(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)甲基乙酯 | 5493-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)甲基乙酯
• 英文名称: Phthalimidomethyl-acetat
• 英文别名: (1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)methyl acetate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl acetate
• CAS: 5493-24-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD00448686
• 分子量: 219.197
• InChiKey: TUKNTJVUVGIEQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应保持干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)甲基乙酯 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(benzofuran-3-ylmethyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf)3 -通过在串联过程中捕获 Bis-N-Acyliminium 物质催化获得 2,3-取代的异吲哚啉酮和三环 N,O-缩醛

  摘要：

  使用无毒 Bi(OTf)3 催化剂在非常低的负载量 (2 mol-%) 下很容易生成的新 1,3-双-N-酰基铵物种被各种多亲核试剂捕获在分子间和分子内。这种温和、高效、实用和通用的串联方法提供了一系列取代的异吲哚啉酮和环状 N,O-缩醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600530
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf)3 -通过在串联过程中捕获 Bis-N-Acyliminium 物质催化获得 2,3-取代的异吲哚啉酮和三环 N,O-缩醛

  摘要：

  使用无毒 Bi(OTf)3 催化剂在非常低的负载量 (2 mol-%) 下很容易生成的新 1,3-双-N-酰基铵物种被各种多亲核试剂捕获在分子间和分子内。这种温和、高效、实用和通用的串联方法提供了一系列取代的异吲哚啉酮和环状 N,O-缩醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600530

文献信息

• Synthesis of N,O-acetals by net amide C N bond insertion of aldehydes into N-acyl phthalimides and N-acyl azoles
  作者：Robert N. Enright、Jeffrey L. Grinde、Lincoln I. Wurtz、Matthew S. Paeth、Tekoa R. Wittman、Emily R. Cliff、Yessra T. Sankari、Lucas T. Henningsen、Chuchen Tan、Joseph D. Scanlon、Patrick H. Willoughby

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.041

  日期：2016.10

  We found that N-acyl phthalimides and several N-acylated azoles are capable of reacting with aldehydes to form O-acyl-N,O-acetals in an apparent amide CN bond insertion. In the context of N-acyl phthalimides, the reaction is mediated by substoichiometric amounts of sodium iodide and potassium phthalimide. DFT computations supported a proposed mechanism and provided insights into the effect of the alkali

  我们发现N-酰基邻苯二甲酰亚胺和几种N-酰化的唑能够与醛反应形成明显的酰胺C N键插入的O-酰基-N，O-缩醛。在N-酰基邻苯二甲酰亚胺的情况下，该反应由亚化学计量的碘化钠和邻苯二甲酰亚胺钾介导。DFT计算支持提出的机制，并提供了对碱金属添加剂效果的见解。该策略可用于从一系列醛中制备无数的N，O-缩醛。还开发了一种一锅法，其中N-酰基邻苯二甲酰亚胺在形成N，O-缩醛产物之前原位生成。一锅法用于证明衍生自咪唑，吡唑，（苯并）三唑和四唑的活化酰胺也是合适的底物。总而言之，这些研究提供了一种在温和条件下由廉价的起始原料合成各种N，O-缩醛的方法。
• Sustainable electrochemical decarboxylative acetoxylation of aminoacids in batch and continuous flow
  作者：Manuel Köckinger、Paul Hanselmann、Dominique M. Roberge、Piero Geotti-Bianchini、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1039/d1gc00201e

  日期：——

  excess amounts of harmful lead(IV) acetate. A sustainable alternative to stoichiometric oxidants is the Hofer-Moest reaction, which relies on the 2-electron anodic oxidation of the carboxylic acid. However, examples showing electrochemical acetoxylation of amino acids are scarce. Herein we present a general and scalable procedure for the anodic decarboxylative acetoxylation of amino acids in batch and

  将乙酰氧基基团引入有机分子对于制备许多活性成分和合成中间体很重要。一种常用且有吸引力的策略是脂肪族羧酸的氧化脱羧，这需要生成一个新的C（sp 3）-O键。传统上，该反应是使用过量的有害铅进行的（IV）醋酸盐。化学计量氧化剂的一种可持续替代方法是Hofer-Moest反应，它依赖于羧酸的2电子阳极氧化。然而，缺乏显示氨基酸的电化学乙酰氧基化的实例。在本文中，我们提出了以间歇和连续流动模式进行氨基酸的阳极脱羧乙酰氧基化的通用且可扩展的程序。该程序已应用于几种天然和合成氨基酸的衍生化，包括用于合成活性药物成分的关键中间体。在所有情况下均获得了良好的优良收率。从批处理转移到连续流动池的过程显着提高了反应通量和时空产率，即使一次通过也获得了优异的产物产率。电化学协议的可持续性已通过评估其绿色指标进行了检查。与常规方法的比较表明，电化学方法对过程的绿色度具有显着的积极影响。
• Cobalt-Catalyzed Decarboxylative Acetoxylation of Amino Acids and Arylacetic Acids
  作者：Kun Xu、Zhiqiang Wang、Jinjin Zhang、Lintao Yu、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02142

  日期：2015.9.18

  The first cobalt-catalyzed decarboxylative acetoxylation reaction was accomplished. This methodology is applicable to a wide range of amino acids and arylacetic acids.

  完成第一个钴催化的脱羧乙酰氧基化反应。该方法学适用于多种氨基酸和芳基乙酸。
• Autotandem Catalysis: Inexpensive and Green Access to Functionalized Ketones by Intermolecular Iron‐Catalyzed Amidoalkynylation/Hydration Cascade Reaction via <i>N</i> ‐Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Sidi Mohamed Abdallahi、Ewies F. Ewies、Mohamed El‐Shazly、Brahim Ould Elemine、Abderrahmane Hadou、Ján Moncol、Ata Martin Lawson、Adam Daich、Mohamed Othman

  DOI：10.1002/chem.202102357

  日期：2021.11.5

  intermolecular alkynylation reactions of various alkoxy, acetoxylactams, and hydroxylactams. This chemistry broadens the scope of iron catalysis by highlighting new aspects of iron salts σ-Lewis acidity. More importantly, this approach is amenable to an unprecedented tandem intermolecular alkynylation/intramolecular hydration sequence affording expedient access to a new carbonyl structures.

  自串联催化：铁 (III) 催化剂被证明可有效催化各种烷氧基、乙酰氧基内酰胺和羟基内酰胺的分子间炔化反应。这种化学反应通过突出铁盐σ-刘易斯酸度的新方面来拓宽铁催化的范围。更重要的是，这种方法适用于前所未有的串联分子间炔基化/分子内水合序列，可以方便地获得新的羰基结构。
• 一种苯并丁二酰亚胺化合物的合成方法
  申请人：李纪焕

  公开号：CN106432049A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明涉及一种下式(III)所示苯并丁二酰亚胺化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，下式(I)化合物和式(II)化合物在催化剂、乙酰氧试剂和酸性化合物存在下进行反应，反应结束经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R为H、C1‑C6烷基或未取代或者带有取代基的苯基，所述取代基为C1‑C6烷基或卤素；X为卤素。所述方法通过特定反应物和综合催化反应体系的协同使用，从而有效地促进了物料转化，达到了快速、高产制备目标产物的目的，表现出了广泛的工业应用前景。