(1R,2R,4S)-(-)-1,2-环氧-1-羟甲基-4-异丙烯基环己烷 | 94597-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: (1R,2R,4S)-(-)-1,2-环氧-1-羟甲基-4-异丙烯基环己烷
• 英文名称: (1R,2R,4S)-(-)-1,2-epoxy-1-hydroxymethyl-4-isopropenylcyclohexane
• 英文别名: (1R,2R,4S)-1,2-epoxy-1-(hydroxymethyl)-4-(2-propenyl)cyclohexane；(-)-perillyl alcohol oxide；[(1R,4S,6R)-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methanol
• CAS: 94597-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: MSTUUVINZUFLPE-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-(-)-1,2-环氧-1-羟甲基-4-异丙烯基环己烷 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to the Zoanthamine alkaloids

  摘要：

  A synthetic approach to the marine alkaloid Zoanthamine is outlined. Starting with (-)-perillyl alcohol, the C-11 to C-20 fragment 9b has been synthesized in 12 operations and >30% overall yield. Model studies for a proposed intramolecular Diels-Alder strategy are also described

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85379-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,2R,4S)-(-)-1,2-环氧-1-羟甲基-4-异丙烯基环己烷
  参考文献：
  名称：

  使用 Sulfoxonium Ylide 合成非对映体和对映体纯 2,3-二取代四氢呋喃

  摘要：

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。

  DOI：

  10.1021/ja0469075

文献信息

• New Uses for the Burgess Reagent in Chemical Synthesis: Methods for the Facile and Stereoselective Formation of Sulfamidates, Glycosylamines, and Sulfamides
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Deborah A. Longbottom、Annie Z. Nalbandian、Xianhai Huang

  DOI：10.1002/chem.200400503

  日期：2004.11.19

  Although the Burgess reagent (methoxycarbonylsulfamoyltriethylammonium hydroxide, inner salt) has found significant use in chemical synthesis as a dehydrating agent, almost no work has been directed towards its potential in other synthetic applications. As this article will detail, we have found that the Burgess reagent is remarkably effective at accomplishing a number of non-dehydrative synthetic

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。
• Lead(IV) acetate mediated cleavage of β-hydroxy ethers: enantioselective synthesis of α-acetoxy carbonyl compounds
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Pedro E. Muñoz、Fermín Jimenez、Hanane Bouanou

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.056

  日期：2011.11

  α-Acetoxy aldehydes or α-acetoxy ketones can be efficiently synthesized by treating 2,3-epoxy primary alcohols with lead tetraacetate. The reaction, which proceeds with complete regio- and stereoselectivity facilitates the enantioselective synthesis of α-acetoxy carbonyl compounds from allyl alcohols, via Sharpless epoxidation. Cyclic β-hydroxy ethers, with an oxygenated five-, six- or seven-membered

  通过用四乙酸铅处理2，3-环氧伯醇可以有效地合成α-乙酰氧基醛或α-乙酰氧基酮。以完全的区域和立体选择性进行的反应有助于通过Sharpless环氧化由烯丙醇对映体选择性合成α-乙酰氧基羰基化合物。具有氧化的五元，六元或七元环的环状β-羟基醚被转化为α-乙酰氧基醚。
• Aminodealkenylation: Ozonolysis and copper catalysis convert C(sp ³ )–C(sp ² ) bonds to C(sp ³ )–N bonds
  作者：Zhiqi He、Jose Antonio Moreno、Manisha Swain、Jason Wu、Ohyun Kwon

  DOI：10.1126/science.adi4758

  日期：2023.8.25

  alkene π bond amination. In contrast, analogous functionalization of the adjacent C(sp 3 )–C(sp 2 ) σ bonds is much rarer. Here we report how ozonolysis and copper catalysis under mild reaction conditions enable alkene C(sp 3 )–C(sp 2 ) σ bond–rupturing cross-coupling reactions for the construction of new C(sp 3 )–N bonds. We have used this unconventional transformation for late-stage modification of

  烯烃π键胺化已经投入了大量精力。相比之下，相邻 C（sp 3 ）–C（sp 2 ） σ键的类似官能化要罕见得多。在这里，我们报道了在温和反应条件下的臭氧分解和铜催化如何使烯烃 C（sp 3 ）-C（sp 2 ） σ键破裂交叉偶联反应能够构建新的 C（sp 3 ）-N 键。我们已经将这种非常规转化用于激素、药物试剂、肽和核苷的后期修饰。此外，我们还将大量可用的萜烯和萜类化合物与亲氮试剂偶联，以获得人工萜类生物碱和复杂的手性胺。此外，我们还应用了一种商品化学品 α-甲基苯乙烯作为甲基化试剂，在一个合成步骤中直接从经典核苷制备甲基化核苷。我们的机理研究涉及一个不寻常的铜离子对合作过程。
• Baptistella, Lucia Helena Brito; Aleixo, Adriana Mendes, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 8, p. 785 - 790
  作者：Baptistella, Lucia Helena Brito、Aleixo, Adriana Mendes

  DOI：——

  日期：——
• Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate mediated dialkylcuprate addition to epoxy esters: an unusual intramolecular transesterification process
  作者：Gary A. Molander、Kevin L. Bobbitt

  DOI：10.1021/jo00044a049

  日期：1992.8