(1E)-N-羟基-1-(4-吡啶基)乙烷亚胺 | 107445-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (1E)-N-羟基-1-(4-吡啶基)乙烷亚胺
• 中文别名: 甲基4-吡啶基酮肟
• 英文名称: (E)-4-acetylpyridine oxime
• 英文别名: (E)-1-(pyridin-4-yl)ethanone oxime；(E)-1-(pyridin-4-yl)ethan-1-one oxime；Ethanone, 1-(4-pyridinyl)-, oxime；(NE)-N-(1-pyridin-4-ylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 107445-21-6
• 化学式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.153
• InChiKey: OZJWWTXSMXGPMI-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  277.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-N-羟基-1-(4-吡啶基)乙烷亚胺 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOFFETT R. B.; ROBERT A.; SCHUMANN E. L.; PAQUETTE L. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 7, 1459-1467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1E)-N-羟基-1-(4-吡啶基)乙烷亚胺
  参考文献：
  名称：

  肟的立体特异性钯催化直接糖基化：获得 N-O-连接糖苷

  摘要：

  公开了3,4- O-碳酸酯糖醛和酸不稳定肟之间的高效钯催化糖基化。这种方法具有广泛的底物范围、高官能团耐受性和易于扩展性，以优异的产量提供糖基肟，具有独特的 β-选择性和Z / E几何形状的保留。通过一组糖基化产物的位点选择性转化和生物活性分子的后期糖多样化证明了这种方法的威力。总的来说，我们的策略提供了一个有效的工具包，可以轻松获取有价值的 N-O-连接糖苷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01484

文献信息

• Alkyl and aryl sulfonyl p-pyridine ethanone oximes are efficient DNA photo-cleavage agents
  作者：Nicolaos-Panagiotis Andreou、Konstantinos Dafnopoulos、Christos Tortopidis、Alexandros E. Koumbis、Maria Koffa、George Psomas、Konstantina C. Fylaktakidou

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2016.02.017

  日期：2016.5

  Sulfonyloxyl radicals, readily generated upon UV irradiation of p-pyridine sulfonyl ethanone oxime derivatives, effectively cleave DNA, in a pH independent manner, and under either aerobic or anaerobic conditions. p-Pyridine sulfonyl ethanone oxime derivatives were synthesized from the reaction of p-pyridine ethanone oxime with the corresponding sulfonyl chlorides in good to excellent yields. All compounds

  在紫外辐射对吡啶磺酰乙酮肟衍生物时容易产生的磺酰氧基自由基，可以在不依赖pH值的条件下，在需氧或厌氧条件下有效地裂解DNA。对-吡啶磺酰基乙酮肟肟衍生物是由对-吡啶乙酮肟与相应的磺酰氯反应而合成的，收率良好。与超螺旋环状pBluescript KS II DNA孵育后，将所有浓度为100μM的化合物在312nm处辐照15分钟，并导致单链和双链裂解延长。发现切割能力是浓度依赖性的，甚至在纳摩尔水平下一些衍生物也显示出活性。除此之外，对吡啶磺酰基乙酮肟衍生物对DNA具有良好的亲和力，如通过CT DNA的紫外线相互作用和粘度实验以及溴化乙锭的竞争性研究所观察到的。这些化合物可能通过非经典插入（即凹槽结合）与CT DNA相互作用，并且在第二步中，它们可能插入DNA碱基对内。预处理的EB-DNA的荧光发射光谱显示出明显的或中等的猝灭。与已知的芳基羰氧基基团相比，磺酰氧基基团更强大，芳基和烷基磺酰基取
• Pyridine and p-Nitrophenyl Oxime Esters with Possible Photochemotherapeutic Activity: Synthesis, DNA Photocleavage and DNA Binding Studies
  作者：Milena Pasolli、Konstantinos Dafnopoulos、Nicolaos-Panagiotis Andreou、Panagiotis Gritzapis、Maria Koffa、Alexandros Koumbis、George Psomas、Konstantina Fylaktakidou

  DOI：10.3390/molecules21070864

  日期：——

  indicating the binding of the compounds to CT DNA via intercalation as concluded also by DNA-viscosity experiments. For the oxime esters the DNA photocleavage and affinity studies aimed to clarify the role of the oxime nature (aldoxime, ketoxime, amidoxime) and the role of the pyridine and p-nitrophenyl moieties both as oxime substituents and ester conjugates.

  与针对各种疾病的标准治疗相比，光化学疗法和光动力疗法是侵入性较小的方法，其中DNA光切割剂代表了新颖的“按需”化学疗法的有前途的工具。用超螺旋环状质粒DNA在312 nm处对一系列对硝基苯甲酰基和对吡啶酰基酯共轭的醛肟，a胺肟和乙酮肟进行紫外线照射。将具有适当性质的化合物另外在365nm下进行UVA照射。大多数化合物光解DNA的能力在312 nm处很高，而在365 nm处需要更高的浓度，因为它们的UV吸收较低。通过紫外光谱研究了所选化合物对小牛胸腺（CT）DNA的亲和力，溴乙锭（EB）的粘度实验和竞争研究表明，所有化合物均与CT DNA相互作用。预处理的EB-DNA的荧光发射光谱在化合物存在下显示出中度至显着的淬灭，这表明化合物还通过插层与CT DNA结合，这也是DNA粘度实验所得出的结论。对于肟酯，DNA光裂解和亲和力研究旨在阐明肟性质（醛肟，酮肟，a肟）的作用以及吡啶和对硝基苯基部分作
• <i>p</i>-Pyridinyl oxime carbamates: synthesis, DNA binding, DNA photocleaving activity and theoretical photodegradation studies
  作者：Panagiotis S Gritzapis、Panayiotis C Varras、Nikolaos-Panagiotis Andreou、Katerina R Katsani、Konstantinos Dafnopoulos、George Psomas、Zisis V Peitsinis、Alexandros E Koumbis、Konstantina C Fylaktakidou

  DOI：10.3762/bjoc.16.33

  日期：——

  p-pyridinyl oxime carbamate derivatives were prepared upon the reaction of the corresponding oximes with isocyanates. These novel compounds reacted photochemically in the presence of supercoiled plasmid DNA. Structure–activity relationship (SAR) studies revealed that the substituent on the imine group was not affecting the extend of the DNA damage, whereas the substituent of the carbamate group was critical

  数p当相应的肟与异氰酸酯反应时，制备了吡啶基肟肟氨基甲酸酯衍生物。这些新化合物在超螺旋质粒DNA存在下发生光化学反应。结构-活性关系（SAR）研究表明，亚胺基团上的取代基不影响DNA损伤的扩展，而氨基甲酸酯基团上的取代基至关重要，卤代衍生物能够引起广泛的单链和双链DNA裂解，独立于氧气和pH值，充当“合成核酸酶”。小牛胸腺– DNA亲和力研究显示，选定的活性和非活性衍生物均具有良好至优异的亲和力。进行了初步的理论研究，以解释某些衍生物引起光裂解的原因，而另一些衍生物不引起光裂解的原因，使用三重态活化剂和淬灭剂进行了实验验证。这些理论研究似乎可以预测能够通过系统间交叉传递到其三重态能量状态的衍生物的活性，从而产生能够破坏DNA的自由基。这项研究表明，肟基氨基甲酸酯衍生物具有作为新型有效的可产生光碱的DNA光切割剂的潜力，并被提议作为“按需”生物技术在药物发现和医学中的新应用。
• O‐Alkylation of Pyridine Aldo‐ and Ketoximes with Dihalohydrins under Phase‐Transfer Conditions
  作者：Ahmet Koçak、Sultan Kurbanlı、Sait Malkondu

  DOI：10.1080/00397910701198997

  日期：2007.4.1

  regiospecifically to afford the corresponding O‐halohydrins in good yields. In this study, first O‐halohydrin derivatives were converted into glycidyl ether derivatives, and then a new series of amino alcohols were synthesized by the condensation of amines with these glycidyl ethers.

  在苯（或 DMSO）/10% 水溶液中，(E)-吡啶醛和 (E)-酮肟与二卤代醇的相转移催化烷基化。在十四烷基溴化铵存在下的 NaOH 系统区域特异性地进行，以良好的收率提供相应的 O-卤代醇。在这项研究中，首先将 O-卤代醇衍生物转化为缩水甘油醚衍生物，然后通过胺与这些缩水甘油醚缩合合成一系列新的氨基醇。
• Highly Enantioselective Borane Reduction of Heteroaryl and Heterocyclic Ketoxime Ethers Catalyzed by Novel Spiroborate Ester Derived from Diphenylvalinol: Application to the Synthesis of Nicotine Analogues
  作者：Kun Huang、Francisco G. Merced、Margarita Ortiz-Marciales、Héctor J. Meléndez、Wildeliz Correa、Melvin De Jesús

  DOI：10.1021/jo800204n

  日期：2008.6.1

  An asymmetric synthesis for the preparation of nonracemic amines bearing heterocyclic and heteroaromatic rings is described. A variety of important enantiopure thionyl and arylalkyl primary amines were afforded by the borane-mediated enantioselective reduction of O-benzyl ketoximes using 10% of catalyst 10 derived from (S)-diphenylvalinol and ethylene glycol with excellent enantioselectivity, in up

  描述了制备带有杂环和杂芳环的非外消旋胺的不对称合成。使用 10%衍生自 ( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇的催化剂10 ，通过硼烷介导的对映选择性还原O-苄基酮肟，得到各种重要的对映纯亚硫酰基和芳烷基伯胺，具有优异的对映选择性，高达 99% ee 。首次不对称还原 3- 和 4-吡啶基衍生的O-苄基酮肟醚的最佳条件是在 10 °C 下在二恶烷中使用 30% 的催化负载量实现的。( S ) -N-乙基降烟碱 ( 3 ) 也由 TIPS 保护的 ( S )-2-氨基-2-吡啶乙醇在 97% ee 中成功合成。