对甲苯二甲基氯硅烷 | 35239-30-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲苯二甲基氯硅烷
• 中文别名: 对甲苯基二甲基氯硅烷；氯二甲基(对甲苯)硅烷
• 英文名称: chlorodimethyl(4-methylphenyl)silane
• 英文别名: chloro-dimethyl-(p-tolyl)silane；p-Tolyldimethylchlorosilane；chloro-dimethyl-(4-methylphenyl)silane
• CAS: 35239-30-6
• 化学式: C₉H₁₃ClSi
• mdl: MFCD00053209
• 分子量: 184.741
• InChiKey: UTMBOOWVJPCANU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  215 °C
• 密度：
  1.007
• 闪点：
  67°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  2987
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯二甲基氯硅烷 在 H₂SO₄ 、 CrO₃ 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 4,4'-(1,1,3,3-tetramethyldisiloxane-1,3-diyl)dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Oxidation of Tetramethyl-1,3-bis-(p-tolyl)-disiloxane to 1,3-Bis-(p-carboxyphenyl)-tetramethyldisiloxane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01131a511
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(对甲苯基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 生成 对甲苯二甲基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  硅氧烷的合成：XII。用氯化氢裂解硅氧烷

  摘要：

  1 H NMR光谱已用于在二恶烷中通过氯化氢裂解硅氧烷键的动力学研究。裂解显示诱导期，该诱导期与反应过程中形成的水​​的自催化作用有关。动力学行为可以用速率定律表达，该速率定律包括被二恶烷裂解的速率竞争物。HCl（k 1）和H 2 O·HCl（k 2）。所述ķ ' 1（ķ ' 1  ķ 1 ·[HCl]的-4）和ķ ' 2（ķ ' 2  ķ2 ·[HCl] -3）值与σ *值相关；从而ρ *是为获得1.4和0.7值ķ ' 1和ķ ' 2分别。我们先前为Me 3 SiO基得出的σ *值为0.35，适用于该反应。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)83083-3

文献信息

• Aerobic Co-/<i>N</i>-Hydroxysuccinimide-Catalyzed Oxidation of <i>p-</i>Tolylsiloxanes to <i>p-</i>Carboxyphenylsiloxanes: Synthesis of Functionalized Siloxanes as Promising Building Blocks for Siloxane-Based Materials
  作者：Irina K. Goncharova、Kseniia P. Silaeva、Ashot V. Arzumanyan、Anton A. Anisimov、Sergey A. Milenin、Roman A. Novikov、Pavel N. Solyev、Yaroslav V. Tkachev、Alexander D. Volodin、Alexander A. Korlyukov、Aziz M. Muzafarov

  DOI：10.1021/jacs.8b12600

  日期：2019.2.6

  that the suggested method is applicable for the oxidation of organic alkylarene derivatives (Ar-CH3, Ar-CH2-R) to the corresponding acids and ketones (Ar-C(O)OH and Ar-C(O)-R), as well as hydride silanes ([Si]-H) to silanols ([Si]-OH). The possibility of synthesizing monomeric (methyl) and polymeric (siloxane-containing PET analogue, Sila-PET) esters based on 1,3-bis( p-carboxyphenyl)disiloxane was

  合成在有机取代基中具有“极性”官能团的有机硅产品是当今有机硅化学中最基本和最重要的挑战之一。在我们的研究中，我们提出了解决这个问题的方法，即基于需氧 Co-/N-羟基琥珀酰亚胺 (NHSI) 催化对甲苯基硅氧烷氧化成对羧基苯基硅氧烷的高效制备方法。该方法基于“绿色”、市售、简单且廉价的试剂，并采用温和的反应条件：Co(OAc)2/NHSI 催化体系，O2 作为氧化剂，工艺温度为 40 至 60 °C，大气压。该反应是通用的，可以合成对羧基苯基在 1,1-、1,3-、1,5- 和 1 处的单-和二-、三-和聚（对-羧基苯基）硅氧烷， 1、1-职位。所有产物均以克量（高达 5 g）和高产率（80-96%）获得并分离，并通过 NMR、ESI-HRMS、GPC、IR 和 X 射线数据表征：结晶中的对羧基苯基硅氧烷状态形成类似 HOF 的结构。此外，表明该方法适用于将有机烷基芳烃衍生物（Ar-CH3
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：ABELA ALEXANDER RUSSELL

  公开号：WO2019195739A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, and processes for making such modulators.

  这份披露提供了囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）的调节剂，包含至少一种这样的调节剂的药物组合物，使用这种调节剂和药物组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制造这种调节剂的过程。
• 1,2-Silyl-Migrative Cyclization of Vinylsilanes Bearing a Hydroxy Group:  Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Tetrahydropyrans and Tetrahydrofurans¹
  作者：Katsukiyo Miura、Takeshi Hondo、Shigeo Okajima、Takahiro Nakagawa、Tatsuyuki Takahashi、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/jo026006j

  日期：2002.8.1

  trans-2-alkyl-3-silyltetrahydropyrans 2 exclusively (trans/cis = >99/1 to 97/3). The cyclization efficiency and rate strongly depended on the geometry of the C-C double bond and the silyl group. The use of (E)-vinylsilanes resulted in lower yields with poor cis-selectivity. In the cyclization of (Z)-1 (R = Bu), the silyl group used, the reaction time, and the yield of 2 were as follows: SiMe(2)Ph, 9.5 h, 75%;

  已经研究了酸催化的羟基向α-烷基化的乙烯基硅烷的分子内加成。用5 mol％的TiCl（4）在CHCl（3）中处理（Z）-5-烷基-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇1（R =烷基）得到反式-2-烷基-3-甲硅烷基四氢吡喃仅2个（trans / cis => 99/1至97/3）。环化效率和速率很大程度上取决于CC双键和甲硅烷基的几何形状。（E）-乙烯基硅烷的使用导致较低的收率和较差的顺式选择性。在（Z）-1（R ＝ Bu）的环化中，所用的甲硅烷基基团，反应时间和2的产率如下：SiMe（2）Ph，9.5h，75％； m / z。SiMe（3），7.5小时，66％；SiMePh（2），24小时，58％；SiMe（2）-t-Bu，0.75小时，85％; SiMe（2）Bn，1.5 h，78％。该1，2-甲硅烷基迁移环化可用于三取代四氢吡喃的立体选择性合成。1-，2-或3-取代的（Z）-5-甲硅烷基-
• Nickel‐Catalyzed Selective Cross‐Coupling of Chlorosilanes with Organoaluminum Reagents
  作者：Yuki Naganawa、Haiqing Guo、Kei Sakamoto、Yumiko Nakajima

  DOI：10.1002/cctc.201900047

  日期：2019.8.21

  Nickel‐catalyzed cross‐coupling reactions of chlorosilanes with organoaluminum reagents were developed. An electron‐rich Ni(0)/PCy3 complex was found to be an effective catalyst for the desired transformation. The reaction of dichlorosilanes 1 proceeded to give the corresponding monosubstituted products 2. Trichlorosilanes 4 underwent selective double substitution to furnish the corresponding monochlorosilanes

  开发了镍催化的氯硅烷与有机铝试剂的交叉偶联反应。发现富电子的Ni（0）/ PCy 3络合物是实现所需转化的有效催化剂。进行二氯硅烷1的反应，得到相应的单取代的产物2。对三氯硅烷4进行选择性双取代，以提供相应的一氯硅烷2。总体而言，使用本发明的催化体系可以从二氯和三氯硅烷选择性合成一系列烷基一氯硅烷2。
• Silylative decarbonylation: a new route to arylsilanes
  作者：Jonathan D. Rich

  DOI：10.1021/ja00197a058

  日期：1989.7

  procedure is tolerant of a variety of aromatic substituents, for example, alkyl, halo, nitro, cyano, imide, acid anhydride, etc., and the synthesis of several new substituted aromatic chlorosilanes containing benzoyl chloride and phthalic anhydride moieties is described. Chloromethyldisilane starting reagents are available from the direct reaction of methyl chloride and silicon, making this methodology

  描述了一种通过钯催化的甲基氯乙硅烷和芳族酰氯反应制备芳族氯硅烷的新合成方法。甲硅烷基化脱羰过程是无溶剂的，可以利用低金属催化剂负载量（500-1,000 ppm Pd），在温和条件（145°C）下进行，并且选择性地以良好的产率（通常为 60-85%）得到芳族氯硅烷。该程序可以容忍多种芳族取代基，例如烷基、卤素、硝基、氰基、酰亚胺、酸酐等，并且描述了几种新的含有苯甲酰氯和邻苯二甲酸酐部分的取代芳族氯硅烷的合成。氯甲基乙硅烷起始试剂可得自氯甲烷与硅的直接反应，