对甲氧基苯基硫代氯甲酸酯 | 940-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 对甲氧基苯基硫代氯甲酸酯
• 英文名称: 4-methoxyphenyl chlorothionoformate
• 英文别名: p-methoxyphenyl chlorothionoformate；4-Methoxyphenoxymethanecarbothioyl chloride；O-(4-methoxyphenyl) chloromethanethioate
• CAS: 940-58-9
• 化学式: C₈H₇ClO₂S
• mdl: MFCD03425084
• 分子量: 202.661
• InChiKey: PIAWCPAIZSGTRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯基硫代氯甲酸酯 在 三乙基硅烷 、 2,2-双(过氧化叔丁基)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-甲氧基-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  自由基O→C换位：苯酚转化为苯甲酸酯和苯甲酰胺的无金属工艺

  摘要：

  我们报告了通过新的自由基级联将苯酚转化为苯甲酸的酯和酰胺的无金属方法。二芳基硫代碳酸酯和硫代氨基甲酸酯可在单个高产率步骤中从苯酚获得，可在C═S部分的硫原子上选择性添加甲硅烷基。该添加步骤类似于Barton-McCombie反应的第一步，产生的碳原子团通过O进行1,2 O→C换位-新叶重排。可逆重排步骤中通常不利的平衡是通过O中心自由基中的高放热C-S键断裂而向前移动的，这提供了最终的苯甲酸酯或苯甲酰胺产品。由苯酚的无金属苯甲酸衍生物的制备为芳基三氟甲磺酸酯的金属催化的羰基化提供了潜在有用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo102467j
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 4-甲氧基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 对甲氧基苯基硫代氯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  O-芳基N-芳基硫代氨基甲酸酯在水溶液中降解为芳基氧化物离子和异硫氰酸酯。勒夫勒假设的研究

  摘要：

  已经在正反两个方向上测量了标题反应的速率常数，从而得到了方程式（i）中所有步骤的速率和平衡常数。变AR的Ar-O-CS-NHAr'的结构的效果⇆的Ar-O-C的N-中，Ar' ⇆的Ar-O -，测定在平衡和速率常数+ Ar'NCS（ⅰ）和Ar'; 相同莱弗勒-的Grunwald指数（α=β ˚F /β EQ = D登录ķ / d登录ķ尽管各个β值明显不同，但对于加法步骤，观察到了Ar和Ar'的变化。如果反应符合Leffler假设，则需要由不同的取代基相互作用形成单键的α参数相同；在此基础上，α参数被认为是相对于加成反应的反应态和产物态而言，过渡态结构的良好度量。亚硫代氨基甲酸酯及其共轭碱中的酚氧上的“有效电荷”表明，在正式的亚硫代氨基甲酰基键中具有相当大的C + -S特性。

  DOI：

  10.1039/p29830000437

文献信息

• Reactions of bis(bistrifluoromethylamino-oxy)-mercury(II) and NN-bis(trifluoromethyl)nitroxide with thiocarbonyl compounds
  作者：B.L. Booth、R.F. Browne、R.N. Haszeldine、J.S. Varley

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83169-3

  日期：1984.4

  sulphide react with the mercurial, Hg[ON(CF3)2]2, to form HgS and the compounds Ph2C[ON(CF3)2]2, (C6H4)2C[ON(CF3)2]2 and [(CF3)2NO]2CO respectively. The last compound is also formed as the major product on mixing the mercurial with carbon disulphide. With thiophosgene, reaction occurs to form HgCl2 and a mixture of the compounds (CF3)2NSCOCl and (CF3)2NSCOON- (CF3)2, which are thought to arise by rearrangement

  硫代二苯甲酮，9-硫代羰基芴和羰基硫与汞Hg [ON（CF 3）2 ] 2反应形成HgS和化合物Ph 2 C [ON（CF 3）2 ] 2，（C 6 H 4）2 C分别为[ON（CF 3）2 ] 2和[（CF 3）2 NO] 2 CO。当汞与二硫化碳混合时，最后的化合物也作为主要产物形成。与硫光气发生反应形成HgCl 2和这些化合物的混合物（CF 3）2 NSCOCl和（CF 3）2 NSCOON-（CF 3）2，它们被认为是由于中间体（CF 3）2 NOC（S）Cl和[（CF 3）2 NO] 2 CS的重排而产生的。在硫代-苯甲酰氯和芳基氯代硫代甲酸酯与汞的反应过程中，也可能发生类似的重排，但这些反应的产物混合物更为复杂，尚未分离出纯净的化合物。
• THE PREPARATION OF SUBSTITUTED THIONOCARBAMATES
  作者：A. F. McKay、D. L. Garmaise、G. Y. Paris、S. Gelblum、R. J. Ranz

  DOI：10.1139/v60-278

  日期：1960.11.1

  The preparations and properties of a number of substituted thionocarbamates are described.

  描述了一系列取代硫代氨基甲酸酯的制备和性质。
• Antibacterial penem derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04684640A1

  公开（公告）日：1987-08-04

  Penem-derivatives of the formula I ##STR1## in which R is hydrogen or a carboxyl esterifying group R.sup.1 is phenyl, naphthyl, thienyl, pyridyl, quinolyl or isoquinolyl any of which is optionally substituted by one, two or three substituents of the group halogen, cycloalkyl, --NH.sub.2, --CONH.sub.2, --NO.sub.2, --CN, --R.sup.2, --OR.sup.2, --SR.sup.2, --SO--R.sup.2, --SO.sub.2 R.sup.2, --CO--R.sup.2, --CO--O--R.sup.2, --CH.sub.2 --CO--O--R.sup.2, --NHR.sup.2, --NR.sup.2 R.sup.2', --CO--NH--R.sup.2, --CO--NR.sup.2 R.sup.2', --NH--CO--R.sup.2, --NH--CO--NH--R.sub.2, --NH--CO--NH--R.sup.2, --NH--SO.sub.2 --R.sup.2, --CF.sub.3, --CO--OH, --CO.sub.2 --CO--OH wherein R.sup.2 and R.sup.2' are the same or different and each represents alkyl of 1 to 4 carbon atoms or a salts thereof, process for the manufacture thereof and antibacterial pharmaceutical preparations containing them.

  Penem-衍生物的化学式为I ##STR1## 其中R是氢或羧酯化基团，R.sup.1是苯基、萘基、噻吩基、吡啶基、喹啉基或异喹啉基，其中任一种可以选择地被卤素、环烷基、--NH.sub.2、--CONH.sub.2、--NO.sub.2、--CN、--R.sup.2、--OR.sup.2、--SR.sup.2、--SO--R.sup.2、--SO.sub.2 R.sup.2、--CO--R.sup.2、--CO--O--R.sup.2、--CH.sub.2 --CO--O--R.sup.2、--NHR.sup.2、--NR.sup.2 R.sup.2'、--CO--NH--R.sup.2、--CO--NR.sup.2 R.sup.2'、--NH--CO--R.sup.2、--NH--CO--NH--R.sub.2、--NH--CO--NH--R.sup.2、--NH--SO.sub.2 --R.sup.2、--CF.sub.3、--CO--OH、--CO.sub.2 --CO--OH中的一种或两种或三种取代基所取代，其中R.sup.2和R.sup.2'相同或不同，分别表示1到4个碳原子的烷基或其盐，以及制备过程和含有它们的抗菌药物制剂。
• Synthesis of Isothiocyanates by Reaction of Amines with Phenyl Chlorothionoformate via One-Pot or Two-Step Process
  作者：Xin Chen、Xiao-Qiang Sun、Zheng-Yi Li、Hong-Zhao Ma、Chen Han、Hai-Tao Xi、Qi Meng

  DOI：10.1055/s-0033-1338744

  日期：——

  working very well not only for alkyl and electron-rich aryl isothiocyanates, but also for highly electron-deficient aryl and heterocyclic isothiocyanates. A facile and efficient synthesis of isothiocyanates from amines is described. This method involves the reaction of amines with phenyl chlorothionoformate in the presence of solid sodium hydroxide by either a one-pot process or a two-step approach. The

  摘要 描述了一种由胺容易且有效地合成异硫氰酸酯的方法。该方法涉及通过一锅法或两步法在固体氢氧化钠存在下使胺与氯代硫代甲酸苯酯反应。一锅法可用于制备烷基和电子富集的芳基异硫氰酸酯，而两步法则更具通用性，不仅对烷基和电子富集的芳基异硫氰酸酯，而且对于高度缺电子的芳基和芳烃都非常有效。杂环异硫氰酸酯。 描述了一种由胺容易且有效地合成异硫氰酸酯的方法。该方法涉及通过一锅法或两步法在固体氢氧化钠存在下使胺与氯代硫代甲酸苯酯反应。一锅法可用于制备烷基和电子富集的芳基异硫氰酸酯，而两步法则更具通用性，不仅对烷基和电子富集的芳基异硫氰酸酯，而且对于高度缺电子的芳基和芳烃都非常有效。杂环异硫氰酸酯。
• Oxidative desulfurization–fluorination reaction promoted by [bdmim][F] for the synthesis of difluorinated methyl ethers
  作者：Sébastien Bouvet、Bruce Pégot、Patrick Diter、Jérôme Marrot、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.034

  日期：2015.3

  A new ionic liquid [bdmim][F] has been prepared and fully characterized. Its potential as a fluoride source for the desulfurization–fluorination process has been evaluated with success. The carbon–sulfur double bond of xanthates and thiocarbonates has been difluorinated to give rise to small libraries of halogenated ketals and thioketals.

  一种新的离子液体[bdmim] [F]已制备并充分表征。已成功评估了其作为脱硫-氟化过程中氟化物来源的潜力。黄原酸酯和硫代碳酸酯的碳硫双键已被二氟化，形成了卤代缩酮和硫缩酮的小型文库。