(1-乙炔基环己基)N-苯基氨基甲酸酯 | 73623-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-乙炔基环己基)N-苯基氨基甲酸酯
• 英文名称: 1-ethynylcyclohexyl phenylcarbamate
• 英文别名: phenyl-carbamic acid-(1-ethynyl-cyclohexyl ester)；Phenyl-carbamidsaeure-(1-aethinyl-cyclohexylester)；Carbanilsaeure-<1-ethinyl-cyclohexyl-ester>；1-Ethinyl-cyclohexyl-N-phenyl-carbamat；Carbanilic acid, 1-ethynylcyclohexyl ester；(1-ethynylcyclohexyl) N-phenylcarbamate
• CAS: 73623-16-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: GUYHBQKJESGVMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-乙炔基环己基)N-苯基氨基甲酸酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到5,5-Pentamethylen-4-methylen-3-phenyl-oxazolidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  4-亚甲基-2-恶唑烷酮与氧化苯甲腈的区域选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  通过环化 O-炔丙基氨基甲酸酯分两步制备取代的 4-亚甲基-2-恶唑烷酮，后者又由炔丙基醇和异氰酸苯酯制备。4-亚甲基-2-恶唑烷酮与氧化苄腈发生1,3-偶极环加成反应，得到相应的螺杂环。在恶唑烷酮上的取代模式导致面部不对称的情况下，环加成反应以 5:1 的选择性对亲偶极子的受阻较小的面进行。

  DOI：

  10.1071/ch08111
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 炔环己醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 90.0h， 以100%的产率得到(1-乙炔基环己基)N-苯基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  4-亚甲基-2-恶唑烷酮与氧化苯甲腈的区域选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  通过环化 O-炔丙基氨基甲酸酯分两步制备取代的 4-亚甲基-2-恶唑烷酮，后者又由炔丙基醇和异氰酸苯酯制备。4-亚甲基-2-恶唑烷酮与氧化苄腈发生1,3-偶极环加成反应，得到相应的螺杂环。在恶唑烷酮上的取代模式导致面部不对称的情况下，环加成反应以 5:1 的选择性对亲偶极子的受阻较小的面进行。

  DOI：

  10.1071/ch08111

文献信息

• Photoelectrocatalytic C–H amination of arenes
  作者：Zhong-Wei Hou、Hong Yan、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1039/d3gc02126b

  日期：——

  Catalytic C–H/N–H cross-coupling is considered an ideal strategy for accessing anilines and their derivatives, but its synthetic execution remains extremely challenging, especially when the exclusion of external oxidants is desired. Reported herein is a photoelectrocatalytic method for the preparation of anilides through the C–H/N–H coupling of arenes and carbamates, which employs DDQ as a molecular

  催化C-H/N-H交叉偶联被认为是获得苯胺及其衍生物的理想策略，但其合成执行仍然极具挑战性，特别是当需要排除外部氧化剂时。本文报道了一种通过芳烃和氨基甲酸酯的C-H/N-H偶联制备苯胺的光电催化方法，该方法采用DDQ作为分子催化剂。该反应在可见光照射的简单的未分割的电池中进行，不需要任何外部化学氧化剂。此外，该反应采用芳烃作为限制剂，并且与苯和卤代苯相容。
• Reactions of Propargyl Alcohols and Propargylamines with Isocyanates
  作者：Norman Shachat、James J. Bagnell

  DOI：10.1021/jo01039a028

  日期：1963.4
• 4-alkylidene-2-oxazolidones and process
  申请人：MONSANTO CHEMICALS

  公开号：US02844590A1

  公开（公告）日：1958-07-22
• Efficient 1,3‐Oxazolidin‐2‐one Synthesis through Heterogeneous Pd ^II ‐Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Propargylic Carbamates
  作者：Michael Oschmann、Clotilde Placais、Anuja Nagendiran、Jan‐E. Bäckvall、Oscar Verho

  DOI：10.1002/chem.201900678

  日期：2019.5.2

  Herein, we present an operationally simple protocol for the cycloisomerization of propargylic carbamates in which a heterogeneous catalyst consisting of Pd species immobilized on amino‐functionalized siliceous mesocellular foam (PdII‐AmP‐MCF) is used. This Pd nanocatalyst displayed high efficiency at low catalyst loading and reaction temperatures, which allowed for the efficient and mild synthesis

  在此，我们提出了一种炔丙基氨基甲酸酯环异构化的操作简单协议，其中使用了由固定在氨基官能化硅质介孔泡沫（Pd II -AmP-MCF）上的Pd组成的非均相催化剂。这种Pd纳米催化剂在较低的催化剂负载量和反应温度下显示出高效率，从而可以高效，温和地合成各种1,3-恶唑烷酮-2-酮衍生物和相关化合物。此外，尽管在随后的循环中观察到活性逐渐下降，但事实证明，可以将Pd纳米催化剂再用于一些反应。
• Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of 4-Methylene-2-oxazolidinones with Benzonitrile Oxide
  作者：Rebecca Newton、G. Paul Savage

  DOI：10.1071/ch08111

  日期：——

  two steps by cyclizing O-propargyl carbamates, which in turn were prepared from propargyl alcohols and phenyl isocyanate. The 4-methylene-2-oxazolidinones underwent a 1,3-dipolar cycloaddition reaction with benzonitrile oxide to give the corresponding spiro heterocycles. Where the substitution pattern on the oxazolidinone engendered facial asymmetry, the cycloadditon reaction proceeded with 5:1 selectivity

  通过环化 O-炔丙基氨基甲酸酯分两步制备取代的 4-亚甲基-2-恶唑烷酮，后者又由炔丙基醇和异氰酸苯酯制备。4-亚甲基-2-恶唑烷酮与氧化苄腈发生1,3-偶极环加成反应，得到相应的螺杂环。在恶唑烷酮上的取代模式导致面部不对称的情况下，环加成反应以 5:1 的选择性对亲偶极子的受阻较小的面进行。