(1-氯-1-亚硝基乙基)苯 | 53441-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-氯-1-亚硝基乙基)苯
• 英文名称: <1-Chlor-1-nitroso-ethyl>-benzol
• 英文别名: α-Chlor-α-nitrozo-aethylbenzol；1-chloro-1-nitroso-1-phenylethane；(1-chloro-1-nitroso-ethyl)-benzene；(1-Chlor-1-nitroso-aethyl)-benzol；(1-Chloro-1-nitrosoethyl)benzene；(1-chloro-1-nitrosoethyl)benzene
• CAS: 53441-57-9
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: ZRBFHLMUJFWDCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214-220 °C
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-氯-1-亚硝基乙基)苯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-亚硝基乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  由酮肟产生α-亚硝基烯烃的新方法及其在合成5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪衍生物中的应用†

  摘要：

  含α-亚甲基的酮肟与氯胺-T反应，然后用三乙胺处理，可通过α-亚硝基氯化物形成α-亚硝基烯烃，后者可与烯烃化合物在分子间原位反应生成5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪衍生物的收率高。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420520
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.75h， 以93%的产率得到(1-氯-1-亚硝基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  新型十六烷基三甲基铵次氯酸盐试剂将宝石-氯亚硝基-和vic-氯亚硝基-烷烃和-环烷烃氧化为各自的氯硝基化合物

  摘要：

  制备了十六烷基三甲基次氯酸铵（CTAHC），并用作亚硝基至硝基的氧化剂。所述宝石-chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物分别从酮肟和烯烃通过使与NOCl产生制备原位从甲基氯硅烷（加入TMSCl）和异戊亚硝酸盐。CTAHC直接氧化宝石-chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物为相应的chloronitro衍生物。尽管宝石-氯硝基化合物的收率高，但由于vic的倾向，vic-氯硝基衍生物的收率适中。-氯亚硝基基团互变异构成α-氯肟。考虑到已知的制备方法很少且涉及很多的事实，本发明的方法是简单且实用的，特别是对于制备vic-氯硝基化合物。 宝石-Chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物由NOCl的反应与肟和烯烃分别被氧化成获得宝石-chloronitro和VIC由十六烷基三甲基溴用次氯酸钠反应制备的十六烷基

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0090-7

文献信息

• N-tert-Butyl-N-chlorocyanamide: a new reagent for the efficient preparation of gem-chloronitroso compounds
  作者：Vinod Kumar、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.131

  日期：2005.11

  A new reagent for the efficient preparation of gem-chloronitroso compounds has been developed. The reaction of ketoximes with N-tert-butyl-N-chlorocyanamide takes place instantaneously in carbon tetrachloride at room temperature with excellent yields under mild conditions.

  已经开发出一种用于有效制备宝石-氯亚硝基化合物的新试剂。酮肟的与反应ñ -叔丁基- ñ -chlorocyanamide发生瞬间在四氯化碳在室温下在温和条件下具有优异的产率。
• Generation of nitryl chloride from chlorotrimethylsilane-acetyl nitrate reaction: A one-pot preparation of gem-chloronitro compounds from oximes
  作者：Abdulkarim H. A. Mohammed、Gopalpur Nagendrappa

  DOI：10.1007/s12039-010-0091-y

  日期：2010.7

  chlorotrimethylsilane to give nitryl chloride, which is characterized by its UV spectrum. If it is generated in presence of ketoximes, gem-chloronitro as well as gem-chloronitroso compounds are formed in almost equal amounts, which together account for up to 80% yield. This is possibly the simplest one-pot reaction for the preparation of gem-chloronitro compounds which find several synthetic applications

  而异戊亚硝酸盐发生反应与氯代三甲基硅烷，得到NOCl，异硝酸戊不会产生NO 2 Cl可硅试剂。但是，硝酸乙酰酯可以与三甲基氯硅烷成功反应，生成硝酰氯，其特征在于其紫外光谱。如果在酮肟的存在而产生，宝石-chloronitro以及宝石-chloronitroso化合物形成在几乎相等的量，合计占高达80％的产率。这可能是制备宝石-氯硝基化合物的最简单的一锅法，该方法发现了几种合成应用。如果NO 2在环烯烃的存在下生成Cl，得到相应的1，2-二氯环烷烃。考虑到现有的证据，提出最初由氯代三甲基硅烷-乙酰硝酸盐反应形成的NO 2 Cl分解为Cl 2和N 2 O 4。然后，氯与肟反应生成第一种宝石-氯亚硝基化合物，然后被NO 2 Cl或N 2 O 4氧化成宝石-氯亚硝基化合物，再与环烯烃一起生成二氯环烷烃。
• Hammick; Lister, Journal of the Chemical Society, 1937, p. 490
  作者：Hammick、Lister

  DOI：——

  日期：——
• N,N′-Dichloro bis(2,4,6-trichlorophenyl)urea (CC-2): an efficient reagent for the synthesis of α-chloro-nitroso compounds
  作者：A.K. Gupta、J. Acharya、D. Pardasani、D.K. Dubey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.001

  日期：2007.1

  A simple, efficient, rapid, and mild method for the synthesis of alpha-chloro-nitroso compounds is described using bis(2,4,6-trichlorophenyl)urea (CC-2). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kretov,A.E. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, # 12, p. 3772 - 3773
  作者：Kretov,A.E. et al.

  DOI：——

  日期：——