(1-甲氧基-1-苯基丙-2-炔基)苯 | 13632-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-甲氧基-1-苯基丙-2-炔基)苯
• 英文名称: (1-methoxyprop-2-yne-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: Benzene, 1,1'-(1-methoxy-2-propynylidene)bis-；(1-methoxy-1-phenylprop-2-ynyl)benzene
• CAS: 13632-79-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: LOBSJUUOCCEBHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  200 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲氧基-1-苯基丙-2-炔基)苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6'-(Methoxy-diphenyl-methyl)-3'-methyl-[1,1';4',1'']terphenyl-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Koenig,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 757, p. 153 - 169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-1,1,4,4-tetraphenylbut-2-yn-1-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以552 mg的产率得到(1-甲氧基-1-苯基丙-2-炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  铑催化的内部炔烃与甲硅烷基乙炔的加氢烷基化反应：由羟氧鎓（I）配合物[Rh（OH）（binap）] 2生成的炔基铑（I）中间体。

  摘要：

  通过使用氢氧鎓催化剂实现了内部炔烃与甲硅烷基乙炔的高度选择性的加氢炔基化，得到1，3-烯炔。作为催化循环中的关键中间体，分离出炔基铑（I）配合物，并对其结构和反应性进行了研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700334

文献信息

• HBF₄-Catalysed Nucleophilic Substitutions of Propargylic Alcohols
  作者：Elena Barreiro、Alvaro Sanz-Vidal、Eric Tan、Shing-Hing Lau、Tom D. Sheppard、Silvia Díez-González

  DOI：10.1002/ejoc.201501249

  日期：2015.12

  The activity of HBF4 (aqueous solution) as a catalyst in propargylation reactions is presented. Diverse types of nucleophiles were employed in order to form new C–O, C–N and C–C bonds in technical acetone and in air. Good to excellent yields and good chemoselectivities were obtained using low acid loading (typically 1 mol-%) under simple reaction conditions.

  介绍了 HBF4（水溶液）在炔丙基化反应中作为催化剂的活性。为了在工业丙酮和空气中形成新的 C-O、C-N 和 C-C 键，使用了不同类型的亲核试剂。在简单的反应条件下使用低酸负载量（通常为 1 mol%）可获得良好至极好的产率和良好的化学选择性。
• Synthesis, Characterization, and Reactivity of Cationic Gold Diarylallenylidene Complexes
  作者：Nana Kim、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/anie.201713209

  日期：2018.4.16

  Methoxide abstraction from gold acetylide complexes of the form (L)Au[η1‐C≡CC(OMe)ArAr′] (L=IPr, P(tBu)2(ortho‐biphenyl); Ar/Ar′=C6H4X where X=H, Cl, Me, OMe) with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) at −78 °C resulted in the formation of the corresponding cationic gold diarylallenylidene complexes [(L)Au=C=C=CArAr′]+ OTf− in ≥85±5 % yield according to 1H NMR analysis. 13C NMR and IR

  由Au [η形式（L）的金络合物乙炔化甲醇抽象1 -C≡CC（OME）Arar的']（L =的IPr，P（吨丁基）2（邻= C;氩气/氩-联苯基）' 6 H 4 X，其中X = H，Cl，Me，OMe）与三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）在-78°C形成相应的阳离子金二芳基亚芳基亚烷基络合物[（L）Au = C = C = CArAr'] + 光学传递函数-在≥85±5％的产率，根据1点H NMR分析。13这些络合物的13 C NMR和IR光谱分析确定了C1和C3烯基亚碳原子上正电荷的芳烃依赖性离域。所述diphenylallenylidene配合物[（IPR）的Au = C = C =器CPh 2 ] + 光学传递函数-反应用亲核试剂的杂原子在allenylidene C1和/或C3碳原子上。
• Synthesis of Cyano-Substituted Diaryltetracenes from Tetraaryl[3]cumulenes
  作者：Przemyslaw Gawel、Cagatay Dengiz、Aaron D. Finke、Nils Trapp、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.201402299

  日期：2014.4.22

  A versatile, two‐step synthesis of highly substituted, cyano‐functionalized diaryltetracenes has been developed, starting from easily accessible tetraaryl[3]cumulenes. This unprecedented transformation is initiated by [2+2] cycloaddition of tetracyanoethylene (TCNE) to the proacetylenic central double bond of the cumulenes to give an intermediate zwitterion, which after an electrocyclization cascade

  从易于获得的四芳基[3]枯草酮开始，已开发了一种通用的，两步合成高取代度，氰基官能化的二芳基四氢呋喃酮。这种前所未有的转变是由四氰基乙烯（TCNE）的[2 + 2]环加成到异丙苯的炔基中央双键上而产生的中间两性离子，在电环化级联和脱氢后，它会生成5,5,11,11-四氰基-一锅法中的5,11-二氢四氢呋喃。随后的铜辅助脱氰/芳构化提供了目标5,11-二氰基-6,12-二芳基并四苯衍生物。所有假定的结构均通过X射线晶体学确认。新的生色团具有极高的热稳定性，并具有前景广阔的荧光特性，可用于光电设备。与CN取代基之一配位并形成1：1络合物的I离子在298 K时的结合常数为K a = 1.5×10 5  L mol -1。
• Aggregation-induced emission of [3]cumulenes functionalized with heptagon-containing polyphenylenes
  作者：Vicente G. Jiménez、Rubén Tapia、Miguel A. Medel、Inês F. A. Mariz、Tânia Ribeiro、Victor Blanco、Juan M. Cuerva、Ermelinda Maçôas、Araceli G. Campaña

  DOI：10.1039/c8cc00386f

  日期：——

  Turning on the fluorescence of [3]cumulenes: we report the luminescence at room temperature upon aggregation of [3]cumulenes functionalized with propeller-like heptagon-containing polyphenylenes. These endgroups turn on the emission of a [3]cumulene by steric protection and restriction of their intramolecular rotations in the aggregates.

  打开[3] cumulenes的荧光：我们报告了在室温下通过螺旋桨状含七聚体的聚亚苯基官能化的[3] cumulenes聚集后的发光。这些端基通过空间保护和限制其在聚集体中的分子内旋转而开启[3]异丙苯的发射。
• Ionization of gold (γ-methoxy)vinyl complexes generates reactive gold vinyl carbene complexes
  作者：Nana Kim、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1039/c9sc01574d

  日期：——

  Cationic gold vinyl carbene/allylic cation complexes of the form (E)-[(L)AuC(H)C(H)CAr2]+ OTf− L = IPr, Ar = Ph [(E)-5a], L = IPr, Ar = 4-C6H4OMe [(E)-5b], L = P(t-Bu)2o-biphenyl, Ar = 4-C6H4OMe [(E)-5c]} were generated in solution via Lewis acid-mediated ionization of the corresponding gold (γ-methoxy)vinyl complexes (E)-(L)AuC(H)C(H)C(OMe)Ar2 at or below −95 °C. Complexes (E)-5b and (E)-5c were

  ( E )-[(L)AuC(H)C(H)CAr 2 ] + OTf - L = IPr, Ar = Ph [( E )- 5a ], L形式的阳离子金乙烯基卡宾/烯丙基阳离子配合物= IPr, Ar = 4-C 6 H 4 OMe [( E )- 5b ], L = P( t -Bu) 2邻联苯, Ar = 4-C 6 H 4 OMe [( E )- 5c ]}通过路易斯酸介导的相应金 (γ-甲氧基) 乙烯基络合物 ( E )-(L)AuC(H)C(H)C(OMe)Ar 2的电离在溶液中产生-95 °C 或以下。配合物 ( E )- 5b和 ( E )- 5c在溶液中使用多核 NMR 光谱进行了充分表征，这确定了金烯丙基阳离子共振结构的主要贡献以及正电荷在 γ-茴香环中的显着分布。配合物 ( E )- 5b在 -95 °C 下与仅在乙烯基卡宾部分的 C1 位上的中性双电子、氢化物和氧原子