(1E)-1-苯乙酮二甲基肼酮 | 13466-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1E)-1-苯乙酮二甲基肼酮
• 英文名称: acetophenone dimethylhydrazone
• 英文别名: acetophenone N,N-dimethylhydrazone；1,1-dimethyl-2-(1-phenylethylidene)hydrazine；Acetophenone dimethyl hydrazone；N-methyl-N-(1-phenylethylideneamino)methanamine
• CAS: 13466-32-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: KGSVQMBEBWYNLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-苯乙酮二甲基肼酮 在 正丁基锂 、 amberlyst-15 、 水 、 对苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1-苯基-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  相邻基团参与路易斯酸促进的 [3 + 4] 和 [3 + 5] 环化。氧杂双环[3.n.1]烷-3-酮的合成

  摘要：

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性

  DOI：

  10.1021/ja00056a002
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 生成 (1E)-1-苯乙酮二甲基肼酮
  参考文献：
  名称：

  Stringer, Michael B.; Underwood, Dennis J.; Bowie, John H., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 764 - 768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ancillary ligand-free copper catalysed hydrohydrazination of terminal alkynes with NH₂NH₂
  作者：Jesse L. Peltier、Rodolphe Jazzar、Mohand Melaimi、Guy Bertrand

  DOI：10.1039/c5cc10427k

  日期：——

  An efficient and selective Cu-catalysed hydrohydrazination of terminal alkynes with parent hydrazine is reported. The methodology tolerates a broad range of functional groups, allows for the synthesis of symmetrical and...

  报道了末端炔与母体肼的有效且选择性的Cu催化的水合肼化作用。该方法可以耐受各种官能团，可以合成对称和...
• Notizen: Montmorillonite K-10 as Highly Efficient and Mild Catalyst for Deprotection of Ketone Dimethylhydrazones Using Microwaves in a Solventless System
  作者：Rahmam Hosseinzadeh、Ali Sharifi、Mojtaba Mirzaei、Kourosh Tabar Heydar

  DOI：10.1515/znb-2002-0818

  日期：2002.8.1

  N,N-Dimethylhydrazones of ketones were efficiently and rapidly deprotected to the corresponding ketones by Montmorillonite K-10 clay using microwave irradiation under solvent free conditions.

  酮的N,N-二甲基肼酮在无溶剂条件下，通过微波辐射和蒙脱石K-10粘土高效快速地脱保护为相应的酮。
• A convenient synthesis of 5-acyl-6-substituted 3-cyano-2(1<i>H</i>)-pyridinones
  作者：Winton D. Jones、Richard A. Schnettler、Edward W. Huber

  DOI：10.1002/jhet.5570270307

  日期：1990.3

  2-Dimethylaminomethylidene-1,3-diketones are useful synthons for the construction of 5-acyl-6-substituted-3-cyano-2(1H)-pyridinones. The reaction of these 1,3-diketones and the anion of cyanoacetamide gave the title compounds. When the 1,3 diketone contained different alkyl or aryl groups, mixtures of regioisomers were formed. To circumvent this problem, dimethylaminomethylidene hydrazones, regioselectively

  2-二甲基氨基亚甲基-1，3-二酮是用于构建5-酰基-6-取代的-3-氰基-2（1 H）-吡啶酮的有用的合成子。这些1，3-二酮与氰基乙酰胺的阴离子反应，得到标题化合物。当1，3-二酮包含不同的烷基或芳基时，形成区域异构体的混合物。为了解决这个问题，使由二甲基肼基烯酮和二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛区域选择性制备的二甲基氨基亚甲基与氰基乙酰胺阴离子反应，然后酸水解，得到标题化合物。
• A Convenient Synthesis of Diketones via Alkylation of Alkyl Methyl Ketone Dimethylhydrazones
  作者：Masakazu Yamashita、Kaoru Matsumiya、Hiroko Morimoto、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/bcsj.62.1668

  日期：1989.5

  Symmetrical diketones were prepared by the reaction of the lithium salts of alkyl methyl ketone dimethylhydrazones with dibromoalkanes.

  通过烷基甲基酮二甲基腙的锂盐与二溴烷烃的反应制备对称二酮。
• Copper-Catalyzed Oxaziridine-Mediated Oxidation of C–H Bonds
  作者：Hashim F. Motiwala、Belgin Gülgeze、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo3012336

  日期：2012.8.17

  bonds has been observed via copper-catalyzed reactions of oxaziridines. The oxidation proceeded with a variety of substrates, primarily comprising allylic and benzylic examples, as well as one example of an otherwise unactivated tertiary C–H bond. The mechanism of the reaction is proposed to involve single-electron transfer to the oxaziridines to generate a copper-bound radical anion, followed by hydrogen

  通过铜催化的恶唑烷反应，观察到了活化的C–H键的高度区域选择性和化学选择性氧化。氧化过程发生在多种底物上，主要包括烯丙基和苄基实例，以及未活化的叔键C–H的一个实例。提出该反应的机理涉及单电子转移到恶唑烷上以生成铜结合的自由基阴离子，随后氢原子抽象并坍塌成产物，并通过最终的单电子转移事件使催化剂再生。TEMPO的自由基捕获实验支持了烯丙基自由基中间体的参与。