(1S,3R)-3-氨基甲酰环戊烷羧酸 | 19042-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,3R)-3-氨基甲酰环戊烷羧酸
• 英文名称: (+/-)-cis-3-(aminocarbonyl)cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: cis-Cyclopentan-dicarbonsaeure-(1.3)-monoamid；(1S,3R)-3-carbamoylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 19042-33-2；140386-94-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: JLLHYSHCVKOWSD-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3-氨基甲酰环戊烷羧酸 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 生成 (1S,3R)-3-氨基环戊羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active monothioimides with chirality due to sulphur substitution

  摘要：

  Two optically active bicyclic monothioimides were prepared via chiral derivatives of cis-1,2-cyclopropanedicarboxylic and cis-1,3-cyclopentanedicarboxylic acids and their absolute configurations were assigned.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86206-0
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,3-cyclopentanedicarboxylic anhydride 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以4.36 g的产率得到(1S,3R)-3-氨基甲酰环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Carmen Balo; Fernandez, Franco; Lens, Evangelina, Nucleosides and Nucleotides, 1996, vol. 15, # 7-8, p. 1335 - 1346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+) and (-)-cis-3-aminocyclo-pentanecarboxylic acids by enzymatic asymmetrization
  作者：Robert Chênevert、Richard Martin

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80189-5

  日期：1992.1

  Both enantiomers of cis-3-aminocyclopentanecarboxylic acid (GABA analogs, inhibitory neurotransmitter) have been prepared via enzymatic asymmetrization of cis -1,3-cyclopentanedicarboxylic acid.