(+)-异常山碱 | 32434-44-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: (+)-异常山碱
• 中文别名: 异常山碱
• 英文名称: (+)-isofebrifugine
• 英文别名: 3-[[(2S,3aS,7aS)-2-hydroxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-furo[3,2-b]pyridin-2-yl]methyl]quinazolin-4-one
• CAS: 32434-44-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₃
• 分子量: 301.345
• InChiKey: YLYLCQRQSRDSQR-DZKIICNBSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  519.8±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

性质

异常山碱难溶于水和乙醇，易溶于氯仿。在室温下稳定，请置于避光阴凉处保存。

应用

异常山碱可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

生物活性

Isofebrifugine 是从中草药常山（Dichroa febrifuga）中分离出来的天然生物碱，具有重要的生理活性和良好的药理作用。它具有抗疟疾的作用。

化学性质

异常山碱为类白色粉末状物质，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。其来源于虎耳草科植物常山（Dichroa febrifuga Lour.）的干燥根。

用途

异常山碱具有抗心律失常的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  常山乙素 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(+)-异常山碱
  参考文献：
  名称：

  Febrifugine，halofuginone及其半异构体的不对称合成

  摘要：

  据报道，天然存在的非溴夫定（1）和其类似物卤夫酮（3）的两种对映异构体的新合成。这种鲁棒的路线依赖于在烯丙醇8上进行的酶促动力学拆分（EKR）-交叉复分解（CM）序列。非对映选择性路易斯酸介导的所得烯酮6的环化反应得到哌啶12。关于其对映体过量，对于12的对映体和（-）- 12均获得87和88％ee的值，通过进行两次拆分过程将其增加到98％ee。溴化（以原位为特征）暂时的酒精保护），烷基化和氨基脱保护序列，最终得到目标化合物（+）-和（-）- 1和（+）-和（-）- 3。研究表明，作为铵盐的化合物在化学上是稳定的。但是，由于它们的游离碱，特别是在氯仿中，会发生C-2异构化。该异构化已被合成利用，以提供对映体富集的（+）-异铁贝氟定（2）和异卤夫古酮的两种对映体（14）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.041