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(1-乙炔基环己基)苯甲酸酯 | 23293-77-8

中文名称
(1-乙炔基环己基)苯甲酸酯
中文别名
——
英文名称
1-ethynylcyclohexyl benzoate
英文别名
benzoic acid-(1-ethynyl-cyclohexyl ester);Benzoesaeure-(1-aethinyl-cyclohexylester);1-Ethinyl-cyclohexanol-benzoat;(1-ethynylcyclohexyl) benzoate
(1-乙炔基环己基)苯甲酸酯化学式
CAS
23293-77-8
化学式
C15H16O2
mdl
——
分子量
228.291
InChiKey
PSCIBDKASFWWDB-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
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  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.5
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.4
  • 拓扑面积:
    26.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

SDS

SDS:42b92ae505ad56be42c8112a6f311c6c
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反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (1-乙炔基环己基)苯甲酸酯双(乙腈)氯化钯(II) 盐酸碳酸氢钠对苯醌 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 52.5h, 生成 methyl 4-oxo-2-phenyl-1-oxaspiro[4.5]dec-2-en-3-carboxylate
    参考文献:
    名称:
    基于Pd(II)介导的炔丙基酯环化-羰基化,轻松获得螺呋喃酮骨架
    摘要:
    Pd(II)介导的炔丙基酯的氧化环化-羰基化反应生成环状原酸酯,然后将其水解为γ-乙酰氧基-β-酮酸酯。基于NMR实验,推测环化反应是由羰基氧对配位于钯(II)的炔碳的亲核攻击引发的。在碱性条件下处理γ-乙酰氧基-β-酮酸酯时,发生了Knoevenagel–Claisen型缩合反应,并以高收率获得了螺呋喃酮衍生物。我们将这些反应应用于类固醇衍生物,并合成了具有螺呋喃酮片段的类固醇衍生物。其中,螺呋喃酮4j具有血管舒张活性和心动过缓。化合物2i – 4k 对CYP3A有抑制作用。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2005.12.033
  • 作为产物:
    描述:
    环己酮正丁基锂potassium carbonate三乙胺 作用下, 以 四氢呋喃甲醇正己烷二氯甲烷 为溶剂, -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下, 反应 7.5h, 生成 (1-乙炔基环己基)苯甲酸酯
    参考文献:
    名称:
    邻羰基辅助的丙炔基羧酸盐的氧乙酰氧基化在无金属条件下保持手性
    摘要:
    提出了保留手性的伯,仲和叔炔丙基羧酸的无金属氧乙酰氧基化方法。该反应通过烷基炔酮中间体上相邻羰基的分子内亲核攻击而进行。该方法是一般的,具有广泛的底物范围,并且适用于包括从天然产物获得的那些炔丙基羧酸酯。通过同位素标记(使用H 2 O 18和D 2 O)洞察机械途径,并确认了对照实验。
    DOI:
    10.1002/adsc.201900314
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文献信息

  • Gold-catalyzed reactions of propargylic esters with vinylazides for the synthesis of Z- or E-configured buta-1,3-dien-2-yl esters
    作者:Sachin Bhausaheb Wagh、Rai-Shung Liu
    DOI:10.1039/c5cc05945c
    日期:——

    Gold-catalyzed synthesis of buta-1,3-dien-2-yl esters by the reaction of propargyl esters with vinylazides is described; the reaction mechanism is postulated to involve a vinyl attack of vinylazides at alkenyl gold carbenes.

    催化合成丁-1,3-二烯-2-基酯的方法是通过丙炔基酯与乙烯叠氮化合物反应实现的;反应机理推测涉及乙烯叠氮化合物对烯基卡宾的乙烯攻击。
  • Gold(I) catalysed cycloisomerisation of β-hydroxy propargylic esters to dihydropyrans/2H-pyrans via allene intermediates
    作者:Ramesh Kotikalapudi、K.C. Kumara Swamy
    DOI:10.1016/j.tet.2013.07.003
    日期:2013.9
    Efficient cycloisomerisation of β-hydroxy propargylic esters to dihydropyrans/2H-pyrans via 1,3-carboxylate migration followed by regioselective hydroxyl addition to the transient allene intermediate catalysed by Ph3PAuCl/AgSbF6 is presented. Similar reactions on phosphorylated precursors led to phosphono-furans and phosphono-pyrans. In a few cases, self-condensation of β-hydroxy propargylic esters
    提出了通过1,3-羧酸酯迁移,随后将区域选择性羟基加成到Ph 3 PAuCl / AgSbF 6催化的瞬时烯丙基中间体中,将β-羟基炔丙基酯有效地环化为二氢喃/ 2 H-喃的方法。在磷酸化前体上的类似反应导致膦酰呋喃和膦酰喃。在少数情况下,观察到β-羟基炔丙基酯通过亲核催化取代成大环而自缩合。主要产品通过X射线结构确定来表征。
  • Azepine Synthesis from Alkyl Azide and Propargylic Ester via Gold Catalysis
    作者:Heng Liu、Xin Li、Zili Chen、Wen-Xiang Hu
    DOI:10.1021/jo300667a
    日期:2012.6.1
    multisubstituted 4, 5-dihydro-1H-azepine derivatives through the gold-catalyzed reaction of two molecules of propargylic esters with one molecule of alkyl azide. It was proposed that vinyl gold carbenoid, in situ generated from propargylic ester through gold-catalyzed 1, 2-rearrangement, was trapped by alkyl azide to give vinyl imine intermediate. These, in turn, could undergo a formal [4 + 3] cycloaddition with
    通过催化两分子炔丙酸酯与一分子烷基叠氮化物催化反应,开发了一种有效的新方法来合成多取代的4、5-二氢-1 H - ze庚因衍生物。有人提出,用烷基叠氮化物捕获炔丙基酯通过催化的1、2-重排原位生成的乙烯基胡萝卜素,得到乙烯基亚胺中间体。这些反过来可能会与另一分子乙烯基胡萝卜素进行正式的[4 + 3]环加成反应,从而提供所需的氮杂产物。
  • NHC–gold(<scp>i</scp>) catalysed [4 + 2] cycloaddition–acyclic addition of dialkyl substituted propargylic esters with 1,3-diphenylisobenzofuran: synthesis of novel benzo[c]fluorenols and substituted dienes
    作者:Ramesh Kotikalapudi、A. Leela Siva Kumari、K. C. Kumara Swamy
    DOI:10.1039/c4ra01105h
    日期:——
    A gold carbene complex [IPrAuCl/AgSbF6] catalysed novel cycloaddition of propargylic esters with 1,3-diphenylisobenzofuran is reported. A [4 + 2] cycloaddition followed by sequential aromatic allylation leading to pentannulation with the expulsion of benzoic acid, then 1,2-phenyl migration coupled with ring opening and aromatisation leading to a new class of benzofluorenols, is discovered. This process
    报道了卡宾络合物[IPrAuCl / AgSbF 6 ]催化的炔丙基酯与1,3-二苯基异苯并呋喃的新型环加成反应。发现了[4 + 2]环加成反应,然后依次进行芳族烯丙基化,导致苯甲酸排入五环,然后1,2-苯基迁移,再加上开环和芳构化,导致产生一类新的苯并醇。这个过程涉及容易的多个CC键的形成。还观察到伴随的第二种途径,该途径涉及苯甲酰氧基阴离子对中心烯丙基碳的进攻,从而提供了取代的二烯。主要产品通过X射线结构确定来表征。
  • Lewis Basicity of Water for a Selective Monodehalogenation of α,α-Dihalo Ketones to α-Halo Ketones and Mechanistic Study
    作者:Santu Sadhukhan、Beeraiah Baire
    DOI:10.1002/adsc.201701233
    日期:2018.1.17
    Utilizing this concept, a new strategy for the highly controlled and selective mono‐dehalogenation of α,α‐dihalo ketones has been discovered and is reported in this contribution. Extending this concept, the first direct conversion of propargylic acetates to the corresponding α‐iodo ketones via α,α‐dihalo ketones has also been efficiently achieved under metal‐free conditions. During the latter process
    关于有机转化的亲核性质,已经探索了最绿色的试剂的路易斯碱特性。利用这一概念,已经发现了一种新的策略,用于高度控制和选择性地对α,α-二卤代酮进行单脱卤作用,并对此做出了报道。将这一概念扩展,炔丙基乙酸酯的成相应的α酮第一直接转换通过在无属条件下,α,α-二卤代酮也得到了有效的制得。在后一过程中,被同时用作亲核试剂和路易斯碱。这可能是关于有机合成中使用这种的双重反应性的首次报道。对照实验支持烯醇盐在单脱卤过程中作为中间体的参与。
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