(1Z)-1-己烯-1-基苯 | 15325-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1Z)-1-己烯-1-基苯
• 英文名称: (Z)-hex-1-en-1-ylbenzene
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-1-hexene；hex-1-en-1-ylbenzene；(Z )-1-phenylhex-1-ene；(Z)-1-(hex-1-enyl)benzene；[(Z)-hex-1-enyl]benzene
• CAS: 15325-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: KETWBQOXTBGBBN-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-94 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1249

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-1-己烯-1-基苯 在 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R)-1-phenyl-1,2-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  外消旋体顺式-β-烷基取代的苯乙烯氧化物通过微粒体环氧化物水解酶催化水解对映体转化为（R，R）苏糖醇

  摘要：

  顺式-β-乙基，β-正丙基，β-正丁基和β-正己基取代的苯乙烯氧化物的两种对映体均在（S）碳上经历微粒体环氧化物水解酶催化的水合反应，得到相应的（R，R ）> 90％ee的苏糖二醇使用β-乙基取代的底物也可获得外消旋环氧化物的完整动力学拆分，但其同系物较高。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00436-x
• 作为产物：
  描述：

  四苯基二膦 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 三乙氧基硅烷 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 反应 8.0h， 生成 (1Z)-1-己烯-1-基苯
  参考文献：
  名称：

  Trans Stereoselectivity in the Reaction of Cyclic Phosphonium Salts with Aromatic Aldehydes

  摘要：

  在磷鎓盐[RCH2P(Ph)(CH2)5]+Br-中，磷原子被纳入一个六元环内，以此类雌鎓与取代芳香醛进行Wittig烯化反应时，选择性地生成E型烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1702

文献信息

• A transition-metal-free Heck-type reaction between alkenes and alkyl iodides enabled by light in water
  作者：Wenbo Liu、Lu Li、Zhengwang Chen、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c5ob00515a

  日期：——

  A transition-metal-free coupling protocol between various alkenes and non-activated alkyl iodides has been developed by using photoenergy in water for the first time. Under UV irradiation and basic aqueous conditions, various alkenes efficiently couple with a wide range of non-activated alkyl iodides. A tentative mechanism, which involves an atom transfer radical addition process, for the coupling

  首次通过在水中使用光能，开发了各种烯烃与未活化烷基碘之间的无过渡金属偶联方案。在紫外线辐射和碱性水溶液条件下，各种烯烃与各种未活化的烷基碘有效地偶联。提出了一种涉及原子转移自由基加成过程的偶合机理。
• Selective Hydrogenations and Dechlorinations in Water Mediated by Anionic Surfactant-Stabilized Pd Nanoparticles
  作者：Giorgio La Sorella、Laura Sperni、Patrizia Canton、Lisa Coletti、Fabrizio Fabris、Giorgio Strukul、Alessandro Scarso

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00314

  日期：2018.7.20

  variable amounts of time. The aqueous Pd nanoparticle solutions were tested in the selective hydrogenation reactions of aryl-alcohols, -aldehydes, and -ketones, leading to complete conversion to the deoxygenated products even in the absence of strong Brønsted acids in the reduction of aromatic aldehydes and ketones, in the controlled semihydrogenation of alkynes leading to alkenes, and in the efficient

  我们报告了一种在水性介质中制备Pd纳米颗粒的简便，廉价且绿色的方法，该方法通过阴离子磺化表面活性剂1-十二烷磺酸钠1a，十二烷基苯磺酸钠1b，二辛基磺基琥珀酸钠1c和聚（乙二醇）4-壬基苯基-只需搅拌Pd（OAc）2的水溶液即可获得3-磺基丙基醚钾盐1d用市售阴离子表面活性剂在氢气氛下进一步处理可变的时间。在芳基-醇，-醛和-酮的选择性加氢反应中对Pd纳米粒子水溶液进行了测试，即使在不存在强布朗斯台德酸的情况下，在芳族醛和酮的还原反应中也能完全转化为脱氧产物。可控制的炔烃半加氢生成烯烃，以及芳香族底物的有效加氢脱氯。在所有情况下，胶束介质对于稳定金属纳米颗粒，溶解底物，控制产品选择性以及实现回收利用都是至关重要的。
• A simple and efficient <i>in situ</i> generated copper nanocatalyst for stereoselective semihydrogenation of alkynes
  作者：Byoung Yong Park、Taeho Lim、Min Su Han

  DOI：10.1039/d1cc02685b

  日期：——

  aryl–alkyl, and aliphatic alkynes were selectively reduced to (Z)-alkenes affording up to 99% isolated yield. The semihydrogenation of terminal alkynes to alkenes and gram-scale applications were also reported. In addition to eliminating catalyst preparation, the proposed approach is simple and practical and serves as a suitable alternative method to the conventional Lindlar catalyst.

  开发一种简单、有效且实用的 ( Z ) 炔烃选择性半氢化方法被认为是有机实验室规模易于获得的应用所必需的。在本文中，炔烃的( Z )-选择性半氢化反应是使用铜纳米催化剂实现的，该催化剂通过将氨硼烷添加到硫酸铜的乙醇溶液中而原位生成。不同类型的炔烃，包括芳基-芳基、芳基-烷基和脂肪族炔烃被选择性地还原为 ( Z)-烯烃的分离产率高达 99%。还报道了末端炔烃半氢化成烯烃和克级应用。除了不需要催化剂制备外，所提出的方法简单实用，可作为传统 Lindlar 催化剂的合适替代方法。
• Development of a Palladium on Boron Nitride Catalyst and its Application to the Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Yuki Yabe、Tsuyoshi Yamada、Saori Nagata、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201100936

  日期：2012.5.7

  The simple preparative method for a novel palladium supported on boron nitride catalyst (Pd/BN) was accomplished. Pd/BN is widely applicable for the semihydrogenation of mono‐ as well as disubstituted alkynes to furnish the corresponding alkenes in the presence of diethylenetriamine (DETA), which exhibits both an unprecedented acceleration effect toward the semihydrogenation and a suppression effect

  完成了一种新型的载于氮化硼催化剂上的钯（Pd / BN）的制备方法。Pd / BN广泛适用于在二亚乙基三胺（DETA）的存在下对单取代炔烃和双取代炔烃进行半氢化反应，以提供相应的烯烃，这对半氢化反应显示出前所未有的促进作用，而对过氢化反应则显示出抑制作用烷烃。
• Synthesis of Supported Planar Iron Oxide Nanoparticles and Their Chemo- and Stereoselectivity for Hydrogenation of Alkynes
  作者：María Tejeda-Serrano、Jose R. Cabrero-Antonino、Virginia Mainar-Ruiz、Miguel López-Haro、Juan C. Hernández-Garrido、José J. Calvino、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1021/acscatal.7b00037

  日期：2017.5.5

  not only, in batch, the semihydrogenation of different alkynes with good yields but also the removal of acetylene from ethylene streams with >99.9% conversion and selectivity. These efficient and robust non-noble-metal catalysts, alternative to existing industrial technologies based on Pd, constitute a step forward toward the design of fully sustainable and nontoxic selective hydrogenation solid catalysts

  大自然使用酶通过结合Fe 2+和H +受体/供体催化活性位点来解离和转移H 2。仿生方法之后，据报道这里有很小的平面Fe 2,3+氧化物纳米颗粒（2.0±0.5 nm）负载在弱酸性无机氧化物（纳米晶TiO 2，ZrO 2，ZnO）上作为双功能催化剂解离和转移H 2对炔烃有化学选择性和立体选择性。该催化剂通过在载体的等电点处将Fe 0纳米颗粒氧化分散而合成。生成的Fe 2 +，3 +固体不仅批量催化不同炔烃的半氢化反应，而且收率高，而且从乙烯流中去除乙炔的转化率和选择性均> 99.9％。这些高效，耐用的非贵金属催化剂是基于Pd的现有工业技术的替代品，构成了朝着完全可持续且无毒的选择性加氢固体催化剂设计迈出的一步。