(1R)-(-)-(1-正丁基-4-氧代-8-烯基)氨基甲酸苄酯 | 1034498-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R)-(-)-(1-正丁基-4-氧代-8-烯基)氨基甲酸苄酯
• 英文名称: (1R)-(-)-(1-n-butyl-4-oxonon-8-enyl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(5R)-8-oxotridec-12-en-5-yl]carbamate
• CAS: 1034498-79-7
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃
• 分子量: 345.482
• InChiKey: IGFFECTWCDZBHN-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(-)-(1-正丁基-4-氧代-8-烯基)氨基甲酸苄酯 在 三氟化硼乙醚 、 三苯基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(2R,5S)-(+)-2-n-butyl-5-(4-pentenyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of (−)- and (+)-Monomorine I

  摘要：

  A concise enantioselective total synthesis of unnatural (-)-monomorine I has been achieved starting from lactam 2 in 54% overall yield. Natural (+)-monomorine I was also synthesized.

  DOI：

  10.1021/jo800593n
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(-)-2-n-butyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 、 5-溴-1-戊烯 在 magnesium 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以57%的产率得到(1R)-(-)-(1-正丁基-4-氧代-8-烯基)氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of (−)- and (+)-Monomorine I

  摘要：

  A concise enantioselective total synthesis of unnatural (-)-monomorine I has been achieved starting from lactam 2 in 54% overall yield. Natural (+)-monomorine I was also synthesized.

  DOI：

  10.1021/jo800593n

文献信息

• Enantioselective Syntheses of (−)- and (+)-Monomorine I
  作者：Naoki Toyooka、Dejun Zhou、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/jo800593n

  日期：2008.6.1

  A concise enantioselective total synthesis of unnatural (-)-monomorine I has been achieved starting from lactam 2 in 54% overall yield. Natural (+)-monomorine I was also synthesized.