(1R,4S)-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-酮 | 103065-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (1R,4S)-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-酮
• 英文名称: (1R,4S)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• 英文别名: (1S,4R)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 103065-89-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: PFNDBUGYKATODF-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-酮 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 二乙胺基三氟化硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1S,4R,6S,7R)-2-benzyl-7-bromo-6-fluoro-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  一类新的构象刚性的4-氨基-5-卤代戊酸类似物，是γ-氨基丁酸氨基转移酶的有效灭活剂。

  摘要：

  最近，我们发现（Qiu，J .; Pingsterhaus，JM; Silverman，RBJ Med。Chem。1999，42，4725-4728），GABA氨基转移酶（GABA-AT）灭活剂vigabatrin的构象刚性类似物不是GABA-灭活剂。在。为了确定这是否是GABA-AT灭活剂的普遍现象，合成了其他GABA-AT灭活剂的几种单和二卤素取代的构象刚性类似物（7-15），即4-氨基-5-卤代戊酸。潜在的GABA-AT灭活剂。其中四个（+）-7，（-）-9，（+）-10和（+）-15是灭活剂，尽管不如相应的开链类似物有效。氟和溴取代的类似物的最大失活速率常数k（inact）是可比的，表明CX键的断裂不是决定速率的。与该观察结果一致的发现是，[3-（2）H] -10对3.3的失活表现出氘同位素效应，这表明CH键的裂解是决定速率的步骤。氟化类似物7灭活GABA-AT的速率是相应的开链类

  DOI：

  10.1021/jm9904755
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (1R,4S)-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis Of Monohydroxylated 2-Azabicyclo[2.2.1]heptan-3-ones.

  摘要：

  Oxymercuration/demercuration of 2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one (1) and biohydroxylation of the corresponding saturated lactam (-)-(8) are compared as methods for the preparation of monohydroxylated 2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-ones. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00217-5

文献信息

• A New Class of Conformationally Rigid Analogues of 4-Amino-5-halopentanoic Acids, Potent Inactivators of γ-Aminobutyric Acid Aminotransferase
  作者：Jian Qiu、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm9904755

  日期：2000.2.1

  Inactivation leads to covalent attachment of 2 equiv of inactivator after gel filtration; upon urea denaturation, 1 equiv of radioactivity remains bound to the enzyme. This suggests that, unlike the open-chain anlogue, the conformationally rigid analogue becomes, at least partially, attached to an active-site residue. It appears that the conformational constraint has a larger effect on inactivators that

  最近，我们发现（Qiu，J .; Pingsterhaus，JM; Silverman，RBJ Med。Chem。1999，42，4725-4728），GABA氨基转移酶（GABA-AT）灭活剂vigabatrin的构象刚性类似物不是GABA-灭活剂。在。为了确定这是否是GABA-AT灭活剂的普遍现象，合成了其他GABA-AT灭活剂的几种单和二卤素取代的构象刚性类似物（7-15），即4-氨基-5-卤代戊酸。潜在的GABA-AT灭活剂。其中四个（+）-7，（-）-9，（+）-10和（+）-15是灭活剂，尽管不如相应的开链类似物有效。氟和溴取代的类似物的最大失活速率常数k（inact）是可比的，表明CX键的断裂不是决定速率的。与该观察结果一致的发现是，[3-（2）H] -10对3.3的失活表现出氘同位素效应，这表明CH键的裂解是决定速率的步骤。氟化类似物7灭活GABA-AT的速率是相应的开链类
• Synthesis Of Monohydroxylated 2-Azabicyclo[2.2.1]heptan-3-ones.
  作者：Christopher F Palmer、Ben Webb、Susan Broad、Sharon Casson、Raymond McCague、Andrew J Willetts、Stanley M Roberts

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00217-5

  日期：1997.5

  Oxymercuration/demercuration of 2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one (1) and biohydroxylation of the corresponding saturated lactam (-)-(8) are compared as methods for the preparation of monohydroxylated 2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-ones. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.