对甲苯磺酰胺-15N | 287476-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲苯磺酰胺-15N
• 英文名称: 15N-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: p-Toluenesulfonamide-15N；4-methylbenzene(15N)sulfonamide
• CAS: 287476-18-0
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• 分子量: 172.213
• InChiKey: LMYRWZFENFIFIT-VJJZLTLGSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C (lit.)
• 闪点：
  202℃
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂和强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺-15N 在 3-azidosulfonyl-3H-imidazole-1-ium hydrogen sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到p-toluenebenzenesulfonyl azide-15N
  参考文献：
  名称：

  使用咪唑-1-磺酰基叠氮化物盐通过重氮转移合成磺酰基叠氮化物：范围和15 N NMR标记实验

  摘要：

  咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐被认为是由伯磺酰胺合成磺酰基叠氮化物的有效试剂。所描述的方法在实验上简单且产率高，并且不需要添加铜盐。此外，15 N NMR机理研究表明反应是通过重氮转移机理进行的。就冲击稳定性，成本和易于使用而言，咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐与现有的重氮转移试剂相比具有明显的优势。

  DOI：

  10.1021/jo500553q
• 作为产物：
  描述：

  p-toluenebenzenesulfonyl azide-15N 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 0.5h， 生成 对甲苯磺酰胺-15N
  参考文献：
  名称：

  使用咪唑-1-磺酰基叠氮化物盐通过重氮转移合成磺酰基叠氮化物：范围和15 N NMR标记实验

  摘要：

  咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐被认为是由伯磺酰胺合成磺酰基叠氮化物的有效试剂。所描述的方法在实验上简单且产率高，并且不需要添加铜盐。此外，15 N NMR机理研究表明反应是通过重氮转移机理进行的。就冲击稳定性，成本和易于使用而言，咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐与现有的重氮转移试剂相比具有明显的优势。

  DOI：

  10.1021/jo500553q
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 盐酸 、 对甲苯磺酰胺-15N 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(azido-3-¹⁵N)-1,3,5-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  三铬簇基于配体的单点和多点反应性控制

  摘要：

  所述trichromium簇（TBS L）的Cr 3（THF）（[ TBS L] -6- = [1,3,5-C 6 H ^ 9（NC 6 H ^ 4 - ö -NSi吨BuMe 2）3 ] 6-）展品steric-并用有机叠氮化物的溶剂化控制的反应性，以形成三个不同的产品有：（反应TBS L）的Cr 3与苄基叠氮形成对称桥接酰亚胺复合物（（THF）TBS L）的Cr 3（μ 3-NBn）; 与反应均三甲苯基叠氮苯，得到一个末端结合的亚氨基配合物（TBS L）的Cr 3（μ 1 -NMes）; 而用均三甲苯基叠氮化物在THF引线从叠氮化物的反应末端N-原子切除以得到该氮化物复合物（TBS L）的Cr 3（μ 3 -N）。该复合物的反应性证明了簇模板配体能够产生定义明确的多核过渡金属簇的能力，该簇可以访问受底物空间需求或反应介质控制的独特的单点和协同反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201901599

文献信息

• Bifunctional Amino Sulfonohydrazide Catalyzed Direct Asymmetric Mannich Reaction of Cyclic Ketimines with Ketones: Highly Diastereo- and Enantioselective Construction of Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Yanbin Hu、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00196

  日期：2015.2.20

  sulfonohydrazide which contains multiple sites for hydrogen bonding with substrates was found to enhance reactivity and enantioselectivity in the direct asymmetric Mannich reaction of N-sulfonyl cyclic ketimines with ketones. In this efficient transformation, not only methyl ketones but also cyclic ketones can be employed to provide a general methodology to construct tetrasubstituted α-amino ester in a stereoselective

  发现双官能氨基磺酰肼包含多个与底物氢键合的位点，可在N-磺酰基环状酮亚胺与酮的直接不对称曼尼希反应中增强反应性和对映选择性。在这种有效的转化中，不仅可以使用甲基酮，而且可以使用环状酮来提供一般的方法来以立体选择性的方式构建四取代的α-氨基酯。取代的氨基酯产物的合成效用通过生物活性螺四氢呋喃的合成得到证明。
• Catalytic Intermolecular Linear Allylic C−H Amination via Heterobimetallic Catalysis
  作者：Sean A. Reed、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja710206u

  日期：2008.3.1

  Streamlined routes to (E)-allylic carbamates that can be further elaborated to medicinally and biologically relevant allylic amines are also demonstrated. Valuable 15N-labeled allylic amines may be generated directly from allyl moieties at late stages of synthetic routes by using the readily available 15N-(methoxycarbonyl)-p-toluenesulfonamide nucleophile. Evidence is provided that this reaction proceeds

  报道了一种新型异双金属 Pd(II)亚砜/(salen)Cr(III)Cl 催化的分子间线性烯丙基 C-H 胺化 (LAA)。该反应直接将密集官能化的 α-烯烃底物（1 当量）转化为线性 (E)-烯丙基氨基甲酸酯，具有良好的产率和出色的区域选择性和立体选择性 (>20:1)。手性双高烯丙基和高烯丙基氧、氮和碳取代的 α-烯烃经过烯丙基 CH 胺化，产率高，选择性好，对映体纯度没有侵蚀。还展示了（E）-烯丙基氨基甲酸酯的流线型路线，可以进一步细化为医学和生物学相关的烯丙胺。有价值的 15N 标记的烯丙胺可以在合成路线的后期阶段通过使用容易获得的 15N-（甲氧基羰基）-对甲苯磺酰胺亲核试剂直接从烯丙基部分生成。有证据表明，该反应是通过异双金属机制进行的，其中 Pd/亚砜介导烯丙基 C-H 裂解以...
• Gadolinium(III) Complexes of dota-DerivedN-Sulfonylacetamides (H4(dota-NHSO2R)=10-{2-[(R)sulfonylamino]-2-oxoethyl}-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic Acid): A New Class of Relaxation Agents for Magnetic Resonance Imaging Applications
  作者：Silvio Aime、Mauro Botta、Giancarlo Cravotto、Luca Frullano、Giovanni?B. Giovenzana、Simonetta Geninatti?Crich、Giovanni Palmisano、Massimo Sisti

  DOI：10.1002/hlca.200590041

  日期：2005.3

  properties of the corresponding Gd3+ complexes were investigated as a function of pH and temperature. These complexes have relaxivities in the range 4.5–5.3 mM−1 s−1, at 20 MHz and 25°, and are characterized by a single H2O molecule in their inner coordination sphere. The mean residence lifetime of this molecule is relatively long (500–700 ns) compared to other anionic complexes. The slow rate of H2O exchange

  合成了基于H 3 do3a（= 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸）结构并带有一个N-磺酰基乙酰胺臂的四个镧系离子的新配体，即H 4 dota- NHSO 2 R = 10- 2-[（R）磺酰基氨基] -2-氧代乙基} -1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸1a – e。对一个这样的配体的15 N标记的Eu 3+配合物1d的15 N-NMR研究表明，N-磺酰基乙酰胺臂的配位涉及羰基O原子而不是N原子。相应Gd的弛豫特性研究了3+配合物随pH和温度的变化。这些配合物在20 MHz和25°时具有4.5–5.3 mM -1 s -1范围内的弛豫度，其特征是在其内部配位域中存在单个H 2 O分子。与其他阴离子络合物相比，该分子的平均停留寿命相对较长（500-700 ns）。H 2 O交换的缓慢速度可以通过N-磺酰基乙酰胺臂上负电荷的广泛离域来证明。配位的H 2
• Defined Hypervalent Iodine(III) Reagents Incorporating Transferable Nitrogen Groups: Nucleophilic Amination through Electrophilic Activation
  作者：José A. Souto、Claudio Martínez、Irene Velilla、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201206420

  日期：2013.1.21

  Only I and N: Hypervalent iodine(III) reagents with two reactive IN single bonds have been isolated for the first time. Their solid‐state and solution structures provide evidence for enhanced electrophilicity at iodine and nucleophilic character of the imine. As a result, improved reactivity in amination reactions and unprecedented nitrogen‐transfer reactions under metal‐free conditions are realized

  仅1和N：高价碘（III）与两个反应性我试剂 N个单键已经被分离的第一次。它们的固态和溶液结构为碘的亲电子性和亚胺的亲核性提供了证据。结果，实现了在无金属条件下提高了胺化反应的反应性和前所未有的氮转移反应。
• 2-Benzothiazolyl-N-(arenesulfonyl)-sulfinimidoyl fluorides
  作者：Valeriy E. Pashinnik、Alexander I. Guzyr、Alexei V. Borovikov、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1002/hc.20102

  日期：——

  2-Benzothiazolyl-N-(arenesulfonyl)-sulfinimidoyl fluorides were synthesized by the treatment of benzothiazolyl-2-sulfur trifluoride with sulfonamides. The reaction of 2-benzothiazolyl-N- (p-toluenesulfonyl)-sulfinimidoyl fluoride with tert- butylamine and morpholine gave 2-benzothiazolyl- N-(arenesulfonyl)-sulfinimidoyl amides. The reaction of 2-benzothiazolyl-N-(p-toluenesulfonyl)-sulfinimi- doyl

  2-苯并噻唑基-N-(芳烃磺酰基)-亚磺酰亚胺酰氟是通过用磺酰胺处理苯并噻唑基-2-三氟化硫合成的。2-苯并噻唑基-N-(对甲苯磺酰基)-亚磺酰亚胺酰氟与叔丁胺和吗啉的反应得到2-苯并噻唑基-N-(芳烃磺酰基)-亚磺酰亚胺酰酰胺。2-苯并噻唑基-N-(对甲苯磺酰基)-亚磺酰亚胺酰氟或2-苯并噻唑基-15N-(对甲苯磺酰基)亚磺酰亚胺酰氟与S-三甲基甲硅烷基苯硫醇反应生成二(苯并噻唑基-2)二硫化物、氟三甲基硅-泳道和 N,N'-双(对甲苯磺酰基)-N,N'-双(苯硫基)-肼或 15N,15N'-双(对甲苯磺酰基)-15N, 15N'-双(苯硫基)-分别为肼。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:352–356, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.