(1-苄基吡咯烷-2-基)膦酸二乙酯 | 345222-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (1-苄基吡咯烷-2-基)膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (1-benzylpyrrolidin-2-yl)phosphonate
• 英文别名: 1-Benzyl-2-diethoxyphosphorylpyrrolidine
• CAS: 345222-33-5
• 化学式: C₁₅H₂₄NO₃P
• 分子量: 297.334
• InChiKey: QLXLMJAWDZUWSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-苄基吡咯烷-2-基)膦酸二乙酯 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新颖而简单的制备（R）-和（S）-吡咯烷-2-膦酸的方法：脯氨酸的膦酸类似物

  摘要：

  已经开发了一种简单方便的方法来制备（R）-和（S）-吡咯烷-2-膦酸。在苯甲醛存在下脯氨酸与亚磷酸二乙酯的热反应得到吡咯烷-2-膦酸二乙酯的N-苄基衍生物，通过依次脱苄基作用并用（+）-二苯甲酰基-1-酒石酸酐酰化将其转化为两种非对映体酰胺。通过柱色谱分离两种非对映异构酰胺，并通过X射线晶体学分析确定它们之一的结构。以常规方式水解酰胺得到（R）-和（S）-吡咯烷-2-膦酸。本方法的优点是容易，快速并且制备了吡咯烷-2-膦酸的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.10.013
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-吡咯烷-2-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1-苄基吡咯烷-2-基)膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Issleib, Kurt; Doepfer, Klaus-Peter; Balszuweit, Arno, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 6, p. 215 - 216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper/DIPEA-Catalyzed, Aldehyde-Induced Tandem Decarboxylation–Coupling of Natural α-Amino Acids and Phosphites or Secondary Phosphine Oxides
  作者：Dongxu Yang、Depeng Zhao、Lijuan Mao、Linqing Wang、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo200981h

  日期：2011.8.5

  copper/DIPEA-catalyzed, aldehyde-induced intermolecular decarboxylative coupling reaction of natural α-amino acids and phosphites or secondary phosphine oxides was developed. In this process, a series of potentially useful ligands for organic synthesis and biologically important unnatural amino acid derivatives (tertiary amino phosphorus compounds) were obtained.

  开发了铜/ DIPEA催化，醛诱导的天然α-氨基酸与亚磷酸酯或仲膦氧化物的分子间脱羧偶联反应。在此过程中，获得了一系列可能有用的有机合成配体和生物学上重要的非天然氨基酸衍生物（叔氨基磷化合物）。
• Cerium(IV) oxide as a neutral catalyst for aldehyde-induced decarboxylative coupling of l-proline with triethyl phosphite and nitromethane
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Arash Ghaderi、Maryam Ghavami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.012

  日期：2012.10

  The application of cerium(IV) oxide (CeO2) as a neutral and heterogeneous catalyst for aldehyde-induced decarboxylative coupling of L-proline with triethyl phosphite and nitromethane is described. In addition, a [3+2] cycloaddition reaction of the in situ generated 1,3-dipolar intermediate with benzaldehyde in the absence of a nucleophile is also reported. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.
• A catalyst-free, three-component decarboxylative coupling of amino acids with aldehydes and H-dialkylphosphites for the synthesis of α-aminophosphonates
  作者：Babak Kaboudin、Leila Karami、Jun-ya Kato、Hiroshi Aoyama、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.129

  日期：2013.9

  A simple, efficient, and new method is developed for the synthesis of alpha-aminophosphonates via a three-component, catalyst-free decarboxylative coupling of amino acids with aldehydes and H-dialkyl phosphite. Treatment of amino acids with aldehydes and diethyl phosphite in the absence of catalyst, base, and ligand give alpha-aminophosphonates in moderate to good yields. This method is simple, rapid, and high-yielding. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ISSLEIB, K.;DOPFER, K. -P.;BALSZUWEIT, A., Z. CHEM., 1982, 22, N 6, 215-216
  作者：ISSLEIB, K.、DOPFER, K. -P.、BALSZUWEIT, A.

  DOI：——

  日期：——