(1S,3R)-顺式-3-(甲氧基羰基)环戊基-1-羧酸 | 96443-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,3R)-顺式-3-(甲氧基羰基)环戊基-1-羧酸
• 中文别名: (1S,3r)-顺式-3-羰基甲氧基环戊烷-1-羧酸
• 英文名称: (+)-cis-(1S,3R)-3-carbomethoxycyclopentane carboxylic acid
• 英文别名: (1S,3R)-3-(methoxycarbonyl)cyclopentanecarboxylic acid；cis-3-(methoxycarbonyl)cyclopentancarboxylic acid；(1S,3R)-3-methoxycarbonylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 96443-42-4
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• mdl: MFCD01311176
• 分子量: 172.181
• InChiKey: FVUHGTQDOMGZOT-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-顺式-3-(甲氧基羰基)环戊基-1-羧酸 在 四溴化碳 、 dimethyl sulfide borane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,3S)-methyl 3-(bromomethyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINES THAT INCREASE p53 ACTIVITY AND THE USES THEREOF
  [FR] PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES QUI ACCROISSENT L'ACTIVITÉ DE P53, ET UTILISATIONS DE CES COMPOSÉS

  摘要：

  本发明提供了如下所述的化合物的化学式（1）或其药学上可接受的盐、溶剂合物或酯。这些化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包含上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2011046771A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-环戊烷-1,3-二甲酸 在 H⁺ resin 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1S,3R)-顺式-3-(甲氧基羰基)环戊基-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Enantioselective Synthesis of Amidinomycin

  摘要：

  我们报告了抗病毒抗生素代谢物氨基脲霉素的首次不对称合成。高对映纯度（ee 91%）的氨基脲霉素是通过8步从诺博尔烯制备而成。关键步骤是对meso cis-1,3-二甲氧基环戊烷或meso cis-环戊烯-1,3-二羧酸酐中的对映体组进行酶促选择。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.93

文献信息

• Alicyclic carboxylic acid derivatives of benzomorphans and related scaffolds, medicaments containing such compounds and their use
  申请人：Peters Stefan

  公开号：US20110269791A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to compounds defined by Formula (I), wherein the groups A, B, X, m, n and o are defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly the compounds are inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity and dyslipidemia.

  本发明涉及由式（I）定义的化合物，其中A、B、X、m、n和o基团的定义如权利要求1中所述，具有有价值的药理活性。特别是这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• Synthesis and Biopharmaceutical Evaluation of Imatinib Analogues Featuring Unusual Structural Motifs
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、Dionisios Vourloumis、Sotirios Totokotsopoulos、Athanasios Papakyriakou、Holger Karsunky、Hanan Fernando、Julia Gavrilyuk、Damien Webb、Antonia F. Stepan

  DOI：10.1002/cmdc.201500510

  日期：2016.1

  properties (e.g., ABL1 kinase inhibitory activity, cytotoxicity). The bicyclo[1.1.1]pentane‐ and cubane‐containing analogues were found to possess higher themodynamic solubility, whereas cubane‐ and cyclohexyl‐containing analogues exhibited the highest inhibitory activity against ABL1 kinase and the most potent cytotoxicity values against cancer cell lines K562 and SUP‐B15. Molecular modeling was employed

  设计了一种便捷合成的伊马替尼，一种有效的ABL1激酶抑制剂和治疗各种白血病的处方药，并将其用于构建一系列具有许多非芳香族结构基序的新型伊马替尼类似物母体分子的苯基部分。随后评估这些类似物的生物药学特性（例如，ABL1激酶抑制活性，细胞毒性）。发现含双环[1.1.1]戊烷和古巴的类似物具有更高的热力学溶解度，而含古巴和环己基的类似物对ABL1激酶表现出最高的抑制活性，并且对癌细胞系K562和K562的细胞毒性值最强。 SUP-B15。
• [EN] CYCLOALKYL-LINKED DIHETEROCYCLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHÉTÉROCYCLE LIÉS À CYCLOALKYLE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2015166373A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, L, D, R1-R15, w, x, y, and z are defined herein. The novel cycloalkyl-linked diheterocycle derivatives that are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds and to methods of using the compounds and compositions in the treatment of abnormal cell growth in mammals.

  本发明涉及具有式（I）的化合物或其药用盐，其中A、L、D、R1-R15、w、x、y和z在此处被定义。这些新颖的环烷基连接的二杂环衍生物可用于治疗哺乳动物中的异常细胞生长，如癌症。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗哺乳动物中的异常细胞生长中使用这些化合物和组合物的方法。
• Conformational Restriction and Enantioseparation Increase Potency and Selectivity of Cyanoguanidine-Type Histamine H₄ Receptor Agonists
  作者：Roland Geyer、Uwe Nordemann、Andrea Strasser、Hans-Joachim Wittmann、Armin Buschauer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00120

  日期：2016.4.14

  -yl)butyl]-3-[2-(phenylsulfanyl)ethyl]guanidine (UR-PI376, 1) is a potent and selective agonist of the human histamine H4 receptor (hH4R). To gain information on the active conformation, we synthesized analogues of 1 with a cyclopentane-1,3-diyl linker. Affinities and functional activities were determined at recombinant hHxR (x: 1–4) subtypes on Sf9 cell membranes (radioligand binding, [35S]GTPγS,

  2-氰基-1- [4-（1- ħ咪唑-4-基）丁基] -3- [2-（苯基硫基）乙基]胍（UR-PI376，1）是人组胺的有效和选择性的激动剂H 4受体（hH 4 R）。为了获得有关活性构象的信息，我们合成了具有环戊烷-1,3-二基接头的1的类似物。亲和力和功能活性是在Sf9细胞膜上的重组hH x R（x：1-4）亚型（放射配体结合，[ 35 S]GTPγS或GTPase分析）上确定的，部分是在人或小鼠H 4 R的荧光素酶分析中确定的（HEK-293细胞）。最有效的H 4通过手性HPLC分离了14个外消旋体中的R激动剂，得到了8个对映体纯的化合物。根据中间体的X射线结构和立体控制的合成途径分配构型。（+）-2-氰基-1-[反式-（1 S，3 S）-3-（1 H-咪唑-4-基）环戊基]甲基} -3- [2-（苯硫基）乙基]胍（（1小号，3小号）-ur-RG98，39A）是最有效的ħ 4在这一系列R激动剂（EC
• Nuances of Mechanisms and Their Implications for Evolution of the Versatile β-Lactamase Activity:  From Biosynthetic Enzymes to Drug Resistance Factors
  作者：Alexey Bulychev、Irina Massova、Kazuyuki Miyashita、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/ja963708f

  日期：1997.8.1

  β-Lactamases of classes A and C are believed to have evolved from bacterial enzymes involved in biosynthesis of the peptidoglycan, the so-called penicillin-binding proteins. All these enzymes undergo acylation at an active-site serine by β-lactam antibiotics as a common feature. However, the fate of the acyl-enzyme species is different for β-lactamases and penicillin-binding proteins; deacylation is

  A 类和 C 类 β-内酰胺酶被认为是由参与肽聚糖生物合成的细菌酶进化而来，即所谓的青霉素结合蛋白。所有这些酶在活性位点丝氨酸处被 β-内酰胺类抗生素酰化，这是一个共同特征。然而，β-内酰胺酶和青霉素结合蛋白的酰基酶种类的命运是不同的。前者脱酰速度快，后者慢。据信，获得将酰基酶中间体脱酰基的能力导致了β-内酰胺酶活性的进化，这对于细菌在面对β-内酰胺类抗生素的挑战时的生存是必不可少的。β-内酰胺酶的酰基酶中间体的脱酰化机制作为研究青霉素结合蛋白的β-内酰胺酶A类和C类进化后代结构因素的一种手段。众所周知，在 A 类 β-内酰胺酶中，水解水接近酰基酶...