(1-乙氧基羰基甲基)-2,2,5,5-四甲基-1-氮杂-2,5-二硅杂环戊烷 | 78605-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1-乙氧基羰基甲基)-2,2,5,5-四甲基-1-氮杂-2,5-二硅杂环戊烷
• 中文别名: (1-乙氧基羰基甲基)-2,2,5,5-四甲基-1-氮杂-2,5-二硅环戊烷
• 英文名称: ethyl 2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentane-1-acetate
• 英文别名: 2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentane-1-acetic acid ethyl ester；2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentane-1-acetic acid ethylester；Ethyl 2-(2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-azadisilolidin-1-yl)acetate
• CAS: 78605-23-9
• 化学式: C₁₀H₂₃NO₂Si₂
• mdl: MFCD00043029
• 分子量: 245.469
• InChiKey: NTAZFMGCNVXERO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C0.25 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.95 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  181 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-乙氧基羰基甲基)-2,2,5,5-四甲基-1-氮杂-2,5-二硅杂环戊烷 生成 lithium;(E)-1-ethoxy-2-(2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-azadisilolidin-1-yl)ethenolate
  参考文献：
  名称：

  VAN, DER STEEN FRED H.;KLEIJN, HENK;SPEK, ANTHONY L.;VAN, KOTEN GERARD, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 503-504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(氯二甲基硅基)乙烷 、 2-胺基乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(1-乙氧基羰基甲基)-2,2,5,5-四甲基-1-氮杂-2,5-二硅杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素II类似物。I：卤代氨基酸3-（4'-碘苯基）丙氨酸，3-（3'，5'-二溴-4'-氯苯基）丙氨酸，3-（3'，4'，5'-三溴苯基）丙氨酸和3-（2'，3'，4'，5'，6'-五溴苯基）丙氨酸†

  摘要：

  多卤代苯丙氨酸Phe（3'，4'，5'-Br 3）（3），Phe（3'，5'-Br 2 -4'-Cl）（4）和DL-Phe（2' ，（3'，4'，5'，6'-Br 5）（9）被描述。通过亲电溴化然后进行桑德迈尔反应，从Phe（4'-NH 2）立体有择地获得三卤代苯丙氨酸3和4。最疏水的氨基酸9是由五溴苄基溴和甘氨酸类似物通过相转移催化合成的。与氨基酸4,9，苯丙氨酸（4'- I）和d-PHE，[1-肌氨酸]血管紧张素II类似物（[肌氨酸产生1 [AT]用于结构活性研究和掺入tri。通过HPLC分离非对映异构五溴肽L-和D- 13。并通过催化脱卤和与[Sar 1 ] AT（10）和[Sar 1，D-Phe 8 ] AT（14）的比较进行鉴定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660329

文献信息

• Catalytic Asymmetric Syntheses of Antifungal Sphingofungins and Their Biological Activity as Potent Inhibitors of Serine Palmitoyltransferase (SPT)
  作者：Shū Kobayashi、Takayuki Furuta、Takaomi Hayashi、Masahiro Nishijima、Kentaro Hanada

  DOI：10.1021/ja9730829

  日期：1998.2.1

  Unambiguous synthetic routes to sphingofungins B and F and to their stereoisomers have been developed based on the tin(II)-catalyzed asymmetric aldol reaction (Chiral Lewis Acid-Controlled Synthesis (CLAC Synthesis)). Efficient enantioselective synthesis using a catalytic amount of a chiral source as well as the effectiveness of this strategy for the synthesis of the sphingofungin family have been successfully

  基于锡 (II) 催化的不对称醛醇反应（手性路易斯酸控制合成（CLAC 合成）），已经开发了鞘氨醇 B 和 F 及其立体异构体的明确合成路线。使用催化量的手性源进行有效的对映选择性合成以及该策略在合成鞘氨醇家族中的有效性已被成功证明。使用合成的鞘氨醇 B 的立体异构体，揭示了其立体化学与其 SPT 抑制活性的相关性。
• Selective formation of 1,3,4-trisubstituted and 3,4-disubstituted trans-β-lactams from zinc enolates and imines
  作者：Johann T. B. H. Jastrzebski、Fred H. van der Steen、Gerard van Koten

  DOI：10.1002/recl.19871060910

  日期：——

  synthesis (better then 90%) of exclusively trans-β-lactams (azetidin-2-ones) is reported which involves the 1:1 reaction of an α-aminoacid ester zinc enolate with an appropriate imine. The reaction can be carried out as a ‘one-pot’ synthesis as has been demonstrated for the synthesis of trans-3-diethylamino-4-phenyl azetidin-2-one (93% yield). The novel zinc enolates have most likely a Z-geometry as a result

  据报导一种高产率合成（最好是90％以上）的反式-β-内酰胺类化合物（azetidin-2-ones）的新方法，该方法涉及α-氨基酸酯烯醇锌与适当的亚胺的1：1反应。该反应可以作为“一锅法”合成进行，正如合成反式-3-二乙基氨基-4-苯基氮杂环丁烷-2-酮所证明的那样（93％收率）。由于分子内螯合物的配位，新型的烯醇锌很可能具有Z-几何形状。已经获得的证据是，在第一步中，这些烯醇锌以高度非对映选择性的方式与亚胺反应，提供苏式醛缩醛酸酯，在随后的步骤中将其闭环成氮杂环丁烷-2-酮。
• Diastereofacial selectivity in the reaction of chiral N-trimethylsilyl imines with ester enolates: Preparation of trans-azetidin-2-ones in high stereocontrolled fashion.
  作者：Gianfranco Cainelli、Mauro Panunzio、Elisa Bandini、Giorgio MartelIi、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00997-3

  日期：1996.1

  Highly efficient chiral ester enolate-imine condensation, giving 3,4-disubstituted β-lactams with excellent trans-syn or trans-anti diastereoselectivity, is reported. The chiral information is included in the electrophilic partner of the condensation, nominally chiral α-, β-silyloxy- or alkoxy-N-trimethylsilyl-imines. The high diastereofacial selectivity is determined by the correct choice of the metal

  据报道，高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有出色的反式-顺式或反式-非对映体选择性的3,4-二取代的β-内酰胺。手性信息包括在缩合的亲电子伙伴中，名义上为手性α-，β-甲硅烷氧基-或烷氧基-N-三甲基甲硅烷基亚胺。高非对映选择性是由反应介质中存在的金属阳离子的正确选择和羟基保护基团的性质决定的。通过这种方法，已经获得了许多氮杂环丁酮类化合物，它们是合成商业上感兴趣的β-内酰胺类抗生素的中间体。报道了如此获得的氮杂环丁酮的完全归属的1 H和13 C NMR谱。
• Meta-containing enolate compounds
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04898955A1

  公开（公告）日：1990-02-06

  Trans-.beta.-lactams are prepared in a nearly quantitative yield by a condensation reaction of a new intermediate metal enolate and an appropriate imine. Certain new metal enolates are provided as intermediates.

  β-内酰胺通过一种新的中间体金属烯醇酸盐与适当的亚胺的缩合反应，几乎可以得到完全收率。某些新的金属烯醇酸盐被提供作为中间体。
• β-Lactams from ester enolates and N-TMSimines: Enantioselective synthesis of (6R, 7S)-1β-3-dimethyl-3-isocephem
  作者：Gianfranco Cainelli、Mauro Panunzio、Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta、Marco Da Col

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98703-k

  日期：1995.4

  lactic aldehyde (4) and cyclic silyl derivative of glycine (2). The elaboration of hydroxyethyl side chain was carried out by functional group interchange (FGI) of the hydroxyl group by a thioacetoxy group, and finally six-membered ring assembly followed by attachment of necessary appendage to N-7 nitrogen atom.

  通过将O-保护的乳酸醛（4）的N-三甲基甲硅烷基酰亚胺（4）与甘氨酸的环状甲硅烷基衍生物（2）进行环加成反应作为关键步骤，完成了对活性异头孢烯1的对映选择性合成。羟基乙基侧链的修饰是通过羟基与硫代乙酰氧基的官能团交换（FGI）进行的，最后是六元环组装，然后将必要的附件连接到N -7氮原子上。