(1R)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-1,2-乙二醇 | 326491-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-1,2-乙二醇
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethane-1,2-diol；(1R)-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,2-ethanediol；(1R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 326491-79-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: KFMXFWBXSCYUCM-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  365.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-1,2-乙二醇 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (R)-(-)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(异丙基氨基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dihydroxylation route to (R)-isoprenaline, (R)-norfluoxetine and (R)-fluoxetine

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of enantiomerically pure (R)-isoprenaline, (R)-norfluoxetine and (R)-fluoxetine is described using Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.005
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙烯 在 AD-mix β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1R)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  去甲肾上腺素生物碱作为抗疟原虫剂：syncarpamide的合成及其作为抗疟原虫剂的类似物的构效关系的见解

  摘要：

  Syncarpamide 1，一种从花椒（芸苔科）的叶中分离出的去甲肾上腺素生物碱，对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟原虫活性，据报道其IC 50值为2.04μM（D6克隆），3.06μM（W2克隆），并由我们观察到3.90μM（3D7）克隆）和2.56μM（K1克隆）。在我们继续研究天然存在的抗疟疾化合物方面，已经完成了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤合成syncarpamide 1及其对映异构体（R）-2。为了详细研究结构-活性-关系（SAR），建立了55种化合物的库（3 – 57通过改变芳环上的取代基，通过改变C-7上的立体中心和/或通过改变酯和/或酰胺侧链上的酸基来合成辛巴酰胺1的类似物/同系物。天然产物先导分子，并进一步在体外针对恶性疟原虫的3D7和K1菌株进行分析，以评估其抗疟原虫活性。为了研究对抗疟原虫活性谱的官能团的位置的效果，区域异构体（小号） - 58 s

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.052

文献信息

• Secoiridoid glucosides from Fraxinus americana
  作者：Yukiko Takenaka、Takao Tanahashi、Masashi Shintaku、Takeshi Sakai、Naotaka Nagakura、Parida

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00319-8

  日期：2000.10

  Investigation of the leaves of Fraxinus americana led to the isolation of five secoiridoid glucosides, demethylligstroside, (2"R)- and (2"S)-2"-hydroxyoleuropeins, fraxamoside and frameroside, together with 18 known compounds. Their structures were determined on the basis of spectroscopic studies and chemical evidence.

  对美洲水曲柳叶子的研究导致分离出五种类环烯醚萜苷、去甲基木豆苷、(2"R)-和 (2"S)-2"-羟基橄榄苦苷、水曲柳苷和框架苷，以及 18 种已知化合物。确定了它们的结构基于光谱研究和化学证据。
• ANTIHYPERTENSIVE POLYOL COMPOUND AND DERIVATIVE THEREOF
  申请人：East China University of Science and Technology

  公开号：EP3906969A1

  公开（公告）日：2021-11-10

  The present invention provides a compound as represented by formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or ester, a prodrug, an optical isomer, a stereoisomer, or a solvate thereof. The compound provided by the present invention can be used for preparing drugs for preventing or treating hypertension, or hypertension-related diseases, or pulmonary hypertension, or pulmonary hypertension-related diseases. The compound provided by the present invention has a different mechanism from existing drugs for treating hypertension and pulmonary hypertension, thereby laying a new material foundation for the development of drugs for treating hypertension and pulmonary hypertension.

  本发明提供了一种由式I代表的化合物，或其药用可接受的盐或酯，前药，光学异构体，立体异构体或其溶剂合物。本发明提供的化合物可用于制备用于预防或治疗高血压或与高血压相关疾病，或肺动脉高压或与肺动脉高压相关疾病的药物。本发明提供的化合物与现有用于治疗高血压和肺动脉高压的药物具有不同的机制，从而为开发用于治疗高血压和肺动脉高压的药物奠定了新的物质基础。
• [EN] ANTIHYPERTENSIVE POLYOL COMPOUND AND DERIVATIVE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ POLYOL ANTIHYPERTENSEUR ET DÉRIVÉ DE CELUI-CI<br/>[ZH] 抗高血压的多元醇化合物及其衍生物
  申请人：UNIV EAST CHINA SCIENCE & TECH

  公开号：WO2020249117A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  本发明提供式I所示化合物、或其药学上可接受的盐或酯、前药、光学异构体、立体异构体或溶剂合物。本发明的化合物能够用于制备预防或治疗高血压或高血压相关疾病或肺动脉高压或肺动脉高压相关疾病的药物。本发明的化合物与现有的治疗高血压和肺动脉高压的药物具备不同的机理，从而为开发高血压和肺动脉高压治疗药物奠定了全新的物质基础。
• Norepinephrine alkaloids as antiplasmodial agents: Synthesis of syncarpamide and insight into the structure-activity relationships of its analogues as antiplasmodial agents
  作者：Eswar K. Aratikatla、Tushar R. Valkute、Sunil K. Puri、Kumkum Srivastava、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.052

  日期：2017.9

  exhibited antiplasmodial activities with IC50 values of 6.39, 6.82, 6.41 μM against 3D7 strain, 4.27, 7.26, 2.71 μM against K1 strain and with CC50 values of 147.72, 153.0, >200 μM respectively. The in vitro antiplasmodial activity data of synthesized library suggests that the electron density and possibility of resonance in both the ester and amide side chains increases the antiplasmodial activity as compared

  Syncarpamide 1，一种从花椒（芸苔科）的叶中分离出的去甲肾上腺素生物碱，对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟原虫活性，据报道其IC 50值为2.04μM（D6克隆），3.06μM（W2克隆），并由我们观察到3.90μM（3D7）克隆）和2.56μM（K1克隆）。在我们继续研究天然存在的抗疟疾化合物方面，已经完成了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤合成syncarpamide 1及其对映异构体（R）-2。为了详细研究结构-活性-关系（SAR），建立了55种化合物的库（3 – 57通过改变芳环上的取代基，通过改变C-7上的立体中心和/或通过改变酯和/或酰胺侧链上的酸基来合成辛巴酰胺1的类似物/同系物。天然产物先导分子，并进一步在体外针对恶性疟原虫的3D7和K1菌株进行分析，以评估其抗疟原虫活性。为了研究对抗疟原虫活性谱的官能团的位置的效果，区域异构体（小号） - 58 s
• Asymmetric dihydroxylation route to (R)-isoprenaline, (R)-norfluoxetine and (R)-fluoxetine
  作者：Pradeep Kumar、Rajesh Kumar Upadhyay、Rajesh Kumar Pandey

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.005

  日期：2004.12

  An efficient asymmetric synthesis of enantiomerically pure (R)-isoprenaline, (R)-norfluoxetine and (R)-fluoxetine is described using Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.