(+)-4-(2-甲氧基乙基)苯基缩水甘油醚 | 105780-38-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (+)-4-(2-甲氧基乙基)苯基缩水甘油醚
• 中文别名: 吡氟甲禾灵
• 英文名称: (2S)-2-{[4-(2-Methoxyethyl)phenoxy]methyl}oxirane
• 英文别名: 2-[4-(2-methoxy-ethyl)-phenoxymethyl]-oxirane；(S)-3-[4-(2-Methoxyethyl)phenoxy]-1,2-epoxypropane；(2S)-2-[[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]methyl]oxirane
• CAS: 105780-38-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: UEOWFGJMGUIGHC-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4-(2-甲氧基乙基)苯基缩水甘油醚 生成 美托洛尔
  参考文献：
  名称：

  JOHNSTONE, S. L.;PHILLIPS, G. T.;ROBERTSON, B. W.;WATTS, P. D.;BERTOLA, M+, BIOCATAL. ORG. MEDIA: PROC. INT. SYMP., WAGENINGEN, 7-10 DEC., 1986, AMST+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲氧基乙基)苯酚 在 原乙酸三甲酯 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (+)-4-(2-甲氧基乙基)苯基缩水甘油醚
  参考文献：
  名称：

  可回收聚合物配体QN-AQNOPEG-OMe诱导的无尖锐不对称二羟基化反应不对称合成（S）-美托洛尔

  摘要：

  Sharpless是2001年诺贝尔奖获得者，他发现的催化不对称二羟基化反应（AD）已迅速成为一种非常有价值的合成工具，可以将前手性烯烃转化为手性邻位二醇。在我们对基于AD反应生产立体定义的二醇的优化方法进行长期研究之后，报告了一种通过AD反应合成（S）-美托洛尔的高效环保方法。合成途径以亲核取代，AD反应，环化和亲核开环的四步反应进行。关键步骤AD反应通过使用可溶性聚合物手性配体QN-AQN-OPEG-OMe在均相催化中有效进行，可以很容易地从反应体系中分离出来，并至少重复使用四次，同时保持其高催化活性和对映选择性。已证明该方案可大规模生产千克数量的（S）-美托洛尔。

  DOI：

  10.2174/157017812802139645

文献信息

• Asymmetric hydrolytic kinetic resolution with recyclable polymeric Co(<scp>iii</scp>)–salen complexes: a practical strategy in the preparation of (S)-metoprolol, (S)-toliprolol and (S)-alprenolol: computational rationale for enantioselectivity
  作者：Tamal Roy、Sunirmal Barik、Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4cy00594e

  日期：——

  epoxide (up to 46% compared to 50% theoretical yield) along with high enantioselectivity (up to 99%) were obtained in most cases using catalyst 1. Further studies showed that catalyst 1 could retain its catalytic activity for six cycles under the present reaction conditions without any significant loss in activity or enantioselectivity. To show the practical applicability of the above synthesized catalyst

  合成了一系列基于许多非手性和手性连接基的手性聚合Co（III）-salen配合物，并在末端环氧化物的不对称水解动力学拆分中评估了它们的催化性能。明智地研究了该连接基的作用，发现在手性BINOL型聚合物Salen配合物1的情况下，未反应的环氧化物的催化剂反应性和对映选择性的增加，特别是在短和短的情况下。长链脂族环氧化物。在大多数情况下，使用催化剂1可获得良好的分离度，即未反应的环氧化物的收率高（高达50％的理论收率的46％），以及高对映选择性（高达99％）。进一步的研究表明，催化剂在当前的反应条件下，图1所示的催化剂可以保持其催化活性六个循环而没有任何活性或对映选择性的明显损失。为了显示上述合成催化剂的实际适用性，我们使用配合物1以中等收率和高对映选择性合成了一些有效的手性β-阻滞剂。DFT（M06-L / 6-31 + G ** // ONIOM（B3LYP / 6-31G *：STO-3
• Kinetic resolution of (RS)-1-chloro-3-(4-(2-methoxyethyl)phenoxy)propan-2-ol: a metoprolol intermediate and its validation through homology model of Pseudomonas fluorescens lipase
  作者：Surbhi Soni、Bharat P. Dwivedee、Vishnu K. Sharma、Uttam C. Banerjee

  DOI：10.1039/c7ra06499c

  日期：——

  In the present study Pseudomonas fluorescens lipase (PFL) was screened as a time efficient biocatalyst for the kinetic resolution of a racemic intermediate [(RS)-1-chloro-3-(4-(2-methoxyethyl)phenoxy)propan-2-ol] of metoprolol, an important selective β1-blocker drug. PFL selectively acylated the R-form of this racemic intermediate in a short duration of 3 h. Different reaction parameters were optimized

  在本研究中，荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）被筛选为时间有效的生物催化剂，用于动力学拆分外消旋中间体[（RS）-1-氯-3-（4-（2-甲氧基乙基）苯氧基）丙烷-2-醇]美托洛尔，一个重要的选择性β 1周受体阻滞剂的药物。PFL在3小时的短时间内选择性地酰化了该外消旋中间体的R-形式。优化了不同的反应参数以实现最大对映选择性。发现在30°C下，酶活性为400单位，底物浓度为10 mM，在3小时的最佳时间内具有很高的对映选择性和转化率（C = 50.5％，ee p = 97.2％，ee s = 95.4％ ，E = 182）。为了验证这些实验结果，使用同源性建模建立了PFL的3D结构。通过Ramachandran图（在有利区92.7％），Errat地块（总的品质因数，79.27％），该模型的验证，验证-3D得分（86.19）和ProSA_ ž得分（-6.24）所描述的模型的整体质量好。所述的分子对接-
• Zinc Tetrafluoroborate Hydrate as a Mild Catalyst for Epoxide Ring Opening with Amines: Scope and Limitations of Metal Tetrafluoroborates and Applications in the Synthesis of Antihypertensive Drugs (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Metoprolols
  作者：Brahmam Pujala、Shivani Rana、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201473f

  日期：2011.11.4

  reaction at the benzylic carbon of the epoxide ring. A reversal of regioselectivity (91:1–69:31) in favor of the reaction at the terminal carbon of the epoxide ring was observed for reaction with morpholine. The regioselectivity was dependent on the electronic and steric factors of the epoxide and the pKa of the amine and independent of amine nucleophilicity. The role of the metal tetrafluoroborates is

  已经研究了金属四氟硼酸盐与胺进行环氧化物开环反应的范围和局限性，并且发现Zn（BF 4）2 · x H 2 O是一种温和而有效的催化剂，在无溶剂条件下于200 ℃提供高收率。 rt具有出色的化学，区域和立体选择性。催化效率依次为Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Cu（BF 4）2 · x H 2 O> Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H2 O> LiBF 4与环己烯氧化物和Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H 2 O> Cu（BF 4）反应2 · x H 2 O，用于氧化二苯乙烯，但AgBF 4是无效的。对于苯乙烯氧化物与苯胺的反应，四氟硼酸金属具有相当的区域选择性（1：99–7：93），并且在环的苄基碳上具有优先反应。与吗啉反应时，观察到区域选择性的逆转（91：1–69：31），有
• Di-substituted aminomethyl-chroman derivative beta-3 adrenoreceptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20030078258A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  This invention is related to novel di-substituted aminomethyl chroman derivatives which are useful in the treatment of beta-3 receptor-mediated conditions.

  这项发明涉及新型二取代氨甲基色苷衍生物，可用于治疗β-3受体介导的疾病。
• Cardiotonic Compounds With Inhibitory Activity Against Beta-Adrenergic Receptors And Phosphodiesterase
  申请人：Taylor Malcolm George

  公开号：US20080255134A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention provides compounds of formula (I) possessing inhibitory activity against β adrenergic receptors and phosphodiesterase (PDE), including type 3 phosphodiesterase (PDE-3). The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds, and methods of using such compounds for regulating calcium homeostasis, for treating a disease, disorder or condition in which disregulation of calcium homeostasis is implicated and for treating cardiovascular disease, stroke, epilepsy, an ophthalmic disorder or migraine.

  本发明提供了具有抑制β肾上腺素受体和磷酸二酯酶（PDE）活性的式（I）化合物，包括3型磷酸二酯酶（PDE-3）。本发明还提供了包括此类化合物的制药组合物，制备此类化合物的方法，以及使用此类化合物调节钙离子稳态，治疗涉及钙离子稳态失调的疾病、紊乱或状况，以及治疗心血管疾病、中风、癫痫、眼科疾病或偏头痛的方法。