(1S)-6-氯-5-环己基-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸 | 28968-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: (1S)-6-氯-5-环己基-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸
• 英文名称: (S)-(+)-clidanac
• 英文别名: (1S)-(+)-6-Chlor-5-cyclohexylindan-1-carbonsaeure；(1S)-(+)-6-Chloro-5-cyclohexylindan-1-carboxylic acid；(1S)-6-chloro-5-cyclohexyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid
• CAS: 28968-09-4
• 化学式: C₁₆H₁₉ClO₂
• 分子量: 278.779
• InChiKey: OIRAEJWYWSAQNG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 (1S)-6-氯-5-环己基-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(+)-clidanac (R)-(+)-α-methylbenzylamide
  参考文献：
  名称：

  R（-）-clidanac在豚鼠中的光学异构化为具有生物活性的S（+）-异构体。

  摘要：

  在豚鼠中评估了克林达那（RS-6-氯-5-环己基-1-茚满羧酸，I）的光学异构化，该分子是分子中具有手性中心的消炎药。口服R（-）-I后，可在早期血浆中检测到具有生物活性的S（+）-异构体。给药R（-）-1后3小时，血浆中S（+）-异构体的含量超过90％。观察到很少的S（+）-I到R（-）-I的转化。这可能解释了该物种中R（-）-和S（+）-1的等效体内活性。对映体组成的测定需要将对映体衍生为它们的非对映体酰胺，然后使用薄层色谱法（tlc）进行分离。如此分离的化合物的定量测定是通过uv反射率的原位测量完成的。T。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1981.tb13908.x
• 作为产物：
  描述：

  6-Chlor-5-cyclohexyl-3-oxoindan-1-carbonsaeure 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S)-6-氯-5-环己基-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗炎药。二。6-氯-5-环己丹丹-1-羧酸（TAI-284）和相关的5-取代的茚满-1-羧酸的合成及构效关系。

  摘要：

  为评估抗炎作用，制备了 6-氯-5-环己基茚满-1-羧酸（TAI-284）和相关的 5-取代茚满-1-羧酸。其中，TAI-284 的活性最强，与吲哚美辛相当。用异丁基或异丙基等其他烷基取代 C-5 位的环己基，或去除 C-6 位的氯原子，都会大大降低其活性。用奎宁对 TAI-284 进行了解析，发现其抗炎活性实际上存在于右旋异构体中。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.529

文献信息

• Antiinflammatory activity of some indan-1-carboxylic acids and related compounds
  作者：P. F. Juby、W. R. Goodwin、T. W. Hudyma、R. A. Partyka

  DOI：10.1021/jm00282a024

  日期：1972.12
• Potential Antiinflammatory Agents. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 6-Chloro-5-cyclohexylindan-1-carboxylic Acid (TAI-284) and Related 5-Substituted Indan-1-carboxylic Acids
  作者：SHUNSAKU NOGUCHI、SHOJI KISHIMOTO、ISAO MINAMIDA、MIKIHIKO OBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.22.529

  日期：——

  6-Chloro-5-cyclohexylindan-1-carboxylic acid (TAI-284) and related 5-substituted indan-1-carboxylic acids were prepared for the evaluation of antiinflammatory action. Among them, TAI-284 showed the most potent activity, comparable to that of indomethacin. The replacement of the cyclohexyl moiety at C-5 by other alkyl groups such as isobutyl or isopropyl, or the removal of the chlorine atom at C-6 resulted in a considerable reduction of the activities. The resolution of TAI-284 was effected with quinine, and it was found that the antiinflammatory activity virtually resided in the dextro isomer, the absolute configuration of which was assigned the sinister series by the optical rotatory dispersion spectrum and X-ray crystarography.

  为评估抗炎作用，制备了 6-氯-5-环己基茚满-1-羧酸（TAI-284）和相关的 5-取代茚满-1-羧酸。其中，TAI-284 的活性最强，与吲哚美辛相当。用异丁基或异丙基等其他烷基取代 C-5 位的环己基，或去除 C-6 位的氯原子，都会大大降低其活性。用奎宁对 TAI-284 进行了解析，发现其抗炎活性实际上存在于右旋异构体中。
• Optical isomerization of <i>R</i>(−)-clidanac to the biologically active <i>S</i>(+)-isomer in guinea-pigs
  作者：SHIGEO TAMURA、SEIJI KUZUNA、KIYOHISA KAWAI、SHOJI KISHIMOTO

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1981.tb13908.x

  日期：2011.4.12

  Optical isomerization of clidanac (RS-6-chloro-5-cyclohexyl-1-indancarboxylic acid, I), an anti-inflammatory drug having a chiral centre in its molecule, was evaluated in guinea-pigs. After oral administration of R(-)-I, the biologically active S(+)-isomer was detectable in the plasma, in the early stages. At 3 h after dosing R(-)-I, the plasma contained above 90% of the S(+)-isomer. Little conversion

  在豚鼠中评估了克林达那（RS-6-氯-5-环己基-1-茚满羧酸，I）的光学异构化，该分子是分子中具有手性中心的消炎药。口服R（-）-I后，可在早期血浆中检测到具有生物活性的S（+）-异构体。给药R（-）-1后3小时，血浆中S（+）-异构体的含量超过90％。观察到很少的S（+）-I到R（-）-I的转化。这可能解释了该物种中R（-）-和S（+）-1的等效体内活性。对映体组成的测定需要将对映体衍生为它们的非对映体酰胺，然后使用薄层色谱法（tlc）进行分离。如此分离的化合物的定量测定是通过uv反射率的原位测量完成的。T。