对甲苯磺酸2-溴苯酯 | 84672-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲苯磺酸2-溴苯酯
• 英文名称: 1-bromophenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-bromophenyl 4-methylbenzenesulfonate；2-bromophenyl toluene-p-sulphonate；2-bromophenyl toluene-p-sulfonate；2-tosyloxybromobenzenen；2-tosyloxybromobenzene；toluene-4-sulfonic acid-(2-bromo-phenyl ester)；(2-bromophenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 84672-48-0
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₃S
• 分子量: 327.199
• InChiKey: ZXJVRRGBOXUFSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.0 to 78.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸2-溴苯酯 在 palladium dichloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(benzofuran-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Sogawa, Akihiro; Tsukayama, Masao; Nozaki, Hiroshi, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 1, p. 101 - 111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 对甲苯磺酰氯 在 C₁₁H₁₈NO⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)*2C₆H₁₅NO₃ 作用下， 以89 %的产率得到对甲苯磺酸2-溴苯酯
  参考文献：
  名称：

  基于三乙醇胺的低共熔溶剂作为一种新型、生物相容性、可重复使用且高效的双催化剂/溶剂介质，用于苯酚的选择性甲苯磺酰化和甲磺酰化

  摘要：

  低共熔溶剂（DES）通常由氢键供体和氢键受体组成，由于其可调性、生物可降解性和合成成本低，最近被广泛研究为各种应用的有效且有用的溶剂。在这项工作中，我们通过热重分析（TGA）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、差示扫描量热法（DSC）制备并鉴定了[苄基（2-羟乙基）二甲基氯化氮][三乙醇胺] 2作为一种新型DES。 )、循环伏安法 (CV)、氢电位 (pH)、折射率、粘度和电导率。该DES是一种可重复使用的催化剂/溶剂系统，用于在温和条件下选择性对苯酚进行甲苯磺酰化。这种 DES 可以轻松回收四次，而不会显着影响反应进度。该方案的优点是不存在任何添加剂、配体和金属，以及使用双溶剂/催化剂系统，包括易于制备、稳定性和可重复使用性、反应时间短和优异的产物产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133780

文献信息

• Photoredox Transformations with Dimeric Gold Complexes
  作者：Guillaume Revol、Terry McCallum、Mathieu Morin、Fabien Gagosz、Louis Barriault

  DOI：10.1002/anie.201306727

  日期：2013.12.9

  Let the sunshine in! Unactivated alkyl and aryl bromides underwent a light‐enabled reductive radical cyclization in the presence of a dimeric phosphine–gold complex as a photocatalyst (see scheme; X=C(CO2Et)2, NR, O). Sunlight can be used as the energy source for this simple and efficient radical reaction, which does not require potentially hazardous and toxic chemical reagents, such as organostannanes

  让阳光照进来！未活化的烷基和芳基溴化物在二聚膦-金络合物作为光催化剂的情况下进行了光活化的还原性自由基环化反应（见方案； X = C（CO 2 Et）2，NR，O）。阳光可以用作此简单有效的自由基反应的能源，该自由基反应不需要潜在危险和有毒的化学试剂，例如有机锡和化学引发剂。
• Carbonylative coupling of aryl tosylates/triflates with arylboronic acids under CO atmosphere
  作者：Cheng Yi Hao、Dan Wang、Ya Wei Li、Lin Lin Dong、Ying Jin、Xiu Rong Zhang、He Yun Zhu、Sheng Chang

  DOI：10.1039/c6ra14678c

  日期：——

  The carbonylative Suzuki–Miyaura reaction between aryl tosylates/triflates with arylboronic acid is herein reported, using base-free conditions and a balloon pressure of carbon monoxide. Under these conditions, unsymmetrical biaryl ketones were obtained in modest to excellent yields. This method was adapted to the synthesis of oxybenzone and ketoprofen in good yields under mild conditions.

  本文报道了在无碱条件和一氧化碳的球囊压力下，芳基甲苯磺酸盐/三氟甲磺酸与芳基硼酸之间的羰基化Suzuki-Miyaura反应。在这些条件下，以中等至极好的收率获得了不对称的联芳基酮。该方法适合在温和条件下以高收率合成氧苯甲酮和酮洛芬。
• Graphite/Methanesulfonic Acid (GMA) as a New Reagent for Sulfonylation of Phenols and Thia-Fries Rearrangement of Aryl Sulfonates to Sulfonylphenols
  作者：Hashem Sharghi、Zahra Shahsavari-Fard

  DOI：10.1002/hlca.200490295

  日期：2005.1

  A new facile method for direct sulfonylation of phenols was developed. Graphite in methanesulfonic acid (GMA) was used to prepare sulfonylphenols by sulfonylation of phenol and naphthalene derivatives with p-toluenesulfonic acid (=4-methylbenzenesulfonic acid) (Table 1) and the thia-Fries rearrangement of aryl sulfonates (Table 4). Mechanistic studies showed that the sulfonylation reaction of phenols

  开发了一种新的直接苯酚磺酰化的简便方法。使用甲磺酸中的石墨（GMA）通过苯酚和萘衍生物与对甲苯磺酸（= 4-甲基苯磺酸）（表1）进行磺酰化以及芳基磺酸盐的硫-弗里斯重排（表4）来制备磺酰基苯酚。机理研究表明，GMA中苯酚的磺酰化反应是通过最初的磺酸盐形成，然后通过分子间机理使芳基磺酸盐的硫-弗里斯重排而发生的（方案3）。
• Cycloadducts of Benzynes and 3,4-Dimethoxyfuran.
  作者：Dachriyanus、Melvyn V. Sargent、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1071/ch99116

  日期：——

  Cycloaddition between benzyne and 3,4-dimethoxyfuran (1) yielded2,3-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4- epoxynaphthalene (3) which was unusuallylabile. On chromatography and exposure to air, it yielded(1α,3β,4α)-3-methoxy-3,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalen-2(1H)-one(4) and(5α,5aβ,6aα,7β,12β,12aα,13aβ,14α)-6a,12a,13a-tri-methoxy-6a,7,12,12a,13a,14-hexahydro-5,14:7,12-diepoxydinaphtho[2,3-b:2′,3′-e][1,4]dioxin-5a(5H)-ol(19)

  苯与 3,4-二甲氧基呋喃 (1) 之间的环加成反应生成了异常不稳定的 2,3-二甲氧基-1,4-二氢-1,4-环氧萘 (3)。在色谱和暴露于空气中，它产生(1α,3β,4α)-3-methoxy-3,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalen-2(1H)-one(4) 和(5α,5aβ,6aα, 7β,12β,12aα,13aβ,14α)-6a,12a,13a-tri-methoxy-6a,7,12,12a,13a,14-hexahydro-5,14:7,12-diepoxydinaphtho[2,3-b :2′,3′-e][1,4]dioxin-5a(5H)-ol(19)。对化合物(19)进行了单晶X射线结构测定。研究了酮 (4) 的化学性质。还与 3,4-二甲氧基呋喃 (1) 和甲氧基取代的苄基进行了环加成反应。研究了所得加合物水解的区域化学。
• REACTION CATALYST FOR CROSS-COUPLING AND METHOD FOR MANUFACTURING AROMATIC COMPOUND
  申请人：HOKKO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20150360214A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The object of the present invention is to provide a new organic phosphorus ligand that can efficiently promote cross-coupling reaction to obtain the target substance at high yield, as well as a method of manufacturing such ligand whose steric characteristics and electronic characteristics can be fine-tuned and which can be used to cause cross-coupling reaction at high yield. As a means for achieving the aforementioned object, a phosphine compound expressed by General Formula (1) below is provided. (In the formula, R 1 and R 2 are each independently a secondary alkyl group, tertiary alkyl group, or cycloalkyl group, while R 3 and R 4 are each independently a hydrogen, aliphatic group, heteroaliphatic group, aromatic group, alicyclic group, or heterocyclic group. Note that R 3 and R 4 have no phosphorus atom and that R 3 and R 4 are not both hydrogen at the same time).

  本发明的目的是提供一种新的有机磷配体，可以高效地促进交叉偶联反应，以高产率获得目标物质，以及一种制造此类配体的方法，其立体特性和电子特性可以微调，并且可以用于高产率地引起交叉偶联反应。为了实现上述目的，提供了以下通式（1）所表示的膦化合物。（在公式中，R1和R2分别独立地为二级烷基、三级烷基或环烷基，而R3和R4分别独立地为氢、脂肪基、杂原子脂肪基、芳香族、脂环族或杂环族。请注意，R3和R4不具有磷原子，并且R3和R4不同时为氢）。