(1R,2R)-4-环己烯-1,2-二甲酰氯 | 41183-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: (1R,2R)-4-环己烯-1,2-二甲酰氯
• 中文别名: 4-环己烯-1,2-二羰基二氯化,(1R,2R)-rel-
• 英文名称: trans-4-cyclohexene-1,2-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: trans-1,2-Cyclohex-4-enedicarbonyl chloride；(+/-)-trans-cyclohexene-(4)-dicarboxylic acid-(1.2)-dichloride；(+/-)-trans-Cyclohexen-(4)-dicarbonsaeure-(1.2)-dichlorid；(1S,2S)-cyclohex-4-ene-1,2-dicarbonyl chloride
• CAS: 41183-19-1；52890-05-8；56000-26-1；91153-21-8
• 化学式: C₈H₈Cl₂O₂
• 分子量: 207.056
• InChiKey: MBKDZSVQKQTAGV-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-4-环己烯-1,2-二甲酰氯 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-piperidin-1-yl-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid bis-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethyl} ester
  参考文献：
  名称：

  反式-2-氨基环己醇作为pH触发剂，用于构象控制的冠和豆荚

  摘要：

  反式-2-氨基环己醇的质子化导致剧烈的构象变化：由于分子内的氢键，具有氨基和羟基赤道位置的构象异构体占主导地位。的反式-2-氨基环己醇部分已被用于pH诱导冠醚和荚醚的构象转换。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.004
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,2R)-4-环己烯-1,2-二甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Diastereomeric mono- and di-substituted diamino cyclohexane compounds

  摘要：

  本发明的一个方面涉及制备环己烷-1,2-二(O)-4,5-二(N)顺反异构体的过程，这些异构体可用作各种顺反异构体药物系统的合成物。本发明还涉及从逆合成分析中得出的立体异构化合物。在另一个方面，本发明涉及从这些立体异构体衍生出的新型抗肿瘤Pt(II)络合物以及制备这种Pt(II)络合物的过程。在环己烷环上进行单羟基和双羟基取代使有机铂络合物相对更易溶于水，从而便于静脉注射。本发明的Pt(II)络合物比顺铂具有较少的肾毒性，并由于其增强的水溶性而通过肾脏迅速排泄。在组合方面，本发明涵盖了包含足够量的新型Pt(II)络合物的新型药物组合物，以在动物或患者中具有抗肿瘤作用。

  公开号：

  US05206400A1

文献信息

• Stereocontrolled syntheses for the six diastereomeric 1,2-dihydroxy-4,5-diaminocyclohexanes: PtII complexes and P-388 antitumor properties
  作者：Donald T. Witiak、David P. Rotella、Joyce A. Filippi、Judith Gallucci

  DOI：10.1021/jm00391a011

  日期：1987.8

  were liberated upon catalytic (H2, Pd/C) hydrogenation. Catalytic osmylation of 9 afforded a mixture of diastereomeric diols 13 and 14, which served as precursors to cis-anti-cis CDD 3b and cis-syn-cis CDD 3a, respectively, whereas osmylation of 11 yielded the expected single product 12, the precursor to cis-anti-trans CDD 3d. Epoxidation of olefins 9 and 11 afforded oxiranes 15 and 17, respectively,

  描述了由环己烯二胺cis-4和trans-5的六个非对映异构体1,2-二羟基-4,5-二氨基环己烷3a-f的立体控制的合成。Cbz保护的物种cis-9和trans-11分别作为这些环己二醇二胺（CDD）稳定的Cbz保护的前体的来源，这些环氧化物在催化（H2，Pd / C）氢化后释放。9的催化渗透作用提供了非对映二醇13和14的混合物，它们分别用作顺式-抗-顺式CDD 3b和顺式-顺式-顺式CDD 3a的前体，而11的渗透作用产生了预期的单一产物12顺-反-反CDD 3d。烯烃9和11的环氧化分别提供了环氧乙烷15和17，它们在酸催化水解后产生了相应的Cbz保护的二醇16和18，它是CDD反-反-顺3c和反-反-反3e的前体。由环氧乙烷17形成二醇18的同时伴随有2-oxa-4-氮杂双环[3.3.1]壬基3-one 19的形成。CDD反式-反式-反式3f是由二醇12通过区域选择性单乙酰化制备
• Intramolecular Cooperative Reactions of 1,2-Bis(diazoketone)s. The First Syntheses of trans-Hydro-1H-2-inden-1-ones
  作者：Kazuhiko Nakatani、Kazunori Takada、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1021/jo00113a030

  日期：1995.4

  The intramolecular cooperative reactions of 1,2-bis(diazoketone)s initiated by the Wolff rearrangement of alpha-diazoketones have been investigated. Under thermal conditions, 1,2-bis(diazoketone)s are efficiently transformed into 2-cyclopenten-1-one derivatives with complete stereospecificity. Thus, a most extraordinary result is reported, that trans-hydro-2-inden-1-ones (1-3) were synthesized for the first time from trans-1,2-bis(diazoketone)s (5, 11, and 12), respectively. The unprecedented trans-hydroindenone structure was confirmed by X-ray analysis of 3 as well as H-1 NMR analysis and was supported by ab initio molecular orbital calculations. The same reactions were also carried out under photochemical conditions and were applied to 1,3-bis(diazoketone)s, giving 2-cyclohexen-1-one derivatives.
• Directive effect of a carboxylate group in the hydroboration of cyclohexenes
  作者：Joseph Klein、E. Dunkelblum、D. Avrahami

  DOI：10.1021/jo01279a018

  日期：1967.4
• Korolew; Mur, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 1977,1986
  作者：Korolew、Mur

  DOI：——

  日期：——
• Korol'ew; Mur, 1959, vol. 1, p. 142
  作者：Korol'ew、Mur

  DOI：——

  日期：——