(1Z)-1-氯-1-丙烯 | 16136-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: (1Z)-1-氯-1-丙烯
• 英文名称: cis-1-chloropropene
• 英文别名: cis-1-chloro-1-propene；(Z)-1-chloroprop-1-ene
• CAS: 16136-84-8
• 化学式: C₃H₅Cl
• 分子量: 76.5257
• InChiKey: OWXJKYNZGFSVRC-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  -134.8°C
• 沸点：
  32.45°C
• 密度：
  0.9271
• 物理描述：
  1-chloropropylene is a colorless liquid with disagreeable odor.
• 颜色/状态：
  Liquid /cis and trans isomers/
• 闪点：
  greater than 21 °F (greater than -6 °C) (Closed cup)
• 溶解度：
  Sol in ether, acetone, sol in benzene, chloroform /cis and trans isomers/
• 蒸汽压力：
  507 mm Hg at 25 °C
• 保留指数：
  498;511.1;512

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

低浓度致死值（大鼠）= 32,000 ppm/4小时

LCLo (rat) = 32,000 ppm/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

体征和症状：症状学：1. A. 吸入，高蒸汽浓度：喘息、拒绝呼吸、咳嗽、胸骨下疼痛，在超过1500 ppm的浓度下极度呼吸窘迫。眼睛和上呼吸道粘膜的刺激在接触到浓缩蒸汽后立即出现。流泪和头痛明显。可能会迅速出现昏迷。B. 吸入，低蒸汽浓度：中枢神经系统抑制和呼吸系统中等程度刺激。2. 皮肤：严重的皮肤刺激，表皮和下层组织有明显的炎症反应。3. 口服：急性胃肠道不适伴有肺充血和水肿。中枢神经系统抑制，即使在没有氧气摄取受损的情况下也可能出现。4. 任何途径，可能对肝脏、肾脏和心脏造成伤害。/二氯丙烯/

/SIGNS AND SYMPTOMS/ Symptomatology: 1. A. Inhalation, high vapor concentration: gasping, refusal to breathe, coughing, substernal pain, and extreme respiratory distress at ... concentrations over 1500 ppm. Irritation of eyes and upper respiratory mucosa appears promptly after exposure to concentrated vapors. Lacrimation and headache are prominent. Coma may occur rapidly. B. Inhalation, low vapor concentrations: central nervous depression and moderate irritation of respiratory system. 2. Dermal: severe skin irritation with marked inflammatory response of epidermis and underlying tissues. 3. Oral: acute GI distress with pulmonary congestion and edema. CNS depression, perhaps even in absence of impaired oxygen uptake. 4. By any route, possible injuries to liver, kidneys and heart. /Dichloropropenes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/毒理学研究显示，1-氯丙烯、1-氯-2-甲基丙烯、3-氯丙烯和3-氯-2-甲基丙烯中，1-氯化合物对粘膜的刺激性比3-氯化合物要小。这四种化合物在低浓度吸入时对小鼠具有麻醉作用...所有化合物都能增加兔子的血压。3-氯化合物引起的血压升高比1-氯化合物更明显且持续时间更长。在高浓度下，这四种化合物都能在几分钟内导致小鼠死亡。在较低浓度下，3-氯丙烯和3-氯-2-甲基丙烯通常在暴露后许多小时导致死亡，而1-氯丙烯和1-氯-2-甲基丙烯要么迅速致死，要么根本不致死。...

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ Toxicological investigation of 1-chloropropene, 1-chloro-2-methyl-propene, 3-chloropropene, and 3-chloro-2-methyl-propene has shown that the 1-chloro compounds are less irritating to mucous membranes than are the 3-chloro compounds. All four compounds are anesthetic to mice when inhaled in low concentrations ... . All compounds increase blood pressure in rabbits. The increase is more pronounced and more prolonged with the 3-chloro than with the 1-chloro compounds. At high concentrations all four compounds produce death in mice within a very few minutes. At lower concentrations, 3-chloropropene and 3-chloro-2-methyl-propene commonly cause death many hours after exposure, and 1-chloropropene and 1-chloro-2-methyl-propene either kill rapidly or not at all. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：慢性暴露或致癌性/ 对一系列15种工业和环境上重要的卤代烃进行了致癌性测试，通过1种或多种途径在HA:ICR瑞士小鼠中进行了慢性给药。通过胃内插管，1-氯丙烯和2-氯丙醛诱发了大量的胃肿瘤。

/LABORATORY ANIMALS: Chronic Exposure or Carcinogenicity/ A series of 15 halogenated hydrocarbons of industrial & environmental importance were tested for carcinogenicity by chronic administration by 1 or more routes in HA:ICR Swiss mice. By intragastric intubation, 1-chloropropene & 2-chloropropanal induced significant numbers of stomach tumors.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2903299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-1-氯-1-丙烯 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 (1RS:2SR)-1,2-dibromo-1-chloro-propane
  参考文献：
  名称：

  Halopropargyl Alcohols and Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01097a018
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,3-二氯丙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 异丙醚 作用下， 生成 (1Z)-1-氯-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  THE CONFIGURATION OF THE 1,3-DICHLOROPROPENES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01177a532

文献信息

• 2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法
  申请人：山东联创互联网传媒股份有限公司

  公开号：CN104987278B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明公开了一种2,3,3,3‑四氟丙烯的合成方法，属于有机合成领域。其包括以下步骤：(1)以1,2‑二氯丙烷为原料，β‑沸石为催化剂，采用固定床连续催化裂解制备2‑氯丙烯；(2)用氯气在三氯化铁催化下将2‑氯丙烯选择性氯化制得2,3,3,3‑四氯丙烯；(3)用氢氟酸在SbF3或SbF5催化下将2,3,3,3‑四氯丙烯氟化为2,3,3,3‑四氟丙烯。该合成路线原料来源广泛、价格低廉、产物收率高，所得产品可作汽车空调制冷剂，对减少温室效应有积极意义。
• Degradation of tri(2-chloroisopropyl) phosphate by the UV/H2O2 system: Kinetics, mechanisms and toxicity evaluation
  作者：Huan He、Qiuyi Ji、Zhanqi Gao、Shaogui Yang、Cheng Sun、Shiyin Li、Limin Zhang

  DOI：10.1016/j.chemosphere.2019.124388

  日期：2019.12

  into a series of hydroxylated and dechlorinated products. Based on the luminescent bacteria experimental data, the toxicity of TCPP products increased obviously as the reaction proceeded. In conclusion, degradation of high concentration TCPP in UV/H2O2 systems may result in more toxic substances, but its potential application for real wastewater is promising in the future after appropriate optimization

  开发了一种基于紫外线辐射与 H2O2 (UV/H2O2) 联合降解磷酸三氯异丙基酯 (TCPP) 的光降解技术。在超纯水中，观察到伪一级反应，使用 250 W 紫外光照射和 50 mg L-1 H2O2，5 mg L-1 TCPP 的降解速率常数达到 0.0035 min-1 (R2 = 0.9871)。具体而言，Cl-和PO43-的产率分别达到0.19 mg L-1和0.58 mg L-1。总有机碳（TOC）去除率为43.02%。反应后TCPP溶液的pH值为3.46。质谱检测数据显示 TCPP 部分转化为一系列羟基化和脱氯产物。根据发光细菌实验数据，随着反应的进行，TCPP产物的毒性明显增加。
• Rates for 1,2-migration in alkylchlorocarbenes
  作者：Roland Bonneau、Michael T. H. Liu、Marie Therese Rayez

  DOI：10.1021/ja00197a086

  日期：1989.7

  Les (alkyl chloro) methylenes sont generes par photolyse eclair des (alkyl-3 chloro-3) diazirines

  Les (烷基氯) 亚甲基子类光解 eclair des (烷基-3 氯-3) diazirines
• In-Plane Vinylic S_N2 Substitution and Intramolecular β Elimination of β-Alkylvinyl(chloro)-λ³-iodanes
  作者：Tadashi Okuyama、Tomoki Takino、Koichi Sato、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/ja972267c

  日期：1998.3.1

  affords only the products of the elimination reaction. The UV absorption spectra of the reactants show the rapid coversion of chloride and iodonium ions to an equilibrium mixture of the corresponding chloro-λ3-iodane, with an association constant of 5600−7600 mol-1 dm3. A kinetic analysis shows that most of the substitution and elimination products form from reaction of the λ3-iodane. Evidence is presented

  在乙腈和其他几种溶剂中，在 25 °C 下检查了四种 (E)-β-烷基乙烯基(苯基)碘盐与氯离子的反应。β-甲基-、β-辛基-和 β-异丙基取代的碘鎓盐进行竞争性双分子亲核取代以形成相应的 (Z)-1-氯-1-烯烃，在乙烯基碳上发生构型反转并消除为形成1-炔。β-叔丁基取代的碘鎓盐仅提供消除反应的产物。反应物的紫外吸收光谱显示氯离子和碘离子迅速覆盖到相应氯-λ3-碘烷的平衡混合物中，结合常数为 5600-7600 mol-1 dm3。动力学分析表明，大部分取代和消除产物是由 λ3-碘的反应形成的。
• The Dehydrochlorination of<i>gem</i>-Dichloroalkane and the Formation of Dienes from the Reactions of Butenes and Cyclohexene with Chlorine through Molten Salt
  作者：Sh\={o}ichi Kikkawa、Masakatsu Nomura、Michimasa Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.53.2586

  日期：1980.9

  dehydrochlorination of 1,1-dichloropropane and 1,1-dichloro-3-methylbutane was carried out over molten salt catalysts (mainly ZnCl2-containing melts) using a conventional flow system. The cis/trans ratio (1.8) of the resulting olefins from 1,1-dichlorobutane was found to stand between the ratio (1.4) with 1,1-dichloro-3-methylbutane and the ratio (2.2) with 1,1-dichloropropane; this can be explained

  1,1-二氯丙烷和1,1-二氯-3-甲基丁烷的脱氯化氢反应是在熔盐催化剂（主要是含ZnCl2的熔体）上使用常规流动系统进行的。发现由 1,1-二氯丁烷得到的烯烃的顺/反比 (1.8) 介于与 1,1-二氯-3-甲基丁烷的比率 (1.4) 和与 1,1-二氯丙烷的比率 (2.2) 之间; 这可以通过考虑吸附的碳正离子的立体化学来解释。介绍了三种丁烯异构体与氯通过熔盐反应的详细结果。丁二烯的选择性形成是根据氯在丁烯烯丙基位置的热辅助侵蚀，然后从氯丁烯中 1,2- 或 1,4-消除 HCl 来解释的，该过程受到含 ZnCl2 熔体的大力协助。还进行了 2-甲基-2-丁烯和环己烯与氯气通过熔盐的反应。在ZnCl2中加入Zn粉提前熔化...

表征谱图