(1R,4S)-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺盐酸盐(1:1) | 675126-08-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (1R,4S)-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺盐酸盐(1:1)
• 中文别名: 达索曲林盐酸盐
• 英文名称: dasotraline hydrochloride
• 英文别名: (1R,4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine hydrochloride；[(1R,4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]azanium;chloride
• CAS: 675126-08-6
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₂N*ClH
• 分子量: 328.669
• InChiKey: YKXHIERZIRLOLD-DFIJPDEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-272°C (dec.)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺盐酸盐(1:1) 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 生成 N-((1R,4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分对映体纯胺的化学酶学方法：在去甲茶碱的合成中的应用。

  摘要：

  动态转化：将消旋化催化剂和南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）结合在一起，形成伯胺的一锅动力学动力学拆分（DKR），并以高达95％的收率和> 99％的转化率转化为相应的酰胺。ee。该化学酶DKR也被用于去甲茶碱的合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802303
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二氯苯基)-1-四氢萘酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (1R,4S)-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  Processes for the Preparation of Dasotraline and Intermediates Thereof

  摘要：

  本发明提供了制备Dasotraline（1）的工艺，以及在制备中有用的中间体。具体而言，提供了用于生产化合物Formula（2）或其盐的工艺，以及其去保护以得到Dasotraline（1）的工艺。

  公开号：

  US20190194122A1

文献信息

• PREPARATION OF CHIRAL AMIDES AND AMINES
  申请人：Zhao Hang

  公开号：US20090149549A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  This invention provides a convenient method for converting oximes into enamides. The process does not require the use of metallic reagents. Accordingly, it produces the desired compounds without the concomitant production of a large volume of metallic waste. The enamides are useful precursors to amides and amines. The invention provides a process to convert a prochiral enamide into the corresponding chiral amide. In an exemplary process, a chiral amino center is introduced during hydrogenation through the use of a chiral hydrogenation catalyst. In selected embodiments, the invention provides methods of preparing amides and amines that include the 1,2,3,4-tetrahydro-N-alkyl-1-naphthalenamine or 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine substructure.

  这项发明提供了一种方便的方法，将肟转化为烯酰胺。该过程不需要使用金属试剂。因此，它能够产生所需化合物，而不会伴随产生大量金属废物。烯酰胺是酰胺和胺的有用前体。该发明提供了将一个原生手性烯酰胺转化为相应手性酰胺的过程。在一个示范过程中，通过使用手性氢化催化剂，在氢化过程中引入了手性氨基中心。在选定的实施例中，该发明提供了制备酰胺和胺的方法，其中包括1,2,3,4-四氢-N-烷基-1-萘胺或1,2,3,4-四氢-1-萘胺亚结构。
• A Facile Deprotection of Secondary Acetamides
  作者：Stefan G. Koenig、Charles P. Vandenbossche、Hang Zhao、Patrick Mousaw、Surendra P. Singh、Roger P. Bakale

  DOI：10.1021/ol802482d

  日期：2009.1.15

  Imidoyl chlorides, generated from secondary acetamides and oxalyl chloride, can be harnessed for a selective and practical deprotection sequence. Treatment of these intermediates with 2 equiv of propylene glycol and warming enables the rapid release of amine hydrochloride salts in good yields. Notably, the reaction conditions are mild enough to allow for a swift deprotection with no observed epimerization

  由仲乙酰胺和草酰氯产生的亚氨基酰氯可用于选择性和实用的脱保护顺序。用2当量的丙二醇处理这些中间体并加热可快速释放胺盐酸盐，且收率高。值得注意的是，反应条件温和到足以允许快速脱保护而没有观察到氨基中心的差向异构化。
• ENAMIDE PROCESS
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20180215702A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  A convenient method for converting oximes into enamides is disclosed. The process produces enamides without the concomitant production of a large volume of metallic waste. The enamides are useful precursors to amides and amines.

  一种将肟转化为烯酰胺的便捷方法被揭示。该过程产生烯酰胺，而不伴随大量金属废物的产生。烯酰胺是酰胺和胺的有用前体。
• [EN] TREATMENT OF CNS DISORDERS WITH TRANS 4-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPTHALENAMINE AND ITS FORMAMIDE<br/>[FR] TRAITEMENT DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL AVEC DE LA TRANS 4-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPTHALENAMINE ET SON FORMAMIDE
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2004024669A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Treatment of CNS disorders with (1R,4S)-trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenamine; and (1S,4R)-trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenamine is disclosed. A process for preparing 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenamine is also disclosed. The process includes the preparation of all four isomers of N-[4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]formamide, which are also useful.

  本发明揭示了使用(1R,4S)-转式4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺；和(1S,4R)-转式4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺治疗中枢神经系统疾病的方法。本发明还揭示了制备4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的方法。该方法包括制备所有四种N-[4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]甲酰胺的异构体，这些异构体也是有用的。
• Treatment of CNS disorders with trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenamine and its formamide
  申请人：Sepracor, Inc.

  公开号：US20040092605A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Treatment of CNS disorders with (1R,4S)-trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenamine; and (1S,4R)-trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenamine is disclosed. A process for preparing 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenamine is also disclosed. The process includes the preparation of all four isomers of N-[4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]formamide, which are also useful.

  本文披露了使用(1R,4S)-trans-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺和(1S,4R)-trans-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺治疗中枢神经系统疾病的方法。同时还披露了制备4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的方法。该过程包括制备所有四个N-[4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]甲酰胺的异构体，这些异构体也是有用的。