(1S,4R)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-[2-(甲基氨基)乙基]-2-环己烯-1-醇 | 77880-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S,4R)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-[2-(甲基氨基)乙基]-2-环己烯-1-醇
• 英文名称: Joubertinamin
• 英文别名: 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-[2-(methylamino)ethyl]-2-cyclohexen-1-ol；4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-[2-(methylamino)ethyl]cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 77880-38-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: RPZQWNSMMCKOSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-[2-(甲基氨基)乙基]-2-环己烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以76%的产率得到mesembrine
  参考文献：
  名称：

  Sceletium（aizoaceae）生物碱：外消旋甲磺拉酮，茹伯汀胺和表柔伯汀胺的全合成

  摘要：

  所述的全合成Sceletium生物碱mesembranone，joubertinamine和epijoubertinamine经由烯酮的分子内环化到benzensulfo酰胺溶解金属还原的条件下分组进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81461-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(2-hydroxyethyl)cyclohexan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (1S,4R)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-[2-(甲基氨基)乙基]-2-环己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Sceletium生物碱的 全合成（±）-茹伯汀胺，（±）-表柔比汀胺，（±）-龟甲胺和（±）-中间膜，（±）-N-甲酰基龟甲胺的形式合成† ‡

  摘要：

  已经报道了一种有效的集体形式/总合成的Sceletium生物碱及其同系同源物。通过使用维蒂希烯化-克莱森重排方案和协同作用的铜（I），可实现（±）-半膜胺，（±）-糖胺和（±）-N-甲酰tor糖胺具有所需功能的双环核，包括特征性的季苄基碳。）/亚胺催化O-乙酰基酮肟与α，β-不饱和醛（丙烯醛）的[3 + 3]缩合。

  DOI：

  10.1039/c6nj00630b

文献信息

• HOSHINO, OSAMU;ISHIZAKI, MIYUKI;SAWAKI, SHOHEI;YUASA, MASAYUKI;UMEZAWA, B+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3373-3380
  作者：HOSHINO, OSAMU、ISHIZAKI, MIYUKI、SAWAKI, SHOHEI、YUASA, MASAYUKI、UMEZAWA, B+

  DOI：——

  日期：——
• Sceletium (aizoaceae) alkaloids: total synthesis of racemic mesembranone, joubertinamine and epijoubertinamine
  作者：Ignacio H. Sánchez、José de Jesús Soria、María Isabel Larraza、Humberto J. Flores

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81461-6

  日期：1983.1

  The total synthesis of the Sceletium alkaloids mesembranone, joubertinamine and epijoubertinamine via the intramolecular cyclization of an enone to a benzensulfo amide grouping under the conditions of a dissolving metal reduction is described.

  所述的全合成Sceletium生物碱mesembranone，joubertinamine和epijoubertinamine经由烯酮的分子内环化到benzensulfo酰胺溶解金属还原的条件下分组进行说明。
• Total synthesis of Sceletium alkaloids (±)-joubertinamine, (±)-epijoubertinamine, (±)-tortuosamine and formal synthesis of (±)-mesembrine, (±)-N-formyltortuosamine
  作者：Viraj A. Bhosale、Dattatraya U. Ukale、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1039/c6nj00630b

  日期：——

  An efficient collective formal/total synthesis of Sceletium alkaloids and their seco-congeners has been reported. The bicyclic core of (±)-mesembrine, (±)-tortuosamine, and (±)-N-formyltortuosamine with all required functionalities including the characteristic quaternary benzylic carbon is achieved by employing the Wittig olefination–Claisen rearrangement protocol and synergistic Cu(I)/iminium catalyzed

  已经报道了一种有效的集体形式/总合成的Sceletium生物碱及其同系同源物。通过使用维蒂希烯化-克莱森重排方案和协同作用的铜（I），可实现（±）-半膜胺，（±）-糖胺和（±）-N-甲酰tor糖胺具有所需功能的双环核，包括特征性的季苄基碳。）/亚胺催化O-乙酰基酮肟与α，β-不饱和醛（丙烯醛）的[3 + 3]缩合。