(1E)-N-羟基-1-(3-吡啶基)乙烷亚胺 | 106881-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (1E)-N-羟基-1-(3-吡啶基)乙烷亚胺
• 中文别名: 5-氟-1-(1-羟基四氢噻吩-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮；哌嗪1- [1-(2-吡啶基)乙基]-(9CI)
• 英文名称: (E)-1-(pyridin-3-yl)ethanone oxime
• 英文别名: (E)-3-acetylpyridine oxime；1-pyridin-3-yl-ethanone oxime；1-[3]pyridyl-ethanone oxime；1-[3]Pyridyl-aethanon-oxim；(E)-1-(3-pyridinyl)ethanone,oxime；1-(3-pyridinyl)ethanone oxime；3-Acetylpyridine oxime；(NE)-N-(1-pyridin-3-ylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 106881-77-0
• 化学式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.153
• InChiKey: MSRXORUOQNNOKN-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-N-羟基-1-(3-吡啶基)乙烷亚胺 在 氨 、 镍 作用下， 生成 1-(3-吡啶)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Derivatives of Pyrrole and Pyridine by Hydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01236a025
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1E)-N-羟基-1-(3-吡啶基)乙烷亚胺
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮基磷酸二苯酯促进的贝克曼重排反应从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑

  摘要：

  开发了一种新的方法，该方法通过使用贝克曼重排从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑，同时使用了叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）作为肟的活化剂和叠氮化物的来源。具有排他性的跨基团迁移并且没有酮肟的EZ异构化，将各种酮肟转化为相应的1，5-二取代的四唑。该方法无需使用有毒或易爆的叠氮化试剂即可制备1,5-二取代的四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.014

文献信息

• An efficient catalytic method for the Beckmann rearrangement of ketoximes to amides and aldoximes to nitriles mediated by propylphosphonic anhydride (T3P®)
  作者：John Kallikat Augustine、Rajesha Kumar、Agnes Bombrun、Ashis Baran Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.090

  日期：2011.3

  An efficient method for the Beckmann rearrangement of ketoximes to amides mediated by a catalytic amount (15 mol %) of propylphosphonic anhydride (T3P®) is described. Aldoximes underwent second order Beckmann rearrangement to provide the corresponding nitriles in excellent yields on reacting with T3P (15 mol %) at room temperature. The main advantages of this environmentally friendly protocol include

  描述了一种由催化量（15摩尔％）的丙基膦酸酐介导的将酮肟的贝克曼重排成酰胺的有效方法。Aldoximes在室温下与T3P（15 mol％）反应后，进行了二阶Beckmann重排，从而以优异的产率提供了相应的腈。这种环境友好协议的主要优点包括程序简单，尤其是产品隔离容易。
• Synthesis of Highly Substituted Pyrroles via Nucleophilic Catalysis
  作者：Simbarashe Ngwerume、Jason E. Camp

  DOI：10.1021/jo1011448

  日期：2010.9.17

  tri-, and tetrasubstituted pyrroles is described. This regioselective one-pot method relies on nucleophilic catalysis of the intermolecular addition of oximes to activated alkynes and thermal rearrangement of the in situ generated O-vinyl oximes to form pyrroles that contain a functional group handle at the C3/C4 position.

  描述了提供二，三和四取代吡咯的简明合成的亲核催化方法。这种区域选择性的一锅法依赖于在分子间加成肟到活化的炔烃上的亲核催化和原位生成的O-乙烯基肟的热重排形成吡咯，这些吡咯在C3 / C4位置上含有一个官能团。
• Three component hydroxyletherification and hydroxylazidation of (trifluoromethyl)alkenes: access to α-trifluoromethyl β-heteroatom substituted tertiary alcohols
  作者：Hao Zeng、Chuanle Zhu、Chi Liu、Yingying Cai、Fulin Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d0cc02550j

  日期：——

  The three component hydroxyletherification and hydroxylazidation reactions of (trifluoromethyl)alkenes are reported, providing various useful α-trifluoromethyl β-heteroatom substituted tertiary alcohols in high yields.

  报道了(三氟甲基)烯烃的三组分羟基醚化和羟基叠氮化反应，以高收率提供了各种有用的α-三氟甲基β-杂原子取代的三级醇。

• Modulation of PPAR subtype selectivity. Part 2: Transforming PPARα/γ dual agonist into α selective PPAR agonist through bioisosteric modification
  作者：Pandurang Zaware、Shailesh R. Shah、Harikishore Pingali、Pankaj Makadia、Baban Thube、Suresh Pola、Darshit Patel、Priyanka Priyadarshini、Dinesh Suthar、Maanan Shah、Jeevankumar Jamili、Kalapatapu V.V.M. Sairam、Suresh Giri、Lala Patel、Harilal Patel、Hareshkumar Sudani、Hiren Patel、Mukul Jain、Pankaj Patel、Rajesh Bahekar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.032

  日期：2011.1

  A novel series of oxime containing benzyl-1,3-dioxane-r-2-carboxylic acid derivatives (6a–k) were designed as selective PPARα agonists, through bioisosteric modification in the lipophilic tail region of PPARα/γ dual agonist. Some of the test compounds (6a, 6b, 6c and 6f) showed high selectivity towards PPARα over PPARγ in vitro. Further, highly potent and selective PPARα agonist 6c exhibited significant

  肟的含苄基-1,3-恶烷的新型系列ř -2-羧酸衍生物（6A - ķ）被设计为选择性PPAR α中的PPAR亲脂性尾部区域激动剂，通过生物电子等排修饰α / γ双重激动剂。一些测试化合物（的图6a，图6b，图6c和图6f）表现出较高的选择性向PPAR α超过PPAR γ体外。此外，高度有效的和选择性PPAR α激动剂6C在体内表现出显着的降血糖和降血脂活性，以及​​改善的药代动力学特征。的有利在-硅片相互作用6C与PPAR α结合口袋归属关系朝其体外选择性分布PPAR α超过PPAR γ。总之，这些结果证实的新颖系列肟基于选择性PPAR的发现α关于各种代谢紊乱的安全有效的治疗激动剂。
• O‐Alkylation of Pyridine Aldo‐ and Ketoximes with Dihalohydrins under Phase‐Transfer Conditions
  作者：Ahmet Koçak、Sultan Kurbanlı、Sait Malkondu

  DOI：10.1080/00397910701198997

  日期：2007.4.1

  regiospecifically to afford the corresponding O‐halohydrins in good yields. In this study, first O‐halohydrin derivatives were converted into glycidyl ether derivatives, and then a new series of amino alcohols were synthesized by the condensation of amines with these glycidyl ethers.

  在苯（或 DMSO）/10% 水溶液中，(E)-吡啶醛和 (E)-酮肟与二卤代醇的相转移催化烷基化。在十四烷基溴化铵存在下的 NaOH 系统区域特异性地进行，以良好的收率提供相应的 O-卤代醇。在这项研究中，首先将 O-卤代醇衍生物转化为缩水甘油醚衍生物，然后通过胺与这些缩水甘油醚缩合合成一系列新的氨基醇。