(1-金刚烷基)氨基乙腈 | 16782-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1-金刚烷基)氨基乙腈
• 英文名称: (1-adamantyl)aminoacetonitrile
• 英文别名: (1-Adamantylamino)acetonitrile；2-(1-adamantylamino)acetonitrile
• CAS: 16782-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• mdl: MFCD09063113
• 分子量: 190.288
• InChiKey: OHYSSBLWXFRRIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  339.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-金刚烷基)氨基乙腈 在 盐酸羟胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(1-金刚烷基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  A Novel Transformation of Primary Amines to N-Monoalkylhydroxylamines

  摘要：

  本文介绍了一种将伯胺转化为相应的 N-单烷基羟胺的新方法。该三步法包括伯胺的选择性单氰基甲基化、通过间-氯丙基苯甲酸氧化作用形成具有区域选择性的亚硝基，以及用盐酸羟胺对亚硝基进行羟基氨分解。该方法适用于多种伯胺，包括烷基伯胺、苄基伯胺和手性伯胺。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6428
• 作为产物：
  描述：

  碘乙腈 、 金刚烷胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(1-金刚烷基)氨基乙腈
  参考文献：
  名称：

  A Novel Transformation of Primary Amines to N-Monoalkylhydroxylamines

  摘要：

  本文介绍了一种将伯胺转化为相应的 N-单烷基羟胺的新方法。该三步法包括伯胺的选择性单氰基甲基化、通过间-氯丙基苯甲酸氧化作用形成具有区域选择性的亚硝基，以及用盐酸羟胺对亚硝基进行羟基氨分解。该方法适用于多种伯胺，包括烷基伯胺、苄基伯胺和手性伯胺。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6428

文献信息

• 1-(1-Adamantyl)diaziridine
  作者：V. V. Kuznetsov、N. N. Makhova、I. I. Chervin、R. G. Kostyanovsky

  DOI：10.1007/bf02495223

  日期：1997.4

  The reaction of 1-aminoadamantane with CH2O and H2NOSO3H in the presence of K2CO3 under phase-transfer conditions leads to hitherto unknown 1-(1-adamantyl)diaziridine and (1-adamantyl)aminoacetonitrile, characterized by spectral data.

  在相转移条件下，1-氨基金刚烷与 CH2O 和 H2NOSO3H 在 K2CO3 存在下的反应导致了迄今为止未知的 1-（1-金刚烷基）二氮丙啶和（1-金刚烷基）氨基乙腈，其特征在于光谱数据。
• N-[1,3-Dialkyl(aryl)-2-oxoimidazolidin-4-ylidene]-aryl(alkyl)sulphonamides as Novel Selective Human Cannabinoid Type 2 Receptor (hCB2R) Ligands; Insights into the Mechanism of Receptor Activation/Deactivation
  作者：Eleonora Gianquinto、Federica Sodano、Barbara Rolando、Magdalena Kostrzewa、Marco Allarà、Ali Mokhtar Mahmoud、Poulami Kumar、Francesca Spyrakis、Alessia Ligresti、Konstantin Chegaev

  DOI：10.3390/molecules27238152

  日期：——

  development of hCB2R ligands represents a therapeutic opportunity for treating diseases such as pain, inflammation and cancer. Identifying new selective scaffolds for cannabinoids and determining the structural determinants responsible for agonism and antagonism are priorities in drug design. In this work, a series of N-[1,3-dialkyl(aryl)-2-oxoimidazolidin-4-ylidene]-aryl(alkyl)sulfonamides is designed and

  大麻素 1 型 (hCB1) 和 2 型 (hCB2) 受体是多效性的关键靶标，其信号传导有助于生理稳态及其损伤后的恢复。hCB2R 主要在外周组织中表达，是比 hCB1R 更安全的治疗靶点，hCB1R 在大脑中高度表达，在大脑中调节与认知、记忆和运动控制相关的过程。hCB2R 配体的开发代表了治疗疼痛、炎症和癌症等疾病的治疗机会。确定新的大麻素选择性支架并确定负责激动和拮抗作用的结构决定因素是药物设计的优先事项。在这项工作中，一系列 N-[1, 设计并合成了 3-dialkyl(aryl)-2-oxoimidazolidin-4-ylidene]-aryl(alkyl) sulfonamides，并确定了它们对人 hCB1R 和 hCB2R 的亲和力。从从 NIH 精神活性药物筛选程序库中选择的支架开始，通过结合分子建模和结构-活性关系研究，我们能够识别导致微调 hCB2R 选择性的化学特征。此外，还提出并验证了能够预测
• Arya,V.P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 686 - 690
  作者：Arya,V.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TRANSFORMATION OF PRIMARY AMINES TO N-MONOALKYLHYDROXYLAMINES: N-HYDROXY-(S)-1-PHENYLETHYLAMINE OXALATE
  作者：Tokuyama, Hidetoshi、Kuboyama, Takeshi、Fukuyama, Tohru、Denmark, Scott E.、Cottell, Jeromy J.

  DOI：10.15227/orgsyn.080.0207

  日期：——
• Prochazka,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 2640 - 2647
  作者：Prochazka,M. et al.

  DOI：——

  日期：——