(1S,2S)-(-)-1,2-环己二胺 D-酒石酸盐 | 67333-70-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1S,2S)-(-)-1,2-环己二胺 D-酒石酸盐
• 中文别名: (1S,2S)-(-)-1,2-环己二胺D-酒石酸盐；1S,2S,环已二胺酒石酸盐；1S,2S-环己二胺-D-酒石酸盐；(1S,2S)-(-)-1,2-二氨基环己烷-D-酒石酸盐；酒石酸(1S,2S)-(-)-1,2-环己烷二胺酯
• 英文名称: (1S,2S)-(-)-1,2-diaminocyclohexane D-tartrate
• 英文别名: (S,S)-1,2-diammoniumcyclohexane mono tartrate salt；(1S,2S)-cyclohexane-1,2-diamine;(2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
• CAS: 67333-70-4
• 化学式: C₄H₆O₆*C₆H₁₄N₂
• mdl: MFCD00191980
• 分子量: 264.279
• InChiKey: GDOTUTAQOJUZOF-SCDVTJNCSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-284 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -12.5 º (c=4, H2O)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、热和光。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.83
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302+H312+H332

SDS

1.1 产品标识符
: (1S,2S)-(-)-1,2-二氨基环己烷 D-酒石酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H20N2O6
分子式
: 264.28 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(1S,2S)-(-)-1,2-Diaminocyclohexane D-tartrate
-
CAS 号 67333-70-4

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 280 - 284 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

(1S,2S)-(-)-1,2-环己二胺·D-酒石酸盐可作为有机合成中间体及医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(-)-1,2-环己二胺 D-酒石酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以76%的产率得到(1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺
  参考文献：
  名称：

  In vivo studies of a platinum(ii) metallointercalator

  摘要：

  为确定[Pt(S,S-dach)(phen)Cl2-1.5H2O-0.5HCl (PHENSS)]的毒性和疗效，对携带 PC3 肿瘤异种移植的雌性无特异性病原体（SPF）瑞士裸鼠进行了体内研究，结果表明 PHENSS 无毒且能有效减少肿瘤生长。

  DOI：

  10.1039/b811723c
• 作为产物：
  描述：

  D-酒石酸 、 1,2-二氨基环己烷 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以144.5 g的产率得到(1S,2S)-(-)-1,2-环己二胺 D-酒石酸盐
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING OPTICALLY ACTIVE TRANS-1,2-DIAMINOCYCLOHEXANE

  摘要：

  一种生产光学活性的trans-1,2-二氨基环己烷的方法，其中通过从光学活性的trans-1,2-二氨基环己烷的溶液中结晶得到光学活性的trans-1,2-二氨基环己烷的晶体。从光学活性的trans-1,2-二氨基环己烷的溶液中可以得到高纯度的光学活性的trans-1,2-二氨基环己烷，收率良好。高纯度的光学活性的trans-1,2-二氨基环己烷是许多药物的原材料。

  公开号：

  US20160016885A1
• 作为试剂：
  描述：

  乌非拉唑 在 C₂₃H₄₈NO⁽¹⁺⁾*2H⁽¹⁺⁾*O₄₀PW₁₂^(3-) 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 (1S,2S)-(-)-1,2-环己二胺 D-酒石酸盐 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以95.6%的产率得到埃索美拉唑
  参考文献：
  名称：

  一种制备埃索美拉唑钠的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备埃索美拉唑钠的方法，具体制备方法如下：以式(I)的硫醚前体为原料，以磷钨杂多酸季铵盐为催化剂，以丙酮为溶剂，在碳酸氢钠和手性试剂(1S,2S)-(-)-1,2-环己二胺-D-酒石酸盐的存在下，使用过氧化氢氧化式(I)的硫醚前体为亚砜；反应结束后，过滤，并将滤液倒入水中，过滤，滤饼经水洗干燥既得？(S)-(-)-奥美拉唑；(S)-(-)-奥美拉唑经氢氧化钠碱化，分离既得埃索美拉唑钠。本发明方法具有反应收率高，催化效率高的优点，且过氧化氢，碳酸氢钠都是市场上大量供应的，价廉易得，成本较低；反应条件温和，不产生污染环境的废弃物，减少环境污染，且催化剂和反应溶剂可回收循环使用的优点；反应易于操作，后处理简单易行。

  公开号：

  CN105566298A

文献信息

• Chiral sulfur-containing ligands for iridium(I)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones
  作者：Xue-Qin Zhang、Yan-Yun Li、Hui Zhang、Jing-Xing Gao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.016

  日期：2007.9

  IrCl(COD)PPh3 and chiral [SNNS]-type ligands, were employed in the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones under mild reaction conditions. The corresponding optically active alcohols were obtained in high yield and good to excellent enantioselectivities (up to 96% ee). The chiral Ir(I) complexes with the ligands of [SNNS]-type were also prepared and characterized, which showed good enantioselectivity

  新的高效催化剂体系，与IrCl（COD）PPh 3和手性[SNNS]型配体相结合，被用于在温和的反应条件下芳族酮的不对称转移加氢。以高收率和良好至优异的对映选择性（高达96％ee）获得相应的旋光醇。还制备并表征了具有[SNNS]型配体的手性Ir（I）配合物，其显示出良好的对映选择性和高活性。该反应可以在空气中进行，并且大大简化了催化实验。
• Selenourea and thiourea derivatives of chiral and achiral enetetramines: Synthesis, characterization and enzyme inhibitory properties
  作者：Murat Yiğit、Duygu Barut Celepci、Parham Taslimi、Beyhan Yiğit、Engin Çetinkaya、İsmail Özdemir、Muhittin Aygün、İlhami Gülçin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105566

  日期：2022.3

  A series of chiral and achiral cyclic seleno- and thiourea compounds bearing benzyl groups on N-atoms were prepared from enetetramines and appropriate Group VI elements in good yields. All the synthesized compounds were characterized by elemental analysis, FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy, and the molecular and crystal structures of (R,R)-4b and (R,R)-5b were confirmed by the single-crystal X-ray

  一系列手性和非手性环状硒和硫脲化合物在N原子上带有苄基，由烯四胺和适当的 VI 族元素以良好的收率制备。所有合成的化合物均通过元素分析、FT-IR、1 H NMR和13 C NMR光谱以及(R,R) - 4b和(R,R) - 5b的分子和晶体结构进行了表征经单晶X射线衍射法证实。这些测定了它们对代谢酶乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶和α-糖苷酶的活性。这些手性和非手性烯四胺的硒脲和硫脲衍生物有效抑制 AChE 和 BChE，IC 50值分别在 3.32–11.36 和 1.47–9.73 µM 范围内。此外，这些化合物抑制 α-糖苷酶，IC 50值在 1.37 和 8.53 µM 之间变化。结果表明，与标准抑制剂相比，所有合成的化合物对上述酶均表现出优异的抑制活性。代表性地，对α-糖苷酶最有效的化合物，(S,S)-5b，比标准抑制剂阿卡波糖强 12 倍；图 7b和8a作为对胆碱酯酶最有效的化合物，分别比标准抑制剂他克林对乙酰胆碱酯酶
• The search for an easily-prepared sparteine surrogate
  作者：Vera M. Foley、Rafael Cano、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.09.001

  日期：2016.12

  (-)-Sparteine has proven itself to be a highly efficient and versatile ligand. However, in recent years it has become difficult to source. In addition the (+)-enantiomer is also not readily available. Here we report a suite of chiral diamines as potential sparteine surrogates. Chiral trans-1,2-diaminocyclohexane is commercially available in both enantiomeric forms and the parent structure can be easily modified. New (and known) chiral diamines have been tested in the asymmetric silylation of N-Boc pyrrolidine, N-Boc piperidine, the alpha-alkylation of dimethylhydrazones and in the rearrangement of meso-epoxides. While none match the selectivity of the highly evolved natural product, there is certainly potential for this class of diamine ligands to perform in a diverse set of asymmetric transformations. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (-)-Sparteine已被证明是一种高效且多用途的配体。然而，近年来，它变得难以获取。此外，(+)-对映体也不易获得。在此，我们报告了一系列手性二胺作为潜在的 sparteine 代用品。手性反式-1,2-二氨基环己烷的两种对映体形式均可从市场上获得，且其母体结构易于修改。我们测试了新型（和已知）的手性二胺在 N-Boc 吡咯烷、N-Boc 哌啶的不对称硅化，二甲基肼的α-烷基化以及间型环氧化物重排中的表现。虽然没有能够匹配高度进化的天然产物的选择性，但这类二胺配体在一系列不对称转化中表现潜力的确值得肯定。 (E) 2016 Elsevier 有限公司。保留所有权利。
• Enantioselective Diels−Alder Reactions of Optically Active (Buta-1,3-dien-2-yl)(salen)cobalt(III) Complexes
  作者：John J. Chapman、Cynthia S. Day、Mark E. Welker

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2273::aid-ejoc2273>3.0.co;2-i

  日期：2001.6

  syntheses of two optically active (buta-1,3-dien-2-yl)(salen)Co complexes are reported. These dienyl complexes undergo Diels−Alder reactions with high enantioselectivity with a variety of dienophiles. One of the (salen)Co-substituted Diels−Alder cycloadducts was characterized by X-ray crystallography. A highlight of this chemistry is that the Diels−Alder cycloadduct containing cobalt complexes were cleanly

  报道了两种光学活性 (buta-1,3-dien-2-yl)(salen)Co 配合物的合成。这些二烯基配合物与各种亲二烯体发生具有高对映选择性的 Diels-Alder 反应。(salen) 共取代的 Diels-Alder 环加合物之一通过 X 射线晶体学表征。这种化学反应的一个亮点是，含钴配合物的 Diels-Alder 环加合物在乙醇中的硼氢化钠在钴-碳键处被干净地切割，伴随着光学活性钴配合物起始材料和光学活性环己烯环加合物的回收。
• Synthesis, Characterization, and <i>In Vitro</i> Cytotoxicity of Platinum(II) Complexes Bearing Chiral Tetradentate Salicylaldimine Ligands
  作者：Quang Trung Nguyen、Phuong Nam Pham Thi、Van Tuyen Nguyen

  DOI：10.1155/2020/5414959

  日期：2020.6.16

  A series of platinum(II) complexes with chiral Schiff base ligands derived from various salicylaldehydes with (R,R′)- and (S,S′)-cyclohexanediamine were synthesized and characterized by ESI-MS, IR, and NMR. Obtained spectra with typical signals were in agreement with suggested molecular formulae of the complexes. Their photophysical properties were studied by UV-visible and emission spectroscopies

  合成了一系列具有手性席夫碱配体的铂 (II) 配合物，这些配体来源于各种水杨醛与 (R,R')- 和 (S,S')-环己二胺，并通过 ESI-MS、IR 和 NMR 进行表征。获得的具有典型信号的光谱与建议的复合物分子式一致。通过紫外-可见光和发射光谱研究了它们的光物理特性。UV-Vis 显示 MLCT 在可见光范围 400-500 nm 处的典型低能量波段，该波段可以发射最大发射波长为 529-595 nm 的发光波段。针对 KB 和 MCF-7 人类癌细胞系筛选了获得的铂 (II) 复合物的体外细胞毒性。