(1S,3R)-1-氨基-1,3-环戊烷二甲酸 | 111900-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,3R)-1-氨基-1,3-环戊烷二甲酸
• 英文名称: (1S,3S)-ACPD
• 英文别名: (1S,3S)-cis-1-amino-1,3-cyclopentadicarboxylic acid；(1S,3S)-1-aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic acid；1S,3S-ACPD
• CAS: 111900-31-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: YFYNOWXBIBKGHB-FFWSUHOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇：0.24 mg/mL
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R20/21/22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-1-氨基-1,3-环戊烷二甲酸 在 盐酸 作用下， 反应 240.0h， 生成 反-(1S,3R)-1-氨基-1,3-环戊烷二羧酸
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成构象刚性的谷氨酸类似物

  摘要：

  通过微生物步骤和标准化学方法的结合，由相应的3-酮-环烷基羧酸酯合成了环己烷和谷氨酸的环戊烷衍生的类似物的所有立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82278-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-3-氧代环戊烷羧酸 在 ammonium carbonate 、 sodium hydroxide 、 ammonium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,3R)-1-氨基-1,3-环戊烷二甲酸
  参考文献：
  名称：

  神经元兴奋剂1-氨基-1,3-环戊烷二羧酸的异构体的合成，拆分和绝对构型。

  摘要：

  内源性氨基酸谷氨酸和天冬氨酸使哺乳动物神经元去极化以产生刺激，而刚性谷氨酸类似物1-氨基-1,3-环戊烷二羧酸也具有这种作用。该化合物以两对几何异构体的形式存在，在本研究中，指定了四种异构体的绝对构型。使用3-氧代环戊烷羧酸的已知（+）-S和（-）-R异构体作为合成的基础。通过分步结晶获得顺式和反式氨基酸。介绍了光谱数据，包括旋光度，圆二色性和13C核磁共振。通过微离子电渗入大鼠海马切片的受损CA1锥体神经元的树突区域，将这些化合物作为兴奋剂进行评估。一种异构体，cis-1R，3R，完全模仿了N-甲基-D-天冬氨酸引起的作用；其他三个异构体为α-海藻酸。

  DOI：

  10.1021/jm00399a030

文献信息

• Potentiators of glutamate receptors
  申请人：——

  公开号：US20040006114A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to potentiators of metabotropic glutamate receptor function and specifically provides compounds of formula I, compositions thereof and methods of using the same. 1

  本发明涉及代谢型谷氨酸受体功能的增强剂，具体提供了化合物I的公式、其组合物以及使用方法。
• Enantioselective Synthesis of the Excitatory Amino Acid (1<i>S,</i>3<i>R</i>)-1-Aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic Acid
  作者：Daniel M. Bradley、Renameditswe Mapitse、Nicholas M. Thomson、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1021/jo025892v

  日期：2002.11.1

  synthesis of the alpha,alpha-dialkyl-alpha-amino acid (1S,3R)-ACPD has been achieved using an alkylidene carbene 1,5-CH insertion reaction as a key step. The ketone cyclization precursor was synthesized from Garner's aldehyde in high yield via a Wittig homologation and subsequent catalytic hydrogenation. Treatment of the ketone with 1.2 equiv of lithio(trimethylsilyl)diazomethane in THF resulted in

  使用亚烷基卡宾1,5-CH插入反应作为关键步骤，实现了α，α-二烷基-α-氨基酸（1S，3R）-ACPD的对映选择性合成。酮环化前体是由加纳的醛经Wittig同源和随后的催化氢化反应高收率合成的。用THF中的1.2当量的硫代（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷处理酮，以62-69％的收率以高对映体过量形成相应的含环戊烯的CH-插入产物。随后的官能团操作使氨基酸（1S，3R）-ACPD的合成得以完成。
• Carbamate-directed hydroboration: enantioselective synthesis of the excitatory amino acid 1-aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic acid
  作者：David M. Hodgson、Alison J. Thompson、Sjoerd Wadman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00490-0

  日期：1998.5

  Carbamate-directed hydroboration (using BH3) of 1-substituted 3-cyclopentenes 2, 6 and 9 and an enantioselective synthesis of the excitatory amino acid 1-aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic acid via carbamate-directed asymmetric hydroboration [90% de, 45% ee using (+)-IpcBH2] of cyclopentene 2 are described.

  氨基甲酸酯定向硼氢化（使用BH 3）1-取代的3-环戊烯的2,6和9和兴奋性氨基酸1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸的对映选择性合成经由氨基甲酸酯定向不对称硼氢化[90％德描述了使用（+）-IpcBH 2 ]的环戊烯2的45％ee 。
• Substituted diphenyloxazoles, the synthesis thereof, and the use thereof as fluorescence probes
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030105111A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention is directed to a compound of Formula I: 1 wherein A, R 1 , and R 2 are defined herein. The present invention is also directed to compositions comprising compounds of Formula I, methods of using compounds of Formula I, and methods of making compounds of Formula I.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物：其中A、R1和R2在此处被定义。本发明还涉及包含Formula I化合物的组合物、使用Formula I化合物的方法以及制备Formula I化合物的方法。
• [EN] NOVEL 2,3 DISUBSTITUTED-4(3H)-QUINAZOLINONES<br/>[FR] NOUVELLES 4(3H)-QUINAZOLINONES DISUBSTITUEES EN POSITION 2,3
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1997043276A1

  公开（公告）日：1997-11-20

  (EN) The present invention relates to novel 2,3 disubstituted-4(3H)-quinazolinones compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions and methods of treating neurodegenerative and CNS-trauma related conditions.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés de 4(3H)-quinazolinones disubstituées en position 2,3, qui ont la formule (I), leurs sels pharmaceutiquement acceptables, des compositions pharmaceutiques et des méthodes de traitement des états neurodégénératifs ou liés à un traumatisme du S.N.C.

  本发明涉及一种新型的2,3-二取代-4(3H)-喹唑啉酮化合物（式(I)），以及它们的药学上可接受的盐、制药组合物和治疗神经退行性和中枢神经系统创伤相关疾病的方法。

表征谱图