(2R,5S)-(+)-2-n-butyl-5-(4-pentenyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 1034498-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-(+)-2-n-butyl-5-(4-pentenyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,5S)-2-butyl-5-pent-4-enylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1034498-80-0
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂
• 分子量: 329.483
• InChiKey: QDLWYRHVTRYLQR-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-(+)-2-n-butyl-5-(4-pentenyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium dichloride 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(2R,5S)-(+)-2-n-butyl-5-(4-oxopentyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of (−)- and (+)-Monomorine I

  摘要：

  A concise enantioselective total synthesis of unnatural (-)-monomorine I has been achieved starting from lactam 2 in 54% overall yield. Natural (+)-monomorine I was also synthesized.

  DOI：

  10.1021/jo800593n
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-(1-正丁基-4-氧代-8-烯基)氨基甲酸苄酯 在 三氟化硼乙醚 、 三苯基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(2R,5S)-(+)-2-n-butyl-5-(4-pentenyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of (−)- and (+)-Monomorine I

  摘要：

  A concise enantioselective total synthesis of unnatural (-)-monomorine I has been achieved starting from lactam 2 in 54% overall yield. Natural (+)-monomorine I was also synthesized.

  DOI：

  10.1021/jo800593n

文献信息

• Enantioselective Syntheses of (−)- and (+)-Monomorine I
  作者：Naoki Toyooka、Dejun Zhou、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/jo800593n

  日期：2008.6.1

  A concise enantioselective total synthesis of unnatural (-)-monomorine I has been achieved starting from lactam 2 in 54% overall yield. Natural (+)-monomorine I was also synthesized.