(1Z)-N-羟基-2-氧代-2-苯基亚氨代乙酰氯化物 | 17019-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1Z)-N-羟基-2-氧代-2-苯基亚氨代乙酰氯化物
• 英文名称: ω-chloroisonitrosoacetophenone
• 英文别名: (Z)-phenylglyoxylohydroxamyl chloride；(Z)-N-hydroxy-α-oxobenzeneethanimidoyl chloride；(Z)-N-hydroxy-2-oxo-2-phenyl-acetimidoyl chloride；(1Z)-N-Hydroxy-2-oxo-2-phenylethanimidoyl chloride
• CAS: 17019-28-2
• 化学式: C₈H₆ClNO₂
• 分子量: 183.594
• InChiKey: UTZRQMJFOAZBOW-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-N-羟基-2-氧代-2-苯基亚氨代乙酰氯化物 在 硫酸 碳酸氢钠 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Benzoylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Benzoylisoxazoles by 1,3-Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  A convenient, efficient method for the preparation of 3-benzoylisoxazoles is described. Nitrile oxides generated in situ from phenylglyoxylohydroxamyl chlorides and NaHCO3 in isopropyl alcohol smoothly react with dipolarophiles at room temperature to provide the cycloadducts.

  DOI：

  10.3987/com-02-9618
• 作为产物：
  描述：

  2-异亚硝基苯乙酮 在 氯 作用下， 生成 (1Z)-N-羟基-2-氧代-2-苯基亚氨代乙酰氯化物
  参考文献：
  名称：

  Armand,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 4585 - 4594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nonquaternary cholinesterase reactivators. 4. Dialkylaminoalkyl thioesters of .alpha.-keto thiohydroximic acids as reactivators of ethyl methylphosphonyl- and 1,2,2-trimethylpropyl methylphosphonyl-acetylcholinesterase in vitro
  作者：Clifford D. Bedford、Michiko Miura、Jeffrey C. Bottaro、Robert A. Howd、Harold W. Nolen

  DOI：10.1021/jm00159a021

  日期：1986.9

  acetylcholinesterase (AChE) antidotes, a series of alpha-keto thiohydroximates were prepared and evaluated for their ability to reactivate AChEs inhibited by ethyl p-nitrophenyl methylphosphonate (EPMP) and soman (GD). The compounds conformed to the general structure 4-RC6H5C-(O)C(NOH)S(CH2)nN+R'R''.X- where R = H, CH3, F, Br, Cl, OCH3, CN;R' = CH3, C2H5, i-C3H7; R'' = H, CH3; X = Cl, I; and n = 2, 3. In this

  在寻找改善的亲脂性中央活性乙酰胆碱酯酶（AChE）解毒剂的过程中，制备了一系列α-酮硫代氢肟酸盐，并评估了它们重新激活对硝基苯基甲基膦酸乙酯（EPMP）和梭曼（GD）抑制的AChE的能力。化合物符合一般结构4-RC6H5C-（O）C（NOH）S（CH2）nN + R'R''。X-，其中R = H，CH3，F，Br，Cl，OCH3，CN; R '= CH3，C2H5，i-C3H7; R''= H，CH3; X = Cl，I；n = 2，3。在该系列中，芳环上的多个R取代基产生的肟的pKa值为6.8至8.0，是AChE活化剂的最佳化合物。胺区段的亲脂性增加与活化剂效力相关，芳基部分上的吸电子基团也是如此，这可能是由于与AChE活性位点周围疏水位点的结合增加所致。对于GD抑制的AChE，α-酮硫代氢氧酸酯的体外再活化能力接近甚至超过了2-PAM和毒素。这些初步发现指出了额外的结构活性关系，以帮助设计改进的解毒剂化合物。
• Microwave Assisted Synthesis, Part 1: Rapid Solventless Synthesis of 3-Substituted Coumarins and Benzocoumarins by Microwave Irradiation of the Corresponding Enaminones
  作者：Khadijah Al-Zaydi

  DOI：10.3390/80700541

  日期：——

  The reactivity of enaminones toward a variety of reagents under microwave irradiation is reported. The results are compared with traditional solution methods.

  文中报道了使用微波照射条件下一组恩胺酮（enaminones）与多种试剂的反应活性，并将结果与传统溶液方法进行了比较。
• Synthesis and reactions of 2-chloro-2-(hydroximino)-1-(4-methyl-2-phenylthiazol-5-yl)ethanone
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Ahmed H. Elghandour、Sayed A. Ahmed、Yasser H. Zaki

  DOI：10.1002/jhet.5570430202

  日期：2006.3

  3-nitrosoquinoxaline, 2-nitroso-4H-benzo[b]thiazine, 2-nitroso-4H-benzo[b]oxazine, isoxazoles, isoxazolo[3,4-d]pyridazines and pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6-dione were synthesized from 2-chloro-2-(hydroximino)-1-(4-methyl-2-phenylthiazol-5-yl)ethanone and different reagents. Structures of the newly synthesized compounds were confirmed by elemental analysis and spectral data.

  3-硝基硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶，3-硝基硝基咪唑并[1,2- a ]嘧啶，3-亚硝基喹喔啉，2-亚硝基-4 H-苯并[ b ]噻嗪，2-亚硝基-4 H-苯并[由2-氯-2-（氢氧亚氨基）-1-（4-甲基）合成了b ]恶嗪，异恶唑，异恶唑并[3,4 - d ]哒嗪和吡咯并[3,4- d ]异恶唑-4,6-二酮-2-苯基噻唑-5-基）乙酮和不同的试剂。通过元素分析和光谱数据证实了新合成化合物的结构。
• Regioselective synthesis of some novel pyrazoles, isoxazoles, pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazines and isoxazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazines pendant to benzimidazole
  作者：Mohamed R. Shaaban、Ahmad M. Farag、Tamer S. Saleh、Fayez H. Osman

  DOI：10.1002/jhet.5570440127

  日期：2007.1

  )-3-N,N-dimethylaminoprop-2-enone. The latter compound reacts regioselectively with some nitrilimines and nitrile oxides to afford the corresponding pyrazole and isoxazole derivatives, respectively. These reaction products react with hydrazine hydrate to give the novel pyrazolo[3,4-d]pyridazine and isoxazolo[3,4-d]pyridazine derivatives, respectively.

  2-乙酰基-1-甲基-1H-苯并咪唑与二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛（DMF-DMA）反应，得到相应的E -1-（1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基）-3- N ，N-二甲基氨基丙-2-烯酮。后一种化合物与一些亚硝胺和腈氧化物进行区域选择性反应，分别得到相应的吡唑和异恶唑衍生物。这些反应产物与水合肼反应，得到新的吡唑并[3,4- d ]哒嗪和异恶唑并[3,4- d ]哒嗪衍生物。
• New syntheses of α-oximno-α-haloketones : reactions of α-haloketones with alkyl thionitrites
  作者：Yong Hae Kim、Sun Ho Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82909-9

  日期：1981.1

  α-Oximino-α-haloketones were readily synthesized in good yields by treating α-haloketones with alkyl thionitrites under mild conditions.

  通过在温和的条件下用烷基亚硫氰酸盐处理α-卤代酮，可以轻松以高收率合成α-Oximino-α-卤代酮。