N-(1-金刚烷基)羟胺 | 31463-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(1-金刚烷基)羟胺
• 英文名称: N-(1-Adamantyl)hydroxylamin
• 英文别名: N-adamantylhydroxylamine；N-(1-Adamantyl)hydroxylamine
• CAS: 31463-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: GOTZSQRIUGBKJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-金刚烷基)羟胺 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸衍生物的酰化和（N ← O）-甲基化

  摘要：

  它正在进行羟胺与叔的酰化过程。报道了羟胺功能附近的 C 原子。通过与异氰酸酯加成获得的羟基脲衍生物在加热时重新排列成 O-氨基甲酰化异构体，即使在惰性溶剂中也是如此。

  DOI：

  10.1002/ardp.19743070110
• 作为产物：
  描述：

  (1-金刚烷基)氨基乙腈 在 盐酸羟胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(1-金刚烷基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  A Novel Transformation of Primary Amines to N-Monoalkylhydroxylamines

  摘要：

  本文介绍了一种将伯胺转化为相应的 N-单烷基羟胺的新方法。该三步法包括伯胺的选择性单氰基甲基化、通过间-氯丙基苯甲酸氧化作用形成具有区域选择性的亚硝基，以及用盐酸羟胺对亚硝基进行羟基氨分解。该方法适用于多种伯胺，包括烷基伯胺、苄基伯胺和手性伯胺。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6428

文献信息

• Zur Kenntnis einiger Hydroxamsäuren mit (s-trans)-Anordnung
  作者：Hartmut Grigat、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19863191113

  日期：——

  Hydroxamsäuren mit ausreichender sterischer Hinderung (tert‐Butyl, 1‐Adamantyl) an N und C‐2 können in stabiler s‐trans‐Anordnung vorliegen. Der N‐Substituent läßt sich thermisch abspalten.

  在 N 和 C-2 具有足够位阻（叔丁基，1-金刚烷基）的异羟肟酸可以稳定的 s-trans 排列存在。N取代基可以通过热去除。
• Über die [3+2]-Cycloaddition von Nitronen und Isothiocyanaten
  作者：Gerwalt Zinner、Elisabeth Eghtessad

  DOI：10.1002/ardp.19793121105

  日期：——

  Die Nitrone 1 cyclisieren im allgemeinen mit Isothiocyanaten 2 zu 1,2,4‐Oxadiazolidin‐5‐thionen 3, in seltenen Fällen jedoch zu 1,2,4‐Oxadiazolidin‐5‐onen 4. Dinitrone des Glyoxals 8 ergeben mit Isothiocyanat (Isocyanat) die Produkte 9 bzw. 10.

  Die Nitrone 1 cyclisieren im allgemeinen mit Isothiocyanaten 2 zu 1,2,4-Oxadiazolidin-5-thionen 3, in seltenen Fällen jedoch zu 1,2,4-Oxadiazolidin-5-onen 4. Dinitrone des Glyso ) die Produkte 9 bzw。10.
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF VILDAGLIPTIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE VILDAGLIPTINE
  申请人：OPTIMUS DRUGS P LTD

  公开号：WO2021116897A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention relates to process for the preparation of Vildagliptin. The present invention involves an ecologically friendly process by avoiding the dehydrating agent and use of reagents that are less expensive, easier to handle and its cost effective industrial applicable process.

  本发明涉及一种用于制备维达格列汀的方法。本发明涉及一种环保的工艺，通过避免脱水剂的使用和采用成本更低、易于处理且成本效益高的试剂，实现了工业应用的过程。
• [EN] NOVEL ECONOMIC PROCESS FOR VILDAGLIPTIN<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ ÉCONOMIQUE DESTINÉ À LA VILDAGLIPTINE
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2015128718A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to a commercially viable novel process for manufacturing Vildagliptin in high yield with high chemical and chiral purity.

  本发明涉及一种在高产率、高化学纯度和手性纯度下制造维达格列汀的商业可行新工艺。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-SUBSTITUTED 2-CYANOPYRROLIDINES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 2-CYANOPYRROLIDINES N-SUBSTITUEES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004092127A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention relates to a process for the preparation of a N-(N'-substituted glycyl)-2-cyanopyrrolidine comprising at least (a) reacting, in the presence of dimethylformamide, a compound of formula (V) wherein, independently of each other, X1 and X3 are halogen; X2 is halogen, OH, O-C(=O)-CH2X3, -O-SO2-(C1-8)alkyl or -O-SO2-(aryl), with L-prolinamide, followed by (b) reacting the resultant compound without isolation with a dehydration agent, optionally followed by (c) reacting, in the presence of a base, the resultant compound without isolation with an appropriate amine and (d) recovering the resultant cornpound in free form or in acid addition salt form.

  本发明涉及一种制备N-(N'-取代甘氨基)-2-氰基吡咯烷的方法，包括至少以下步骤：(a) 在二甲基甲酰胺存在下，将具有式(V)的化合物与L-脯氨酰胺反应，其中X1和X3分别为卤素；X2为卤素、羟基、O-C(=O)-CH2X3、-O-SO2-(C1-8)烷基或-O-SO2-(芳基)；然后(b) 在不分离的情况下，将所得化合物与脱水剂反应；随后可选择(c) 在碱存在下，将所得化合物在不分离的情况下与适当的胺反应；(d) 以自由形式或酸盐形式回收所得化合物。