(1-(甲基苯基)乙烯基)膦酸 | 86812-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-(甲基苯基)乙烯基)膦酸
• 英文名称: 1-o-tolylvinylphosphonic acid
• 英文别名: (1-(Methylphenyl)vinyl)phosphonic acid；1-(2-methylphenyl)ethenylphosphonic acid
• CAS: 86812-21-7
• 化学式: C₉H₁₁O₃P
• 分子量: 198.158
• InChiKey: HWYPDXFWZOOHKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(甲基苯基)乙烯基)膦酸 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 dimethyl (S)-(1-(o-tolyl)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化的 α-取代 α,β-不饱和氧化膦/膦酸盐/磷酸的不对称氢化

  摘要：

  成功开发了Ni/( S , S )-Ph-BPE催化的α-取代α,β-不饱和膦氧化物/膦酸酯/磷酸的高效不对称加氢反应，并获得了多种手性α-取代膦加氢产物获得普遍高产率和出色的对映选择性控制（92%–99% 产率，84%−>99% ee）。该方法具有廉价的过渡金属镍催化体系、高官能团耐受性、广泛的底物范围通用性和优异的对映选择性。根据氘标记实验的结果，为这种不对称氢化提出了一个似是而非的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04105
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 三氯化磷 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到(1-(甲基苯基)乙烯基)膦酸
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的α-取代乙烯基膦酸的对映选择性氢化

  摘要：

  通过亚磷酰胺配体的偶然水解，发现了一类手性 Rh(I) 催化剂，其中含有从相应的仲氧化膦互变异构的单齿亚磷酸二酯。进化出的催化剂在各种 α-芳基-/烷基-取代的乙烯基膦酸的不对称氢化中表现出前所未有的对映选择性（98-99% ee）和高催化活性（低至 0.01 mol% 催化剂负载量），提供了一种简便的方法到相应的对映纯膦酸具有显着的生物学重要性。

  DOI：

  10.1021/ja305780z

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of α-Substituted Ethenylphosphonic Acids
  作者：Kaiwu Dong、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja305780z

  日期：2012.8.1

  A class of chiral Rh(I) catalysts containing monodentate phosphorous acid diesters tautomerized from the corresponding secondary phosphine oxides was discovered by serendipitous hydrolysis of phosphoramidite ligands. The evolved catalysts demonstrated unprecedented enantioselectivities (98-99% ee) and high catalytic activities (as low as 0.01 mol% catalyst loading) in asymmetric hydrogenations of a

  通过亚磷酰胺配体的偶然水解，发现了一类手性 Rh(I) 催化剂，其中含有从相应的仲氧化膦互变异构的单齿亚磷酸二酯。进化出的催化剂在各种 α-芳基-/烷基-取代的乙烯基膦酸的不对称氢化中表现出前所未有的对映选择性（98-99% ee）和高催化活性（低至 0.01 mol% 催化剂负载量），提供了一种简便的方法到相应的对映纯膦酸具有显着的生物学重要性。
• Ni-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Substituted α,β-Unsaturated Phosphine Oxides/Phosphonates/Phosphoric Acids
  作者：Xuanliang Yang、Gang Liu、Xun Xiang、Dezheng Xie、Jinyu Han、Zhengyu Han、Xiu-Qin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04105

  日期：2023.2.10

  Efficient Ni/(S,S)-Ph-BPE-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted α,β-unsaturated phosphine oxides/phosphonates/phosphoric acids has been successfully developed, and a wide range of chiral α-substituted phosphines hydrogenation products were obtained in generally high yields with excellent enantioselective control (92%–99% yields, 84%−>99% ee). This method features a cheap transition metal

  成功开发了Ni/( S , S )-Ph-BPE催化的α-取代α,β-不饱和膦氧化物/膦酸酯/磷酸的高效不对称加氢反应，并获得了多种手性α-取代膦加氢产物获得普遍高产率和出色的对映选择性控制（92%–99% 产率，84%−>99% ee）。该方法具有廉价的过渡金属镍催化体系、高官能团耐受性、广泛的底物范围通用性和优异的对映选择性。根据氘标记实验的结果，为这种不对称氢化提出了一个似是而非的催化循环。