(1S,3R)-环戊烷-1,3-二甲酸 | 876-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,3R)-环戊烷-1,3-二甲酸
• 中文别名: 顺式-1,3-环戊烷二甲酸
• 英文名称: cis-1,3-cyclopentanedicarboxylic acid
• 英文别名: cis-1,3-Cyclopentandicarbonsaeure；cis-Cyclopentan-1,3-dicarbonsaeure；cis-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid；cis-Cyclopentan-dicarbonsaeure-(1.3)；(1S,3R)-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 876-05-1
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: LNGJOYPCXLOTKL-SYDPRGILSA-N

物化性质

• 熔点：
  121°C
• 沸点：
  243.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2605 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温环境下，应保持干燥并密封。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(+/-)-cis-3-acetyl-cyclopentane-carboxylic acid-(1)	——	C8H12O3	156.181
  环戊烷-1,1,3,3-四羧酸	cyclopentane-1,1,3,3-tetracarboxylic acid	855753-59-2	C9H10O8	246.174
  顺式-1,3-环戊烷二甲酸酐	cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid anhydride	6054-16-6	C7H8O3	140.139

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(-)-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid	116783-32-5	C7H10O4	158.154
  ——	(1R,3S)-dimethyl cyclopentane-1,3-dicarboxylate	190137-08-7	C9H14O4	186.208
  (1S,3R)-顺式-3-(甲氧基羰基)环戊基-1-羧酸	(+)-cis-(1S,3R)-3-carbomethoxycyclopentane carboxylic acid	96443-42-4	C8H12O4	172.181
  (1R,3S)-3-(甲氧基羰基)环戊烷羧酸	(1R,3S)-3-(methoxycarbonyl)cyclopentanecarboxylic acid	1098881-13-0	C8H12O4	172.181
  ——	(+/-)-cis-3-acetyl-cyclopentane-carboxylic acid-(1)	——	C8H12O3	156.181
  (1S,3R)-3-氨基甲酰环戊烷羧酸	(+/-)-cis-3-(aminocarbonyl)cyclopentanecarboxylic acid	19042-33-2	C7H11NO3	157.169
  ——	Cis-3-carbamoylcyclopentanecarboxylicacid	——	C7H11NO3	157.169
  ——	(Z)-3-acetylcyclopentanecarboxylate	128488-56-2	C9H14O3	170.208
  ——	cis-1,3-cyclopentanedicarboxylic anhydride	6054-16-6	C7H8O3	140.139
  顺式-1,3-环戊烷二甲酸酐	cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid anhydride	6054-16-6	C7H8O3	140.139

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-环戊烷-1,3-二甲酸 在 H⁺ resin 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1S,3R)-顺式-3-(甲氧基羰基)环戊基-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Enantioselective Synthesis of Amidinomycin

  摘要：

  我们报告了抗病毒抗生素代谢物氨基脲霉素的首次不对称合成。高对映纯度（ee 91%）的氨基脲霉素是通过8步从诺博尔烯制备而成。关键步骤是对meso cis-1,3-二甲氧基环戊烷或meso cis-环戊烯-1,3-二羧酸酐中的对映体组进行酶促选择。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.93
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 生成 (1S,3R)-环戊烷-1,3-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯的溴化：溴离子问题。6,1-氢化物转变

  摘要：

  对降冰片烯 (1) 与溴的反应进行了重新研究，发现除了溴代降冰片烯 (2) 和 2-外型溴代降冰片烷 (20) 之外，还会产生一种复杂的二溴化物混合物，其中已分离出五种 (15-19)并确定。已发现这些二溴化物是离子加成的动力学控制产物。显然，二溴化物 15 也在一定程度上通过自由基机制在四氯化碳中形成。溴加成的产物组成与类似的氯化和溴氟化反应的产物组成进行了比较。2-exo,3-endo-dibromonorbornane 从 5,6-14C-降冰片烯的溴化中降解表明，这种二溴化物是通过两种离子途径形成的：（a）从溴离子 14（或其等价物），和（ b) 由 6,1-氢化物转变形成的阳离子 12。

  DOI：

  10.1139/v71-148

文献信息

• [EN] BENZAMIDE IMIDAZOPYRAZINE BTK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDES ET IMIDAZOPYRAZINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA BTK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016106623A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, or their use in therapy.

  提供的是根据式I的布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物、其药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物或其在治疗中的用途。
• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2012154204A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Antibacterial compounds of Formula I are provided: as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; use of such compounds in the treatment of bacterial infections and processes for the preparation of such compounds.

  提供了化学式I的抗菌化合物：以及其立体异构体和药学上可接受的盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；利用这些化合物治疗细菌感染以及制备这些化合物的方法。
• Alicyclic carboxylic acid derivatives of benzomorphans and related scaffolds, medicaments containing such compounds and their use
  申请人：Peters Stefan

  公开号：US20110269791A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to compounds defined by Formula (I), wherein the groups A, B, X, m, n and o are defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly the compounds are inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity and dyslipidemia.

  本发明涉及由式（I）定义的化合物，其中A、B、X、m、n和o基团的定义如权利要求1中所述，具有有价值的药理活性。特别是这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• Complexation of Tetrakis(acetato)chloridodiruthenium with Naphthyridine‐2,7‐dicarboxylate – Characterization and Catalytic Activity
  作者：Chia‐Han Lee、Cai‐Ling Wu、Shao‐An Hua、Yi‐Hung Liu、Shie‐Ming Peng、Shiuh‐Tzung Liu

  DOI：10.1002/ejic.201403156

  日期：2015.3

  The reaction of calcium naphthyridine‐2,7‐dicarboxylate (Cadcnp) with Ru2(OAc)4Cl in water resulted in the formation of Ca[Ru2(dcnp)(OAc)3]2 (3). X‐ray crystal structural analysis of 3 confirmed its molecular structure and showed that the calcium ion binds to the lateral carboxylate groups of four neighboring anionic units of [Ru2(dcnp)(μ‐OAc)3] and two acetone molecules to form a two‐dimensional framework

  萘啶-2-7-二羧酸钙（Cadcnp）与Ru 2（OAc）4 Cl在水中的反应导致Ca [Ru 2（dcnp）（OAc）3 ] 2（3）的形成。对3的X射线晶体结构分析证实了其分子结构，结果表明钙离子与[Ru 2（dcnp）（μ-OAc）3 ]的四个相邻阴离子单元的侧向羧酸根基团结合，并与两个丙酮分子形成一个二维框架。超导量子干涉仪（SQUID）磁力计支持了钌核的Ru II -Ru II价态[ μEFF（300 K）= 2.77μ乙]。络合物3似乎是在温和条件下用于水性介质中烯烃氧化裂解的有效催化剂。通常情况下，在45°C下3（1 mol％）催化的水中pulegone与NaIO 4的反应可定量提供3-甲基己二酸。
• Bridged bicyclic imides as anxiolytics and antidepressants
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05242911A1

  公开（公告）日：1993-09-07

  A series of bridged bicyclic imide compounds having a 4-(4-[2-pyrimidinyl]-1-piperazinyl)butyl group attached to the imide nitrogen are useful for alleviating the symptoms of anxiety and depression in human subjects.

  一系列具有连接到亚酰胺氮原子上的4-(4-[2-嘧啶基]-1-哌嗪基)丁基基团的桥联双环亚酰胺化合物对缓解人类主体的焦虑和抑郁症状有用。