(1alpha,4alpha,4aalpha,9aalpha)-1,4,4a,9a-四氢-4a-甲基-1,4-甲桥蒽-9,10-二酮 | 97804-50-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: (1alpha,4alpha,4aalpha,9aalpha)-1,4,4a,9a-四氢-4a-甲基-1,4-甲桥蒽-9,10-二酮
• 中文别名: MK-7中间体
• 英文名称: (1S,4R,4aR,9aS)-4a-methyl-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-methanoanthracene-9,10-dione
• 英文别名: cyclopentadiene menadione；(1R,4S,4aR,9aS)-rel-4a-Methyl-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-methanoanthracene-9,10-dione；(1S,2R,11S,12R)-2-methyltetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-4,6,8,13-tetraene-3,10-dione
• CAS: 97804-50-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: NELNWZJOZOSDFH-YBFQDZRDSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  394.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存于干燥且密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1alpha,4alpha,4aalpha,9aalpha)-1,4,4a,9a-四氢-4a-甲基-1,4-甲桥蒽-9,10-二酮 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1S*,4R*,4aR*,9aS*)-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-1,4-methanoanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  多环α-酮的骨架重排

  摘要：

  已经提出，前动霉素和基诺布索酮可以通过相应的桥头α-酮醇中间体分别在生物遗传学上异构化为异动霉素和前氟他汀。在此转换中，通过α-酮醇重排将6-5环系转换为5-6环系。在该报告中，报告了由这种假设的生物合成转化启发的多环α-酮醇的骨架重排。另外，还报道了从二苯并[ b ]芴到苯并[ g ]亚甲基的意外重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03541
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 、 环戊二烯 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以114.2 g的产率得到(1alpha,4alpha,4aalpha,9aalpha)-1,4,4a,9a-四氢-4a-甲基-1,4-甲桥蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种高效率制备医药级维生素K1及其中间体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种高效率制备医药级维生素K1及其中间体的方法，属于药物合成技术领域。该方法优化甲萘醌‑环戊二烯加合反应条件，制得中间体甲萘醌环戊二烯加合物；改进卤化步骤原料及卤化剂和溶剂种类，且对配比和后处理进行优化；同时对缩合反应好裂解反应的反应条件及其后处理过程进行改进，得到高质量中间及产污；该方法改进了中间体的制备方法，进一步优化了整套工艺流程，缩短反应时长至3‑4天，减少了成本，提高生产效率，使工艺更加环保。

  公开号：

  CN113135820A

文献信息

• ANTICOAGULANT COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：HAOMA MEDICA LIMITED

  公开号：US20180092863A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  According to the invention there is provided a compound of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 and n have meanings given in the description, or a pharmaceutically acceptable solvate, salt or prodrug thereof for use as an anticoagulant.

  根据该发明提供了一个化合物，其化学式为（I）：其中R1、R2、R3和n的含义如描述中所示，或其药用可接受的溶剂化合物、盐或前药，用作抗凝剂。
• 一种全消旋植物醇组合物及其制备方法和应用
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN111995512A

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明提供一种高E式构型含量的全消旋植物醇组合物、其制备方法及其在制备维生素K1中的应用，所述组合物包含Z式和E式构型的全消旋植物醇，Z/(Z+E)≤15％；制备方法以异植物醇为原料，经卤代、酯化、脱酯基反应等步骤，得到高E式构型含量的全消旋植物醇组合物。
• 不同顺反异构体比例维生素K1及其中间体卤 代植物醇的制备方法
  申请人：南京汉欣医药科技有限公司

  公开号：CN111153765B

  公开（公告）日：2020-10-20

  本发明公开了一种不同顺反异构体比例维生素K 1 及其中间体卤代植物醇的制备方法，该方法通过将原料植物醇在磷酸催化下与三卤化磷发生卤代反应，得到卤代植物醇，卤代植物醇与环戊二烯甲萘醌反应后再经高温解聚，得到维生素K 1 。由本发明方法得到的维生素K 1 可以通过控制卤代反应中磷酸加入量，使得到的维生素K 1 顺式异构体比例在1％至21％之间可调控。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR VITAMIN K1 HAVING DIFFERENT CIS-TRANS ISOMER PROPORTIONS AND INTERMEDIATE HALOGENATED PHYTOL THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE VITAMINE K1 DONNANT DIVERSES PROPORTIONS D'ISOMÈRES CIS-TRANS ET PHYTOL HALOGÉNÉ INTERMÉDIAIRE ASSOCIÉ<br/>[ZH] 不同顺反异构体比例维生素K1及其中间体卤代植物醇的制备方法
  申请人：NANJING HANXIN PHARMACEUTICAL TECH CO LTD

  公开号：WO2021120522A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  本发明公开了一种不同顺反异构体比例维生素K1及其中间体卤代植物醇的制备方法，该方法通过将原料植物醇在磷酸催化下与三卤化磷发生卤代反应，得到卤代植物醇，卤代植物醇与环戊二烯甲萘醌反应后再经高温解聚，得到维生素K1。由本发明方法得到的维生素K1可以通过控制卤代反应中磷酸加入量，使得到的维生素K1顺式异构体比例在1％至21％之间可调控。
• 一种维生素K₁的Heck反应合成方法
  申请人：太阳树（莆田）生物医药有限公司

  公开号：CN114262264A

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明公开了一种维生素K1的Heck反应合成方法，涉及化学合成技术领域。所述方法利用Heck反应，从商品化的2‑甲基萘醌、由植物醇合成的植物基溴为原料，可以偶联得到维生素K1。本发明方法不存在区域选择性问题，而且原料易得，是一条实用，快速而合理的路线。