indole-olefin-oxazoline (IndOlefOx) ligands were synthesized and evaluated in Rh-catalyzed reactions between organoboronics and a lactam or a lactone. In addition to the expected conjugate addition products, the formation of significant amounts of Heck-type products was observed. The scope and limitations of these reactions were investigated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.