(1-肼基-2-甲基-1-氧代-2-丙基)氨基甲酸叔丁酯 | 184002-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1-肼基-2-甲基-1-氧代-2-丙基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (1-hydrazinyl-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (2-hydradino-1,1-dimethyl-2-oxoethyl)carbamate；tert-butyl (2-hydrazino-1,1-dimethyl-2-oxoethyl)carbamate；Alanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-methyl-, hydrazide (9CI)；tert-butyl N-(1-hydrazinyl-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 184002-61-7
• 化学式: C₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 217.268
• InChiKey: WVUSJMQQIHKEMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-肼基-2-甲基-1-氧代-2-丙基)氨基甲酸叔丁酯 以 甲醇 、 w-BuOH 、 水 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-[(Benzyloxy)carbonyl]-3-{1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-methylethyl}-5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-1-ium Trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Pyridinone and Pyridazinone Derivatives as Inhibitors of Poly (Adp-Ribose) Polymerase (Parp)

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物及其药用可接受的盐或互变异构体，这些化合物是多聚腺苷二磷酸核糖聚合酶（PARP）的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病、再灌注损伤、缺血症状、中风、肾衰竭、心血管疾病、除心血管疾病外的血管疾病、糖尿病、神经退行性疾病、逆转录病毒感染、视网膜损伤、皮肤衰老和紫外线诱导的皮肤损伤，以及作为癌症治疗的化疗或放射敏感剂。

  公开号：

  US20090176765A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (1-肼基-2-甲基-1-氧代-2-丙基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Pyridinone and Pyridazinone Derivatives as Inhibitors of Poly (Adp-Ribose) Polymerase (Parp)

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物及其药用可接受的盐或互变异构体，这些化合物是多聚腺苷二磷酸核糖聚合酶（PARP）的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病、再灌注损伤、缺血症状、中风、肾衰竭、心血管疾病、除心血管疾病外的血管疾病、糖尿病、神经退行性疾病、逆转录病毒感染、视网膜损伤、皮肤衰老和紫外线诱导的皮肤损伤，以及作为癌症治疗的化疗或放射敏感剂。

  公开号：

  US20090176765A1

文献信息

• Discovery and Biological Evaluation of Potent and Orally Active Human 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors for the Treatment of Type 2 Diabetes Mellitus
  作者：Takanori Koike、Ryota Shiraki、Daisuke Sasuga、Mitsuru Hosaka、Tomoaki Kawano、Hiroki Fukudome、Kazuo Kurosawa、Ayako Moritomo、Shinya Mimasu、Hirofumi Ishii、Seiji Yoshimura

  DOI：10.1248/cpb.c19-00211

  日期：2019.8.1

  We synthesized and evaluated novel 5-[2-(thiophen-2-yl)propan-2-yl]-4H-1,2,4-triazole derivatives as 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) inhibitors. Optimization of the thiophene ring and the substituents on the 1,2,4-triazole ring produced 3,4-dicyclopropyl-5-2-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)thiophen-2-yl]propan-2-yl}-4H-1,2,4-triazole monohydrochloride (9a), which showed potent and

  我们合成并评估了新型的5- [2-（噻吩-2-基）丙-2-基] -4H-1,2,4-三唑衍生物，作为11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）抑制剂。噻吩环和1,2,4-三唑环上的取代基的优化产生了3,4-二环丙基-5- 2- [3-氟-3-（三氟甲基）噻吩-2-基]丙烷-2- yl} -4H-1,2,4-三唑单盐酸盐（9a），对人11β-HSD1具有强效和选择性抑制活性。化合物9a对人和小鼠肝微粒体也具有代谢稳定性。对糖尿病ob / ob小鼠口服9a降低了脂肪组织中的皮质酮水平，从而以剂量依赖的方式降低了血浆葡萄糖和胰岛素水平。
• Synthesis of chemoreversible prodrugs of ara-C with variable time-release profiles. Biological evaluation of their apoptotic activity
  作者：Peter Wipf、Wenjie Li、Christianah M. Adeyeye、James M. Rusnak、John S. Lazo

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00153-8

  日期：1996.10

  N-4-Dipeptidyl slow-release forms of the anticancer drug ara-C were prepared by acylation of the lithiated nucleotide with 4,4-dialkyloxazolinones. An azapeptide prodrug of am-C was obtained by condensation of an amino acid hydrazide with an activated nucleotide urea. The use of unnatural amino acid residues at N-4 prevented nonspecific proteolytic cleavage in biological medium. Aln-C prodrugs 10, 15, 17, and 19 released active drug with half-lives from a few minutes to several days, respectively. Activation via intramolecular N-4-deacylation did not require enzymatic intervention but was strictly dependent on the structure of the peptide chain. The prodrugs 10, 15, and 17 produced similar growth inhibition as ara-C in cultured murine leukemia cells while the azapeptide prodrug 19 was less potent reflecting the slow release of active drug with this compound. All four prodrugs retained the ability to induce apoptosis in human HL-60 leukemia cells with kinetics dictated by the rate of intramolecular N-4-deacylation. This the first demonstration for the control of apoptotic cell death by the modulation of drug release from prodrugs. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• EP1790641
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Pyridinone and Pyridazinone Derivatives as Inhibitors of Poly (Adp-Ribose) Polymerase (Parp)
  申请人：Jones Philip

  公开号：US20090176765A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention relates to compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof which are inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) and thus useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, reperfusion injuries, ischaemic conditions, stroke, renal failure, cardiovascular diseases, vascular diseases other than cardiovascular diseases, diabetes mellitus, neurodegenerative diseases, retroviral infections, retinal damage, skin senescence and UV-induced skin damage, and as chemo- or radiosensitizers for cancer treatment.

  本发明涉及式I的化合物及其药用可接受的盐或互变异构体，这些化合物是多聚腺苷二磷酸核糖聚合酶（PARP）的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病、再灌注损伤、缺血症状、中风、肾衰竭、心血管疾病、除心血管疾病外的血管疾病、糖尿病、神经退行性疾病、逆转录病毒感染、视网膜损伤、皮肤衰老和紫外线诱导的皮肤损伤，以及作为癌症治疗的化疗或放射敏感剂。