(1S)-6-氯-5-环己基-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸 | 28968-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: (1S)-6-氯-5-环己基-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸
• 英文名称: (S)-(+)-clidanac
• 英文别名: (1S)-(+)-6-Chlor-5-cyclohexylindan-1-carbonsaeure；(1S)-(+)-6-Chloro-5-cyclohexylindan-1-carboxylic acid；(1S)-6-chloro-5-cyclohexyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid
• CAS: 28968-09-4
• 化学式: C₁₆H₁₉ClO₂
• 分子量: 278.779
• InChiKey: OIRAEJWYWSAQNG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 (1S)-6-氯-5-环己基-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(+)-clidanac (R)-(+)-α-methylbenzylamide
  参考文献：
  名称：

  R（-）-clidanac在豚鼠中的光学异构化为具有生物活性的S（+）-异构体。

  摘要：

  在豚鼠中评估了克林达那（RS-6-氯-5-环己基-1-茚满羧酸，I）的光学异构化，该分子是分子中具有手性中心的消炎药。口服R（-）-I后，可在早期血浆中检测到具有生物活性的S（+）-异构体。给药R（-）-1后3小时，血浆中S（+）-异构体的含量超过90％。观察到很少的S（+）-I到R（-）-I的转化。这可能解释了该物种中R（-）-和S（+）-1的等效体内活性。对映体组成的测定需要将对映体衍生为它们的非对映体酰胺，然后使用薄层色谱法（tlc）进行分离。如此分离的化合物的定量测定是通过uv反射率的原位测量完成的。T。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1981.tb13908.x
• 作为产物：
  描述：

  6-Chlor-5-cyclohexyl-3-oxoindan-1-carbonsaeure 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S)-6-氯-5-环己基-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗炎药。二。6-氯-5-环己丹丹-1-羧酸（TAI-284）和相关的5-取代的茚满-1-羧酸的合成及构效关系。

  摘要：

  为评估抗炎作用，制备了 6-氯-5-环己基茚满-1-羧酸（TAI-284）和相关的 5-取代茚满-1-羧酸。其中，TAI-284 的活性最强，与吲哚美辛相当。用异丁基或异丙基等其他烷基取代 C-5 位的环己基，或去除 C-6 位的氯原子，都会大大降低其活性。用奎宁对 TAI-284 进行了解析，发现其抗炎活性实际上存在于右旋异构体中。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.529

文献信息

• Antiinflammatory activity of some indan-1-carboxylic acids and related compounds
  作者：P. F. Juby、W. R. Goodwin、T. W. Hudyma、R. A. Partyka

  DOI：10.1021/jm00282a024

  日期：1972.12