(1R)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯-1-基)环丙烷甲酸2-甲基-4-氧代-3-(2-丙烯-1-基)-2-环戊烯-1-基酯 | 231937-89-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (1R)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯-1-基)环丙烷甲酸2-甲基-4-氧代-3-(2-丙烯-1-基)-2-环戊烯-1-基酯
• 英文名称: D-Allethrin
• 英文别名: (2-methyl-4-oxo-3-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-yl) (1R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 231937-89-6；584-79-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.4
• InChiKey: ZCVAOQKBXKSDMS-PREGVCBESA-N

物化性质

• 熔点：
  approximate 4℃
• 沸点：
  160°C
• 密度：
  1.01
• 闪点：
  66 °C
• 溶解度：
  氯仿：微溶
• LogP：
  4.780

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)

制备方法与用途

作用机理

右旋烯丙菊酯是一种钠通道抑制剂，主要通过阻断害虫神经细胞中的钠离子通道，导致神经细胞丧失功能。这将使靶标害虫出现麻痹和协调能力下降，最终死亡。它没有内吸作用，但具有触杀和胃毒作用。

化学性质

右旋烯丙菊酯是一种清亮琥珀色粘稠液体，沸点为135-138℃（33.3Pa），相对密度在20/20℃时约为1.005-1.015，折射率（nD20）为1.5054。在30℃时的蒸气压为16.0MPa。它溶于乙醇、四氯化碳及煤油中，微溶于水。遇碱或光照容易分解。

用途

右旋烯丙菊酯是一种拟除虫菊酯杀虫剂，作为一种触杀型神经毒剂扰乱轴突传导，导致昆虫出现剧烈的痉挛性麻痹，直至死亡。它主要应用于防治家蝇和蚊子等卫生害虫，并有很强的触杀及驱避作用。其击倒力较强，在制作蚊香、电热蚊香片以及气雾剂的有效成分中使用广泛。

在我国，通常将烯丙菊酯制成乳油用于蚊香生产。常用的配方包括用90%益必添原油90份加上10%钟山乳化剂（8203），配得83.7%的乳油；或者用92%强力毕那命90份加钟山乳化剂（8203）制成82.2%的乳油，亦或是加入6份钟山乳化剂（8203）和7份二甲苯，配得80%的乳油。再用上述某一种乳油与水及制蚊香木粉混合，按需配置，通常有效成分含量为0.1%-0.2%，而制作蚊香时，烯丙菊酯含量可达0.4%。

该产品在直射阳光和高温下应避免保存。

用途

右旋烯丙菊酯主要用于室内防除蚊蝇。它也可与其他农药混配，用于防治其他飞行和爬行害虫，以及牲畜体外寄生虫。

生产方法 烯丙醇酮的制备

以2-甲基呋喃为原料，通过维氏反应制得5-甲基糠醛，再经格利雅反应（2→3）、糠醛转位反应（3→4）和异构化反应（4→5），最终制得烯丙醇酮的工业新方法。

格氏反应采用连续工艺，相较于间歇法更容易控制温度，并且镁无需活化，生产装置也较为简单。在糠醛转位反应中以水为溶剂并严格控制pH值，收率可达70%；羟基环戊酮的异构化则是与含水三氯乙醛作用后通过三乙胺处理（或在水溶液中与碱作用，或用铝进行反应）。

富右旋反式菊酸的制备

采用(±)顺反菊酸乙酯水解得到相应的菊酸，然后在转化催化剂存在下于120℃反应2小时，转位得(±)富反式菊酸（顺/反=10/90），再经-5℃冷冻结晶得(±)反式菊酸（顺/反=2/98）。此过程将得到右旋异构体。

生产方法

以菊酸乙酯为起始原料，经过皂化、酸化、酰氯化及酯化步骤最终获得产品。该产品包含八种异构体的混合物，其原药的质量指标要求是异构体总含量≥90.0%。生产过程中使用的原料消耗定额包括菊酸乙酯（95.6%）840kg/t、液碱630kg/t、三氯化磷1110kg/t和丙烯醇酮550kg/t。

类别

• 农药
• 毒性分级：高毒
• 急性毒性（经口）：
  • 大鼠 LD50: 425 毫克/公斤
  • 小鼠 LD50: 330 毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃，燃烧时产生刺激烟雾
• 储运特性：通风、低温干燥；与库房食品原料分开存放
• 灭火剂：干粉、泡沫或砂土